(E/Z)-Dimethyl 2,3-bis-butenedioate | 80356-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E/Z)-Dimethyl 2,3-bis-butenedioate
• 英文别名: dimethyl 2,3-bis(bromomethyl)but-2-endioate；Dimethyl 2,3-bis(bromomethyl)but-2-enedioate；dimethyl 2,3-bis(bromomethyl)but-2-enedioate
• CAS: 80356-26-9；80356-27-0
• 化学式: C₈H₁₀Br₂O₄
• 分子量: 329.973
• InChiKey: HHPBZIKPWYMTLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-Dimethyl 2,3-bis-butenedioate 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到dimethyl 2,5-dihydrothiophene-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  低带隙聚合物供体和受体单元合成的单一前体：由马来酸酐合成苯并二噻吩和噻吩并吡咯酮

  摘要：

  开发了一种由马来酸酐合成噻吩-3,4-二羧酸二甲酯的有效途径。噻吩-3,4-二羧酸二甲酯用作合成苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（BDT）和噻吩并[3,4- c ]的单一前体]吡咯-4,6-二酮（TPD）衍生物。BDT和TPD衍生物已分别作为供体和受体单元被高度开发，用于合成重要的供体-受体（DA）共轭聚合物。发现基于BDT的聚合物是用于有机光伏应用的最有效的共轭聚合物之一。二羟基苯并噻吩醌前体的合成是通过一种新的非常规方法完成的，该方法包括3,4-噻吩二羧酸盐与氢化钠在THF中的反应。通过单晶X射线衍射对二噻吩并苯醌二羧酸盐和二羟基苯并二噻吩二羧酸盐进行结构表征。两种化合物都显示出很强的π堆积相互作用，并排列在晶体中平行的分子片中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.114
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基马来酸酐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E/Z)-Dimethyl 2,3-bis-butenedioate
  参考文献：
  名称：

  低带隙聚合物供体和受体单元合成的单一前体：由马来酸酐合成苯并二噻吩和噻吩并吡咯酮

  摘要：

  开发了一种由马来酸酐合成噻吩-3,4-二羧酸二甲酯的有效途径。噻吩-3,4-二羧酸二甲酯用作合成苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（BDT）和噻吩并[3,4- c ]的单一前体]吡咯-4,6-二酮（TPD）衍生物。BDT和TPD衍生物已分别作为供体和受体单元被高度开发，用于合成重要的供体-受体（DA）共轭聚合物。发现基于BDT的聚合物是用于有机光伏应用的最有效的共轭聚合物之一。二羟基苯并噻吩醌前体的合成是通过一种新的非常规方法完成的，该方法包括3,4-噻吩二羧酸盐与氢化钠在THF中的反应。通过单晶X射线衍射对二噻吩并苯醌二羧酸盐和二羟基苯并二噻吩二羧酸盐进行结构表征。两种化合物都显示出很强的π堆积相互作用，并排列在晶体中平行的分子片中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.114

文献信息

• Triptycene analogs
  申请人：——

  公开号：US20020091163A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  This invention provides analogs of triptycene which are useful as anticancer drugs, as well as for other uses. The potency of these compounds is in a similar magnitude as daunomycin, a currently used anticancer drug. Each compound of the invention produces one or more desired effects (blocking nucleoside transport, inhibiting nucleic acid or protein syntheses, decreasing the proliferation and viability of cancer cells, inducing DNA fragmentation or retaining their effectiveness against multidrug-resistant tumor cells).

  这项发明提供了三苯乙烯的类似物，可用作抗癌药物，以及其他用途。这些化合物的效力与目前使用的抗癌药达诺霉素相当。该发明的每种化合物都产生一个或多个期望的效果（阻断核苷酸转运、抑制核酸或蛋白质合成、降低癌细胞的增殖和存活能力、诱导DNA断裂或保持其对多药耐药肿瘤细胞的有效性）。
• [EN] TRIPTYCENE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE TRIPTYCÈNE
  申请人：UNIV KANSAS STATE

  公开号：WO2002028808A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  This invention provides analogs of triptycene which are useful as anticancer drugs, as well as for other uses. The potency of these compounds is in a similar magnitude as daunomycin, a currently used anticancer drug. Each compound of the invention produces one or more desired effects (blocking nucleoside transport, inhibiting nucleic acid or protein syntheses, decreasing the proliferation and viability of cancer cells, inducing DNA fragmentation or retaining their effectiveness against multidrug-resistant tumor cells).

  本发明提供了三苯甲烷的类似物，可用作抗癌药物，以及其他用途。这些化合物的效力与目前使用的抗癌药物多柔比星相似。本发明的每个化合物都产生一个或多个期望的效果（阻止核苷酸转运，抑制核酸或蛋白质合成，减少癌细胞的增殖和生存能力，诱导DNA断裂或保持它们对多药耐药肿瘤细胞的有效性）。
• Reductive Elimination of Bromine from 2,3-Disubstituted 1,4-Dibromo-2-butenes by Iodide Ion: A Convenient Route to 2,3-Bis[iodomethyl]-1,3-butadiene and Related Compounds
  作者：David P. G. Hamon、Paul R. Spurr

  DOI：10.1055/s-1981-29625

  日期：——
• US6828450B2
  申请人：——

  公开号：US6828450B2

  公开（公告）日：2004-12-07
• Single precursor for the synthesis of donor and acceptor units of the low band gap polymers: synthesis of benzodithiophene and thienopyrroledione from maleic anhydride
  作者：Vinay S. Kadam、Arun L. Patel、Sanjio S. Zade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.114

  日期：2016.6

  (D–A) conjugated polymers. BDT-based polymers were found to be one of the most efficient conjugated polymers for organic photovoltaic application. Synthesis of quinone precursor of the dihydroxybenzothiophene was accomplished by a new and unconventional methodology which includes reaction of 3,4-thiophene dicarboxylate with sodium hydride in THF. Dithienobenzoquinone dicarboxylate and dihydroxybenzodithiophene

  开发了一种由马来酸酐合成噻吩-3,4-二羧酸二甲酯的有效途径。噻吩-3,4-二羧酸二甲酯用作合成苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（BDT）和噻吩并[3,4- c ]的单一前体]吡咯-4,6-二酮（TPD）衍生物。BDT和TPD衍生物已分别作为供体和受体单元被高度开发，用于合成重要的供体-受体（DA）共轭聚合物。发现基于BDT的聚合物是用于有机光伏应用的最有效的共轭聚合物之一。二羟基苯并噻吩醌前体的合成是通过一种新的非常规方法完成的，该方法包括3,4-噻吩二羧酸盐与氢化钠在THF中的反应。通过单晶X射线衍射对二噻吩并苯醌二羧酸盐和二羟基苯并二噻吩二羧酸盐进行结构表征。两种化合物都显示出很强的π堆积相互作用，并排列在晶体中平行的分子片中。