2-hydroxy-2-trifluoromethyldioxolano[4,5:1,2][60]fullerene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-trifluoromethyldioxolano[4,5:1,2][60]fullerene
• 化学式: C₆₂HF₃O₃
• 分子量: 850.683
• InChiKey: KMFYCAJKIVMZJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  33.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-hydroxy-2-trifluoromethyldioxolano[4,5:1,2][60]fullerene 在 水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reaction of [60]fullerene with CF3COOHal affords an unusual 1,3-dioxolano-[60]fullerene

  摘要：

  Reaction of C-60 with acyl hypohalogenites CF3COOBr or CF3COOI in the presence of water affords an orthoester-type 1,3-dioxolanofullerene in 40-50% yield. This method cannot be applied for the synthesis of 1,3-dioxolanofullerenes bearing aryl- or alkyl-groups since they undergo non-selective halogenation under the reaction conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.106
• 作为产物：
  描述：

  2-chloromethyl-2-hydroxydioxolano[4,5:1,2][60]fullerene 、 三氟乙酸 以 氯苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到2-hydroxy-2-trifluoromethyldioxolano[4,5:1,2][60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  原酸酯型1,3-二氧戊环富勒烯的合成：[60]富勒烯与乙酸铅（IV）促进的卤代羧酸的自由基反应

  摘要：

  [60]富勒烯与卤代羧酸的乙酸铅（IV）促进的自由基反应已被用于合成稀有的原酸酯型1,3-二氧戊环富勒烯，其羟基可进一步转化为酯或醚基。有趣的是，还可以在碱的存在下将原酸酯型的1,3-二氧杂戊腈富勒烯转化为1,4-二氧杂诺富勒烯或通过与更强的卤代羧酸反应而被操作为另一种原酸酯型1,3-二氧杂戊烯富勒烯酸。此外，还提出了导致观察到的产物的两种可能的反应途径。

  DOI：

  10.1021/jo5021344