(1-allyloxy-3-phenyl-2-propyn-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1-allyloxy-3-phenyl-2-propyn-1-yl)benzene
• 英文别名: 3-(allyloxy)prop-1-yne-1,3-diyldibenzene；allyl 1,3-diphenyl-2-propynyl ether；(3-Phenyl-1-prop-2-enoxyprop-2-ynyl)benzene
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: UJAZYLBSJNWGSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-allyloxy-3-phenyl-2-propyn-1-yl)benzene 在 三乙基硅烷 、 Ca(bis(triflimide))2 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以56%的产率得到1,3-diphenyl-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  高度化学选择性的钙催化炔丙基脱氧

  摘要：

  通过使用三乙基硅烷作为亲核氢化物源，可以实现钙催化的炔丙醇和醚的直接还原。在室温下，各种仲炔丙醇以优异的产率脱氧为相应的烃。此外，首次普遍使用叔炔丙醇的催化脱氧。相同的方案适用于有效还原仲炔丙基和叔炔丙基甲基，苄基和烯丙基醚。含有额外的酮基，酯基或仲羟基官能团的底物在炔丙基位置具有出色的化学选择性而被还原。

  DOI：

  10.1002/chem.201103691
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基-2-丙炔-1-醇 、 烯丙醇 在 bromotricarbonyl(tetrahydrofuran)rhenium(I) dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(1-allyloxy-3-phenyl-2-propyn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Rhenium-catalyzed Coupling of 2-Propynyl Alcohols and Several Nucleophiles via Dehydration

  摘要：

  在催化量的铼配合物[ReBr(CO)3(thf)]2存在下，使用多种亲核试剂处理2-丙炔醇，通过脱水反应生成了偶联产物。在这些反应中，可以在温和条件下构建C-C、C-O和C-S键。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.878

文献信息

• Activation of Mononuclear Arene Ruthenium Complexes for Catalytic Propargylation Directly with Propargyl Alcohols
  作者：Emilio Bustelo、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/adsc.200600512

  日期：2007.4.2

  ligand. The in situ generated catalyst has been applied to catalytic transformations of alkynes and propargylic alcohols: propargylation of furans, propargyl ether synthesis from internal and terminal propargylic alcohols with propargyl, homopropargyl and allyl alcohols, selective dimerization of phenylacetylene into E-enyne, and propargyl alcohol rearrangement into α,β-unsaturated aldehydes and ketones

  [（对伞花基）RuX（CO）（PR 3）] [OTf]（R = Ph，Cy; X = Cl，OTf）类型的单核络合物促进呋喃与炔丙醇的直接催化炔丙基化。这些前体是通过活化炔丙醇从[（对-cymene）RuCl（OTf）（PR 3）]原位产生的，导致经由亚烯基和烯基-羟基卡宾中间体形成羰基配体。催化活性物质的产生需要短的初始热活化以诱导对-异丙基配体的去配位。在原位生成的催化剂已用于炔烃和炔丙醇的催化转化：呋喃的炔丙基化，内部和末端炔丙醇与炔丙基，高炔丙基和烯丙基醇的炔丙基醚合成，苯乙炔的选择性二聚为E-烯炔和炔丙醇重排为α ，β-不饱和醛和酮通过Meyer-Schuster重排。含有内部CC键的炔丙醇的炔丙基化表明通过Nicholas型中间体（金属稳定的炔丙基阳离子）的活化。
• Metal-Free Catalytic Nucleophilic Substitution of Propargylic Alcohols
  作者：Roberto Sanz、Alberto Martínez、Julia M. Álvarez-Gutiérrez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.200500960

  日期：2006.3

  Organic acids such as PTS efficiently catalyze direct nucleophilic substitutions of the hydroxy groups of propargylic alcohols with a large variety of carbon- and heteroatom-centered nucleophiles. Reactions can be conducted under mild conditions and in air without the need for dried solvents. Reactions on multigram scales are also possible. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  有机酸如 PTS 有效地催化炔丙醇的羟基与多种以碳和杂原子为中心的亲核试剂的直接亲核取代。反应可在温和条件下和空气中进行，无需干燥溶剂。多克级的反应也是可能的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Lewis Acid-Catalyzed Propargylic Etherification and Sulfanylation from Alcohols in MeNO2-H2O
  作者：Katsuki Ohta、Eri Koketsu、Yuya Nagase、Nami Takahashi、Hiroyasu Watanabe、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1248/cpb.59.1133

  日期：——

  Direct scandium- and lanthanum-catalyzed etherifications of propargyl alcohols 1 and 6 in MeNO2–H2O provided propargyl ethers 3, 4 and 7 in high yields. In addition, reactions of 1 and 6 with thiols exclusively yielded the corresponding propargyl sulfides.

  直接由钪和镧催化的丙炔醇1和6在甲基硝酸酯-水体系中的醚化反应，能够高效地生成丙炔醚3、4和7。此外，1和6与硫醇的反应则专门生成了相应的丙炔硫醚。
• Rhenium-catalyzed Coupling of 2-Propynyl Alcohols and Several Nucleophiles via Dehydration
  作者：Yoichiro Kuninobu、Hirokazu Ueda、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1246/cl.2008.878

  日期：2008.8.5

  Treatment of 2-propynyl alcohols with several nucleophiles in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, [ReBr(CO)3(thf)]2, gave coupling products via dehydration. In these reactions, C–C, C–O, and C–S bonds can be constructed under mild conditions.

  在催化量的铼配合物[ReBr(CO)3(thf)]2存在下，使用多种亲核试剂处理2-丙炔醇，通过脱水反应生成了偶联产物。在这些反应中，可以在温和条件下构建C-C、C-O和C-S键。
• PMA‐SiO₂: A Heterogenous Catalyst for <i>O</i>‐, <i>S</i>‐, and <i>N</i>‐Nucleophilic Substitution Reactions of Aryl Propargyl Alcohols
  作者：P. Srihari、J. Shyam Sunder Reddy、Dinesh C. Bhunia、S. S. Mandal、J. S. Yadav

  DOI：10.1080/00397910801914335

  日期：2008.4

  Abstract Aryl‐propargylic alcohols undergo O‐, S‐, and N‐nucleophilic substitution reactions in the presence of a catalytic amount of PMA‐SiO2.

  摘要 芳基-炔丙醇在催化量的 PMA-SiO2 存在下发生 O-、S-和 N-亲核取代反应。