α-(p-chlorophenyl)-N-(p-tolyl)-nitrone | 68279-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(p-chlorophenyl)-N-(p-tolyl)-nitrone
• 英文别名: (Z)-1-(4-chlorophenyl)-N-(p-tolyl)methanimine oxide；1-(4-chlorophenyl)-N-(4-methylphenyl)methanimine oxide
• CAS: 68279-13-0
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: LBMUKQKRSCDVIW-YBEGLDIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(p-chlorophenyl)-N-(p-tolyl)-nitrone 在 苯基硫代膦酰二氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以39%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-6-methylbenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Aldonitrones 与 Phenylphosphonothioic Dichloride 和相关化合物的反应。从 α,N-二芳基硝酮形成 2-芳基苯并噻唑

  摘要：

  α-芳基-N-甲基硝酮与苯基硫代膦酰二氯 (1)、二苯基硫代膦酰氯 (6) 或硫代磷酰三氯 (7) 反应生成 N-甲基苯甲酰胺和 N-甲基硫代苯甲酰胺衍生物，后者在叔胺存在下变得主要。α,N-二芳基硝酮 (4) 与 1 反应，在室温下以中等产率得到 2-芳基苯并噻唑 (5)。4与6（在室温下）或7（在回流THF中）的反应以低产率得到5，而4与7在0℃下的类似反应以高产率得到N-亚苄基-2-氯苯胺。已经简要讨论了形成 5 的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.870
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 α-(p-chlorophenyl)-N-(p-tolyl)-nitrone
  参考文献：
  名称：

  N-Nosylhydrazones与亚硝基芳烃的偶联：（Z）-N-Arylnitrones的无过渡金属方法

  摘要：

  摘要 描述了一种在温和条件下由N-壬基hydr与亚硝基芳烃的直接偶联合成（Z）-N-芳基硝酮的有效且无过渡金属的方案。该方案与放置在两种试剂上的各种官能团兼容，并通过简单的重结晶过程以良好或优异的产率提供了相应的硝酮。对于2，3-二苯基-1H-吲哚详细阐述了使用这些1，3-偶极子来合成取代的吲哚。 描述了一种在温和条件下由N-壬基hydr与亚硝基芳烃的直接偶联合成（Z）-N-芳基硝酮的有效且无过渡金属的方案。该方案与放置在两种试剂上的各种官能团兼容，并通过简单的重结晶过程以良好或优异的产率提供了相应的硝酮。对于2，3-二苯基-1H-吲哚详细阐述了使用这些1，3-偶极子来合成取代的吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591757

文献信息

• Nitrone Synthesis via Pair Electrochemical Coupling of Nitro-Compounds with Benzyl Alcohol Derivatives
  作者：Hamid Salehzadeh、Mohammad Hossein Mashhadizadeh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00736

  日期：2019.7.19

  Here we report a paired electrochemical coupling of readily accessible nitro-compounds with benzyl alcohols to yield nitrone derivatives. In this work, electrochemical behavior of nitrobenzene and benzyl alcohol derivatives was studied by cyclic voltammetry and controlled potential coulommetry. Electrochemical reactions have been performed in aqueous/ethanol (or acetonitrile) solutions by employing

  在这里，我们报告了易于获得的硝基化合物与苯甲醇的成对电化学偶联，以产生硝酮衍生物。在这项工作中，通过循环伏安法和受控电势库仑法研究了硝基苯和苯甲醇衍生物的电化学行为。通过使用常见的石墨电极和简单的受控电流方案，已在水/乙醇（或乙腈）溶液中进行了电化学反应，这可使该策略比其他常规途径更具吸引力。
• Synthesis of C, N-diaryl Nitrones from the Reduction of Nitroarene with Aromatic Aldehydes Promoted by Metallic Samarium
  作者：Xueshun Jia、Dafeng Li、Qing Huang、Li Zhu、Jian Li

  DOI：10.3184/030823407x218057

  日期：2007.5

  A mild and facile reduction of nitroarene with aromatic aldehydes promoted by metallic samarium to C, N-diaryl nitrones in moderate yields has been developed.

  在金属钐的促进下，开发出了一种温和而简便的方法，将硝基炔与芳香醛还原为 C，N-二芳基硝基腈，收率适中。
• Reactions of α,<i>N</i>-Diarylnitrones with<i>O</i>-Methyl Diphenylphosphinothioate and Oxidations of<i>N</i>-Alkylidene-2-hydroxyanilines with Silver Oxide. Preparation of Benzoxazoles
  作者：Masaaki Yoshifuji、Rihei Nagase、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.55.873

  日期：1982.3

  Reactions of α,N-diarylnitrones in the presence of O-methyl diphenylphosphinothioate at 150 °C gave 2-arylbenzoxazoles (3) in fairly good yields. Oxidation of N-alkylidene-2-hydroxyanilines with silver oxide afforded 2-alkenyl-, 2-alkyl-, or 2-arylbenzoxazoles (7 and 3) in good yields under mild reaction conditions (at room temperature). A plausible mechanism for formation of 3 and 7 has been discussed

  α,N-二芳基硝酮在 O-甲基二苯基硫代膦酸酯存在下于 150 °C 反应，以相当好的收率得到 2-芳基苯并恶唑 (3)。用氧化银氧化 N-亚烷基-2-羟基苯胺，在温和的反应条件下（室温）以良好的产率得到 2-烯基-、2-烷基-或 2-芳基苯并恶唑（7 和 3）。已经简要讨论了形成 3 和 7 的合理机制。
• Access to Nitrones from Amines via Electrocatalysis at Room Temperature
  作者：Gaurav Shukla、Dhananjay Yadav、Saurabh Singh、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/adsc.202200188

  日期：2022.6.21

  synthesis of nitrones from bench stable amines has been developed under constant current electrolysis at room temperature, rendering metal and external oxidant-free protocol in an alkaline medium. The electrocatalysis steps of reported strategy involve anodic oxidation of benzyl amines followed by cathodic reduction of nitro-functional group in an undivided cell affording functional nitrones. The robustness

  在室温下恒流电解下开发了一种用于从台式稳定的胺合成硝酮的自启动电氧化方案，在碱性介质中呈现无金属和外部氧化剂的方案。报道的策略的电催化步骤涉及苄胺的阳极氧化，然后在提供功能性硝酮的未分裂电池中对硝基官能团进行阴极还原。耐受底物范围、无氧化剂条件和操作友好的程序反映了电催化的稳健性。此外，循环伏安法和控制实验研究也支持碱性介质中的电化学过程。
• Exploiting microwave-assisted neat procedures: synthesis of N-aryl and N-alkylnitrones and their cycloaddition en route for isoxazolidines
  作者：Marta M. Andrade、Maria Teresa Barros、Rui C. Pinto

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.101

  日期：2008.11

  Microwave irradiation allows increasing the speed of several reactions and also offers the possibility of eliminating poisoning organic solvents. In this work we report the microwave-assisted neat synthesis of alpha-phenyl-tert-butylnitrone (PBN) and other alkyl and aryl nitrones and also the rapid synthesis of isoxazolidines resulting from 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones to ethyl trans-crotonate. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.