dimethyl (Z)-2,3-dimethyl-2-butenedioate | 13314-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (Z)-2,3-dimethyl-2-butenedioate
• 英文别名: dimethyl (Z)-2,3-dimethylbut-2-enedioate；(Z)-Dimethyl 2,3-dimethylbutenedioate；Dimethylmaleinsaeure-dimethylester；dimethyl cis-dimethylbutenodioate；dimethyl (2,3-dimethyl) maleate；dimethyl (Z)-dimethylmaleate；Dimethyl 2,3-dimethylmaleate
• CAS: 13314-92-6
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: OYJAKTNXALPBMX-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (Z)-2,3-dimethyl-2-butenedioate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 dimethyl 2,5-dihydrothiophene-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  低带隙聚合物供体和受体单元合成的单一前体：由马来酸酐合成苯并二噻吩和噻吩并吡咯酮

  摘要：

  开发了一种由马来酸酐合成噻吩-3,4-二羧酸二甲酯的有效途径。噻吩-3,4-二羧酸二甲酯用作合成苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（BDT）和噻吩并[3,4- c ]的单一前体]吡咯-4,6-二酮（TPD）衍生物。BDT和TPD衍生物已分别作为供体和受体单元被高度开发，用于合成重要的供体-受体（DA）共轭聚合物。发现基于BDT的聚合物是用于有机光伏应用的最有效的共轭聚合物之一。二羟基苯并噻吩醌前体的合成是通过一种新的非常规方法完成的，该方法包括3,4-噻吩二羧酸盐与氢化钠在THF中的反应。通过单晶X射线衍射对二噻吩并苯醌二羧酸盐和二羟基苯并二噻吩二羧酸盐进行结构表征。两种化合物都显示出很强的π堆积相互作用，并排列在晶体中平行的分子片中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.114
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基马来酸酐 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到dimethyl (Z)-2,3-dimethyl-2-butenedioate
  参考文献：
  名称：

  Triptycene analogs

  摘要：

  这项发明提供了三苯乙烯的类似物，可用作抗癌药物，以及其他用途。这些化合物的效力与目前使用的抗癌药达诺霉素相当。该发明的每种化合物都产生一个或多个期望的效果（阻断核苷酸转运、抑制核酸或蛋白质合成、降低癌细胞的增殖和存活能力、诱导DNA断裂或保持其对多药耐药肿瘤细胞的有效性）。

  公开号：

  US20020091163A1

文献信息

• Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenative/Transfer Hydrogenative Desymmetrization of Meso-Epoxy Diketones
  作者：Yuping Hong、Jianzhong Chen、Zhenfeng Zhang、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01073

  日期：2016.6.3

  Via a strategy of asymmetric reductive desymmetrization, chiral cis-epoxy naphthoquinols with multiple contiguous stereocenters and functional groups were synthesized with excellent enantioselectivities (96–99% ee) and diastereoselectivities (8/1–15/1). A combined asymmetric hydrogenation/transfer hydrogenation mechanism was proposed based on experimental results.

  通过不对称还原去对称化的策略，合成了具有多个连续立体中心和官能团的手性顺式-环氧萘醌，具有优异的对映选择性（96-99％ee）和非对映选择性（8 / 1-15 / 1）。根据实验结果，提出了一种不对称加氢/转移加氢的联合机理。
• Solvent-Dependent Changes in the Triazolinedione-Alkene Ene Reaction Mechanism
  作者：Georgios C. Vougioukalakis、Manolis M. Roubelakis、Mariza N. Alberti、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1002/chem.200800920

  日期：2008.10.29

  The influence of the solvent on the triazolinedione-alkene ene reaction mechanism has been investigated. Both inter- and intramolecular kinetic isotope effects with tetramethylethylenes and 2,2,2-(trideuterio)methyl-7-methyl-2,6-octadiene-[D3]-1,1,1 provide, for the first time, strong evidence for changes in the mechanism of the reaction on going from non-protic to polar protic solvents. In non-protic

  研究了溶剂对三唑啉二酮-烯烃反应机理的影响。四甲基乙烯和2,2,2-（三苯甲基）甲基-7-甲基-2,6-辛二烯-[D3] -1,1,1的分子间和分子内动力学同位素效应首次提供了有力的证据从非质子到极性质子溶剂的反应机理的变化。在非质子性极性或非极性溶剂中，在反应的第一个速率确定步骤中不可逆转地形成与开放中间体（偶极或双极性双极性）微不足道程度平衡的叠氮酰亚胺。氢提取。相反，在极性质子溶剂中，氢的提取是限速的，
• Metallo-beta-lactamase inhibitors
  申请人：Chikauchi Ken

  公开号：US20080090825A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  A new metallo-β-lactamase inhibitor which acts as a medicament for inhibiting the inactivation of β-lactam antibiotics and recovering anti-bacterial activities is disclosed. The maleic acid derivatives having the general formula (I) have metallo-β-lactamase inhibiting activities. It is possible to recover the anti-bacterial activities of β-lactam antibiotics against metallo-β-lactamase producing bacteria by combining the compound of the general formula (I) with β-lactam antibiotics.

  一种新的金属β-内酰胺酶抑制剂，作为一种药物用于抑制β-内酰胺类抗生素的失活并恢复抗菌活性。具有一般式（I）的马来酸衍生物具有金属β-内酰胺酶抑制活性。通过将一般式（I）的化合物与β-内酰胺类抗生素结合，可以恢复β-内酰胺酶产生细菌对β-内酰胺类抗生素的抗菌活性。
• Reactions of furoxans with phosphorus ylides
  作者：N.G. Argyropoulos、J.K. Gallos、D.N. Nicolaides

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87330-0

  日期：1986.1

  Benzofuroxan () reacts with phosphorus ylide to give benzimidazole derivatives and , Whereas reaction of with ylide furnishes quinoxaline via an Initial Wittig-type reaction. Similarly the reaction between the furoxano[3.4-b]quinoxalines or and the ylide yielded compounds and , respectively. In these reactions as well as in the reactions of the above furoxans with other phosphorus ylides, a significant deoxygenation

  Benzofuroxan（ ）用磷叶立德进行反应，得到苯并咪唑衍生物和，鉴于反应与内鎓盐配料喹喔啉经由初始的Wittig型反应。类似地，呋喃并[3.4-b]喹喔啉或与叶立德之间的反应分别产生化合物和。在这些反应中以及在上述呋喃喃与其他磷酰基化物的反应中，通常观察到呋喃呋喃显着的脱氧为呋喃喃，随后发生酰基化物的氧化。
• The First, General, Highly Efficient Method for Preparing Tetrasubstituted Epoxides Using HOF·CH3CN
  作者：Shlomo Rozen、Elizabeth Golan

  DOI：10.1002/ejoc.200300082

  日期：2003.5

  Tetrasubstituted epoxides, and especially electron-depleted ones, generally are difficult to prepare. HOF·CH3CN complex, probably the best oxygen transfer agent known today, epoxidizes tetrasubstituted alkenes at 0 °C in a matter of minutes or less in excellent yields. HOF·CH3CN complex is very easy to prepare by bubbling diluted fluorine (commercial) through aqueous acetonitrile. (© Wiley-VCH Verlag

  四取代的环氧化物，尤其是缺电子的环氧化物，通常难以制备。HOF·CH3CN 络合物可能是当今已知的最好的氧转移剂，它在 0 °C 下在几分钟或更短的时间内以极好的收率环氧化四取代烯烃。HOF·CH3CN 配合物很容易通过在乙腈水溶液中鼓泡稀释的氟（商业）来制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)