quizalofop-p-ethyl | 76578-14-8

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 苯类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: quizalofop-p-ethyl
• 英文别名: ethyl (R)-2-[4-(6-chloroquinoxalin-2-yloxy)phenoxy]propionate；ethyl (2R)-2-[4-(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxyphenoxy]propanoate
• CAS: 76578-14-8
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂O₄
• 分子量: 372.808
• InChiKey: OSUHJPCHFDQAIT-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93°
• 沸点：
  bp0.2 220°
• 密度：
  1.2671 (rough estimate)
• 闪点：
  100 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  4.280

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399024
• 危险品运输编号：
  UN 3077

制备方法与用途

化学性质
纯品为白色结晶粉末，密度1.35（20℃），熔点91.7～92.1℃，沸点220℃（26.7 Pa），蒸气压4×10^-5Pa，几乎不溶于水，易溶于丙酮、二甲苯。

用途
喹禾灵又称禾草克。这是一种有机杂环类内吸、选择性除草剂，在禾本科杂草与双子叶植物间具有强选择性。它可通过茎、叶吸收，并在植物体内向上或向下传导，积累于顶端及节间分生组织中，导致分生组织坏死，抑制再生机能。适用于棉花、大豆、花生、油菜、甜菜、亚麻、蔬菜及桑、茶、果园等作物使用，防除稗草、看麦娘、马唐、狗尾草、牛筋草、狗牙根、白茅、芦苇等一年生或多年生禾本科杂草。对于一年生禾本科杂草，在杂草3～5叶期使用；对于多年生杂草则在4～6叶期使用。

生产方法
喹禾灵可通过以下两种方法制备：一种是将6-氯-2-喹喔啉氧基苯酚与α-氯代丙酸缩合，所得产物用乙醇酯化即可得到。另一种方法则是将2,6-二氯喹喔啉与2-(4-羟基苯氧基)丙酸乙酯和碳酸钾在乙腈中回流24小时后制得。

毒性
原药有效成分含量不低于97%，正常条件下贮存稳定，低毒。雌雄大鼠经口LD50分别为1670毫克/千克、1480毫克/千克。大鼠急性经皮LD50＞10000毫克/千克，急性吸入LC50（4小时）为5.8毫克/升。对皮肤无刺激作用，但对眼睛有轻度刺激。狗六个月饲喂无作用剂量为100毫升/千克。在试验剂量范围内，喹禾灵对动物无致畸、致突变和致癌作用。对鱼类毒性中等偏低，虹鳟鱼LC50（96小时）为10.7毫克/升。蜜蜂LD50＞50微克/只；野鸭和鹌鹑LD50均＞2000毫克/千克。

类别
农药

毒性分级
中毒

急性毒性
口服-大鼠 LD50: 1480 毫克/公斤；口服-小鼠 LD50: 2350 毫克/公斤

可燃性危险特性
燃烧时产生有毒氮氧化物和氯化物气体。

储运特性
库房通风低温干燥，与食品原料分开储运。

灭火剂
干粉、泡沫、砂土。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quizalofop-p-ethyl 在 sodium hydroxide 作用下， 以92%的产率得到精喹禾灵
  参考文献：
  名称：

  Development of an Enzyme-Linked Immunosorbent Assay for Quantitative Determination of Quizalofop-p-ethyl

  摘要：

  Accurate quantification of quizalofop-p-ethyl is essential for it may do harm to humans and animals through both water and food. Currently, detection of quizalofop-p-ethyl mainly relies on methods such as gas chromatography, high performance liquid chromatography, and gas chromatography-mass spectrometry. Although these techniques are reliable, they are relatively expensive and time-consuming because of multistep sample cleanup. To address this, we developed a competitive indirect enzyme-linked immunosorbent assay (ciELISA) with a polyclonal antibody against quizalofop-p-ethyl that was generated in our lab. The IC50 of detection was 0.03495 mu g/mL, and the lowest detection limit reached 0.00192 mu g/mL. Furthermore, the method had high specificity for it did not cross-react with other structure-related compounds. When water and soil samples that were fortified with quizalofop-p-ethyl were analyzed by this ELISA, recoveries were in the range of 89-110% from water and 81-108% from soil. Good correlations between this immunoassay and gas chromatography data were obtained for residues of quizalofop-p-ethyl in water and soil. Our data indicate that this method is a convenient analytical technique for monitoring quizalofop-p-ethyl in waters without extraction and the extra cleanup step and in soil without the cleanup step.

