N-<(phenylcarbonyl)imino>-3-methylpyridinium inner salt | 31382-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-<(phenylcarbonyl)imino>-3-methylpyridinium inner salt
• 英文别名: (2-methylpyridin-1-ium-1-yl)(tosyl)amide；3-methyl-N-benzoyliminopyridinium ylide；N-Benzoylimino-3-methyl-pyridiniumbetain；1-Benzoylamino-3-methylpyridiniumbetain；N-[(phenylcarbonyl)imino]-3-methylpyridinium inner salt；(Z)-N-(3-methylpyridin-1-ium-1-yl)benzenecarboximidate
• CAS: 31382-86-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: ATIJPTQIGLDNIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(phenylcarbonyl)imino>-3-methylpyridinium inner salt 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到5-methyl-N-(3,6-dihydro-1(2H)-pyridinyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一些N- [吡啶基（苯基）羰基氨基]甲基-1,2,3,6-四氢吡啶酮的合成与药理评价。

  摘要：

  与消炎痛相比，所有测试的化合物均显示出中度至良好的抗炎和镇痛作用。在甲基取代的四氢吡啶类化合物中，化合物11k是最有效的镇痛药，而11h是最有效的抗炎药。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810515
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-dinitrophenyl)-3-methylpyridinium chloride 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-<(phenylcarbonyl)imino>-3-methylpyridinium inner salt
  参考文献：
  名称：

  一些N- [吡啶基（苯基）羰基氨基]甲基-1,2,3,6-四氢吡啶酮的合成与药理评价。

  摘要：

  与消炎痛相比，所有测试的化合物均显示出中度至良好的抗炎和镇痛作用。在甲基取代的四氢吡啶类化合物中，化合物11k是最有效的镇痛药，而11h是最有效的抗炎药。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810515

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct C−H Arylation of <i>N</i>-Iminopyridinium Ylides:  Application to the Synthesis of (±)-Anabasine
  作者：Alexandre Larivée、James J. Mousseau、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja710073n

  日期：2008.1.1

  Palladium-catalyzed direct C-H arylation of N-iminopyridinium ylides provides a powerful and versatile method for the synthesis of functionalized piperidines in good yields. Chemoselective functionalization of the pyridinium ring in the presence of a pyridine substituent is possible as exemplified by the expedient synthesis of anabasine in 61% overall yield over three steps.

  N-亚氨基吡啶鎓叶立德的钯催化直接 CH 芳基化为以良好的收率合成功能化哌啶提供了一种强大而通用的方法。在吡啶取代基的存在下，吡啶鎓环的化学选择性官能化是可能的，例如通过三个步骤以 61% 的总产率合成 anabasine。
• Benzoyl Peroxide Promoted Radical<i>ortho</i>-Alkylation of Nitrogen Heteroaromatics with Simple Alkanes and Alcohols
  作者：Lei Fang、Liangshun Chen、Jianjun Yu、Limin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201403479

  日期：2015.3

  A catalytic amount of benzoyl peroxide (BPO)-initiated cross-dehydrogenative coupling reaction of N-iminopyridine ylides with simple alkanes and alcohols leads to the corresponding 2-alkylpyridines with high regioselectivity in moderate to good yields without an additional reduction step to remove the activated group.

  催化量的过氧化苯甲酰 (BPO) 引发的 N-亚氨基吡啶叶立德与简单烷烃和醇的交叉脱氢偶联反应导致相应的 2-烷基吡啶具有高区域选择性，产率中等至良好，无需额外的还原步​​骤来去除活化团体。
• Copper-Catalyzed Direct Alkenylation of<i>N</i>-Iminopyridinium Ylides
  作者：James J. Mousseau、James A. Bull、André B. Charette

  DOI：10.1002/anie.200906020

  日期：2010.2.1

  A versatile Cu‐catalyzed direct CH alkenylation of N‐iminopyridinium ylides, compatible with several different copper sources (including a penny), provides a powerful and inexpensive method for the synthesis of functionalized pyridine derivatives. Chemoselective functionalization of halide‐containing compounds allows the synthesis of alkenyl pyridines containing reactive tethers for further functionalization

  一种多功能的Cu催化的直接Ç  H的烯基化Ñ -iminopyridinium叶立德，与几个不同的铜源（包括一个便士）兼容，提供了一种用于官能化的吡啶衍生物的合成一个强大的和廉价的方法。含卤化物的化学选择性官能化可以合成含反应性链的烯基吡啶，以进一步官能化。
• Exploiting the narrow gap of rearrangement between the substituents in the vicinal disubstitution reactions of diaryliodonium salts with pyridine N-sulfonamidates
  作者：Yong Wang、Ming Li、Lirong Wen、Peng Jing、Xiang Su、Chao Chen

  DOI：10.1039/c4ob01744g

  日期：——

  The vicinal disubstitution reactions of diaryliodonium salts with pyridine N-sulfonamidates to give o-pyridinium anilines were fully examined. A reaction pathway of N-arylation occurring at the amidate group followed by a radical rearrangement is proposed. The electronic effects of various substituents in this radical rearrangement were investigated.

  充分检查了二芳基碘鎓盐与吡啶N-磺酰胺盐的邻位脱位反应，得到邻吡啶吡啶苯胺。提出了酰胺基发生N-芳基化反应后发生自由基重排的反应途径。研究了在该自由基重排中各种取代基的电子效应。
• Highly Efficient Synthesis of <i>O</i>-(2,4-Dinitrophenyl)hydroxylamine. Application to the Synthesis of Substituted <i>N</i>-Benzoyliminopyridinium Ylides
  作者：Claude Legault、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo034456l

  日期：2003.9.1

  efficient two-step synthesis of O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine is described along with a comparison of its aminating efficiency with O-mesitylenesulfonylhydroxylamine (MSH). It was used in an expedient N-amination/benzoylation procedure involving various substituted pyridines, leading to polysubstituted N-benzoyliminopyridinium ylides, and the scope of its amination power was studied.

  描述了一种有效的两步合成O-（2,4-二硝基苯基）羟胺的方法，并比较了其与O-次甲基亚磺酰基羟胺（MSH）的胺化效率。它被用于方便的N-氨基化/苯甲酰化过程，涉及各种取代的吡啶，导致多取代的N-苯并亚氨基吡啶基吡啶化，并研究了其胺化能力的范围。