(Z)-4-methyl-N-(2-oxo-2-(phenylamino)ethylidene)anilineoxide | 59159-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-methyl-N-(2-oxo-2-(phenylamino)ethylidene)anilineoxide
• 英文别名: (Z)-N-(p-tolyl)-C-(N-phenylcarbamoyl)nitrone；2-anilino-N-(4-methylphenyl)-2-oxoethanimine oxide
• CAS: 59159-53-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: YWTXVCRHEZPOML-BOPFTXTBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚,1-乙烯基- 、 (Z)-4-methyl-N-(2-oxo-2-(phenylamino)ethylidene)anilineoxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到5-(indol-1-yl)-2-(4-tolyl)isoxazolidine-3-carboxylic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  氮氧化物和硝酮向N-乙烯基吲哚的区域和立体选择性（3 + 2）-环加成

  摘要：

  腈和硝酮与N-乙烯基吲哚的1,3-偶极环加成反应在环外多重键上进行区域选择性，以高收率形成5-吲哚基取代的异恶唑啉和异恶唑烷。

  DOI：

  10.1134/s107042801702018x
• 作为产物：
  描述：

  对硝基甲苯 、 ω-pyridinioacetanilide chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以26%的产率得到(Z)-4-methyl-N-(2-oxo-2-(phenylamino)ethylidene)anilineoxide
  参考文献：
  名称：

  硝酮与N-芳基衣康酰亚胺的高效立体选择性环加成反应

  摘要：

  酮基和醛基酮与N-芳基衣康酰亚胺的1，3-偶极环加成反应可选择性地进行，仅产生5-spiroisoxazolidines。在醛基亚硝基的情况下，反应以高非对映选择性进行。使用锌粉在乙酸中，将所得的一系列加合物进行N O键的还原性裂解，得到相应的螺内酯和1，3-氨基醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151063

文献信息

• Highly efficient and stereoselective cycloaddition of nitrones to indolyl- and pyrrolylacrylates
  作者：Viktor A. Dmitriev、Mariia M. Efremova、Alexander S. Novikov、Vladimir V. Zarubaev、Alexander V. Slita、Anastasia V. Galochkina、Galina L. Starova、Andrey V. Ivanov、Alexander P. Molchanov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.066

  日期：2018.6

  The reactions of various nitrones with indolyl- and pyrrolylacrylates proceeds regioselectively with high diastereoselectivity in the case of aldonitrones, and represents an effective method for obtaining new indolyl- and pyrrolyl-substituted isoxazolidine carboxylates stabilized by weak (CH⋯O) and moderate (NH⋯N) strength intramolecular hydrogen bonding. The resulting cycloadducts exhibit promising

  在醛亚硝酮的情况下，各种硝酮与吲哚基和吡咯烷基丙烯酸酯的反应在区域选择性上以高非对映选择性进行，并且是获得由弱（C H⋯O）和中等（N）稳定的新的吲哚基和吡咯基取代的异恶唑烷羧酸盐的有效方法。H⋯N）强度分子内氢键。所得的环加合物显示出有希望的体外抗流感活性。
• Regio- and stereoselectivity of cycloaddition of C-amidonitrones to esters of methylenecyclopropanedicarboxylic acids
  作者：A. P. Molchanov、Tran Q. Tung、R. R. Kostikov

  DOI：10.1134/s1070428011020187

  日期：2011.2

  C-Amidonitrones add regio- and stereoselectively to esters of 3-methylenecyclopropane-1,2-dicarboxylic, 2-(diphenylmethylene)cyclopropane-1,1-dicarboxylic, and 2-(1-phenylethylidene)cyclopropane-1,1-dicarboxylic acids to form a single diastereomer of 4-spirocyclopropaneisoxazolidines.