6-氯-6-脱氧-beta-D-呋喃果糖基 alpha-D-吡喃葡萄糖苷 | 50270-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-氯-6-脱氧-beta-D-呋喃果糖基 alpha-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 6-氯-6-脱氧-beta-D-呋喃果糖基alpha-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: 6'-chloro-6'-deoxysucrose
• 英文别名: 6-Chloro-6-deoxy-beta-d-fructofuranosyl alpha-d-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5S)-5-(chloromethyl)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 50270-99-0
• 化学式: C₁₂H₂₁ClO₁₀
• 分子量: 360.746
• InChiKey: NDAQZBMVJWZZNG-UGDNZRGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-6-脱氧-beta-D-呋喃果糖基 alpha-D-吡喃葡萄糖苷 、 甲基 beta-D-呋喃木糖苷 反应 24.0h， 以17%的产率得到(2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Glucosylation of some furanosides with 6′-chloro-6′-deoxysucrose and immobilized Protaminobacter rubrum

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85020-5

文献信息

• Synthesis of 1′,6′-disubstituted sucroses and their behavior as glucosyl donors for a microbial α-glucosyltransferase
  作者：Hiroyuki Kakinuma、Hideya Yuasa、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/0008-6215(96)00002-x

  日期：1996.4

  Versatile 6'-chloro-6'-deoxy-1'-substituted sucrose derivatives were synthesized in search of an optimum donor substrate for the intermolecular transglucosylation with the alpha-glucosyltransferase from Protaminobacter rubrum. Two substituents at the C-1' and C-6' positions of sucrose were introduced utilizing the distinct reactivity of the corresponding sulfonates. Methyl beta-D-arabinofuranoside

  合成多功能的6'-氯-6'-脱氧-1'-取代的蔗糖衍生物，以寻找最佳的供体底物，以利用来自红原细菌的α-葡萄糖基转移酶进行分子间的转糖基化。利用相应的磺酸盐的不同反应性，在蔗糖的C-1'和C-6'位置引入两个取代基。甲基β-D-阿拉伯呋喃糖苷最有效地被1'-脱氧衍生物5糖基化。C-1'处的羟基和氟基团显示出增强分子内转葡糖基化的趋势，产生3-O-（α-D-D-吡喃葡糖基）- D-果糖衍生物。
• Transglucosylation with 6′-chloro-6′-deoxysucrose and immobilized isomaltulose-producing microorganisms using 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol and its related compounds as acceptors. Steric and chemical requirement of the glucosyl acceptor
  作者：Hiroyuki Kakinuma、Yoshikazu Tsuchiya、Mutsuo Tanaka、Shigeomi Horito、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/s0008-6215(05)80009-6

  日期：1994.11

  synthetic donor using three kinds of immobilized isomaltulose-producing microorganisms. Several related compounds, including an 2,3-O-isopropylidenated aldotetrose dimethyl dithioacetal and an aldotetronic acid ester were also glucosylated in moderate or good yield, depending on the microorganism utilized. Steric as well as functional group factors are discussed in relation to the substrate specificity

  使用三种固定化的异麦芽酮糖生产微生物，在合成供体的转葡萄糖基化反应中观察到了2,3-O-异亚丙基-赤藓糖醇的对映选择性和非对映选择性α-D-葡萄糖基化。取决于所使用的微生物，还以中等或良好的收率将包括2,3-O-异亚丙基亚乙基玫瑰二甲基二硫缩醛和醛糖醛酸酯的一些相关化合物进行糖基化。关于葡糖基受体的底物特异性，讨论了立体和官能团因素。
• Glycosyltransfer mechanism of α-glucosyltransferase from Protaminobacter rubrum
  作者：Hiroyuki Kakinuma、Hideya Yuasa、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00225-0

  日期：1998.11

  oxocarbenium ion-like transition state. Nojirimycin and 1′-amino-1′-deoxy and 3′-amino-3′-deoxy analogs of 6′-chlorosucrose had relatively strong inhibitory effects toward the intramolecular glucosylation, (inhibition at 10 mM being 97, 71, and 78%, respectively) in contrast to the 4′-amino-4′-deoxy and 6′-amino-6′-deoxy analogs, which showed moderate or no inhibitory activity. This tendency is presumably

  摘要产自Protaminobacter rubrum的α-葡萄糖基转移酶（αGT）催化蔗糖的分子内转糖基化反应，生成异麦芽酮糖，或分子间的蔗糖分子间转糖基化反应形成多功能受体。为了获得对该酶的了解，特别是与糖基转移机理有关的见解，使用合成的蔗糖类似物进行了动力学研究。从1'-取代的蔗糖类似物获得的k cat值与Hammett取代基常数呈强相关性，其斜率为-2，表明具有完全质子化过渡态的限速糖苷裂解。α-氘同位素效应（k H / k D = 1.20±0.08）表示类似氧碳鎓离子的过渡态。诺奇霉素和6'-氯蔗糖的1'-氨基-1'-脱氧和3'-氨基-3'-脱氧类似物对分子内糖基化具有相对较强的抑制作用（在10 mM时的抑制率为97％，71％和78％与分别显示中等或没有抑制活性的4'-氨基-4'-脱氧和6'-氨基-6'-脱氧类似物相反。据推测，这种趋势是由于存在羧酸盐作为酶的催化基团。这些结果揭
• XASIMOTO, XIRONOBU;SUDZUKI, KADZUMASA;TANAKA, MOKUO
  作者：XASIMOTO, XIRONOBU、SUDZUKI, KADZUMASA、TANAKA, MOKUO

  DOI：——

  日期：——