2,3-dibromo-6,7-bis(hexyloxy)naphthalene | 934281-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dibromo-6,7-bis(hexyloxy)naphthalene
• 英文别名: 2,3-Dibromo-6,7-dihexoxynaphthalene
• CAS: 934281-27-3
• 化学式: C₂₂H₃₀Br₂O₂
• 分子量: 486.287
• InChiKey: RBJUQPLHIMYRQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  516.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-6,7-bis(hexyloxy)naphthalene 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.31 g的产率得到3-bromo-6,7-dihexyloxynaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  芳烃环三聚法合成取代的三萘嵌苯

  摘要：

  据报道，通过钯催化的芳烃环三聚反应首次合成了一系列取代的三萘撑衍生物。该方法提供了一种制备新型盘状多环芳烃的方法，该盘状多环芳烃通过π-π相互作用自组装并可能形成柱状液晶相。尽管在此研究中制备的三萘嵌苯不显示柱状中间相，但可变浓度的1 H NMR研究提供了在溶液中聚集的证据。

  DOI：

  10.1021/ol9013443
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 、 6,7-dibromonaphthalene-2,3-diol 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到2,3-dibromo-6,7-bis(hexyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳烃环三聚法合成取代的三萘嵌苯

  摘要：

  据报道，通过钯催化的芳烃环三聚反应首次合成了一系列取代的三萘撑衍生物。该方法提供了一种制备新型盘状多环芳烃的方法，该盘状多环芳烃通过π-π相互作用自组装并可能形成柱状液晶相。尽管在此研究中制备的三萘嵌苯不显示柱状中间相，但可变浓度的1 H NMR研究提供了在溶液中聚集的证据。

  DOI：

  10.1021/ol9013443

文献信息

• Probing the structural features that influence the mesomorphic properties of substituted dibenz[<i>a</i>,<i>c</i>]anthracenes
  作者：Joseph A. Paquette、Katie M. Psutka、Colin J. Yardley、Kenneth E. Maly

  DOI：10.1139/cjc-2016-0505

  日期：2017.4

  We report the synthesis and mesophase characterization of a series of novel hexaalkoxydibenzanthracenes to probe the effect of side-chain length variation and substituents on the mesophase temperature range. A series of hexaalkoxydibenz[a,c]anthracenes (2a–2i) with varying chain lengths were prepared by Suzuki coupling of the appropriate boronate ester with the corresponding dialkoxydibromonaphthalenes

  我们报告了一系列新型六烷氧基二苯并蒽的合成和中间相表征，以探讨侧链长度变化和取代基对中间相温度范围的影响。通过适当的硼酸酯与相应的二烷氧基二溴萘的 Suzuki 偶联，然后进行氧化环化，制备了一系列具有不同链长的六烷氧基二苯并 [a,c] 蒽 (2a-2i)。化合物 2a-2i 也在 10 和 13 位被溴化，得到相应的二溴系列 4a-4i。虽然 2a-2i 中没有一种化合物显示柱状中间相，但 4a-4i 系列中的所有化合物在很宽的温度范围内都显示出柱状相。为了进一步研究取代基对六烷氧基二苯并蒽介晶性质的影响，
• Synthesis and Characterization of Fluorescent Acenequinones as Dyes for Guest−Host Liquid Crystal Displays
  作者：Zhihua Chen、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/ol062999m

  日期：2007.3.1

  Syntheses and spectroscopic properties of alkoxy-substituted para-acenequinones are reported. These compounds showed excellent alignment in nematic liquid crystals as evidenced by polarized UV-vis absorption and fluorescence measurements.
• Synthesis of Substituted Trinaphthylenes
  作者：Elias C. Rüdiger、Frank Rominger、Lena Steuer、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02481

  日期：2016.1.4

  A short synthesis of six trinaphthylenes is reported. The cyclotrinaphthylenes carry six alkoxy groups, and derivatives featuring OHex, OBu, OiPr, OPr, OEt, and OMe substituents can be obtained by an ordinary Ni(COD)(2)-promoted, Yamamoto-type coupling reaction. Cyclotrimerization yields range from 38% to 65%. Dependent upon their structure, the cyclotrinaphthylenes assume different packing patterns, according to single-crystal X-ray structure determination. The crystal structures of such trinaphthylenes were hitherto undescribed.