  DOI：

  10.1021/jf061492n
• 作为产物：
  描述：

  L(-)-乳酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯甲腈 为溶剂， 生成 quizalofop-p-ethyl
  参考文献：
  名称：

  乳酸乙酯对映体纯丙酸酯衍生物的直接方法

  摘要：

  本文致敬并深情地纪念了吉恩·诺曼特（Jean Normant）教授。 抽象的 衍生自（S）-乳酸酯的S-炔丙基黄原酸酯与各种酸性物质加热反应，以高收率和完全转化构型得到丙酸酯转移产物。 衍生自（S）-乳酸酯的S-炔丙基黄原酸酯与各种酸性物质加热反应，以高收率和完全转化构型得到丙酸酯转移产物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562449

文献信息

• [EN] HERBICIDAL PROPYNYL-PHENYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PROPYNYLE-PHÉNYLE HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2015197468A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein: R1 is C1-C3alkoxy, C1-C2alkoxy-C1-C3alkoxy, C1-C2fluoroalkoxy, ethyl, n-propyl, n-butyl, cyclopropyl or ethynyl; R2 is hydrogen, ethyl, n-propyl, cyclopropyl, vinyl, ethynyl, C1-C3alkoxy, C1-C3fluoroalkyl, C1-C2fluoroalkoxy, C1-C2alkoxy-C1-C3alkoxy-, or C1fluoroalkoxy-C1-C3alkoxy-; provided that when R1 is ethyl, n-propyl, n-butyl, cyclopropyl or ethynyl, then R2 is hydrogen, ethyl, n-propyl, cyclopropyl, vinyl or ethynyl; and Y is O, S, S(O), S(O)2, N(C1-C2alkyl), N(C1-C2alkoxy), C(O), CR8R9 or -CR10R11CR12R13-; and and G, R3, R4, R5 and R6 are as defined herein; wherein the compound of formula (I) is optionally present as an agrochemically acceptable salt thereof. These compounds are suitable for use as herbicides. The invention therefore also relates to a method of controlling weeds, especially grassy monocotyledonous weeds, in crops of useful plants, comprising applying a compound of formula (I), or a herbicidal composition comprising such a compound, to the plants or to the locus thereof.

  本发明涉及一种具有以下结构的化合物（I）：其中：R1为C1-C3烷氧基，C1-C2烷氧基-C1-C3烷氧基，C1-C2氟烷氧基，乙基，正丙基，正丁基，环丙基或乙炔基；R2为氢，乙基，正丙基，环丙基，乙烯基，乙炔基，C1-C3烷氧基，C1-C3氟烷基，C1-C2氟烷氧基，C1-C2烷氧基-C1-C3烷氧基，或C1氟烷氧基-C1-C3烷氧基-；但是当R1为乙基，正丙基，正丁基，环丙基或乙炔基时，R2为氢，乙基，正丙基，环丙基，乙烯基或乙炔基；Y为O，S，S(O)，S(O)2，N(C1-C2烷基)，N(C1-C2烷氧基)，C(O)，CR8R9或-CR10R11CR12R13-；以及G，R3，R4，R5和R6如本文所定义；其中化合物（I）可作为农药中可接受的盐存在。这些化合物适用于用作除草剂。因此，本发明还涉及一种控制杂草，特别是草本单子叶杂草，在有用植物作物中的方法，包括将化合物（I）或含有这种化合物的除草剂组合物施用于植物或其生长地点。
• [EN] HERBICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021209383A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present invention related to compounds of Formula (I) or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4 and R5 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of Compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及式（I）的化合物或其农学上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4和R5如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS PESTICIDES ET PROCÉDÉS RELATIFS À CES COMPOSITIONS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2013009791A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  This document discloses molecules having the following formula ("Formula One") The molecules disclosed in this document are related to the field of processes to produce molecules that are useful as pesticides (e.g., acaricides, insecticides, molluscicides, and nematicides), such molecules, and processes of using such molecules to control pests.

  这份文件公开了具有以下公式（“公式一”）的分子。本文档中披露的分子与生产作为农药（例如，杀螨剂、杀虫剂、杀软体动物剂和杀线虫剂）有用的分子的过程领域有关，以及这样的分子和使用这样的分子控制害虫的过程。
• PESTICIDAL COMPOSITIONS
  申请人：Parker Marshall H.

  公开号：US20120053146A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  Molecules according to Formula One: and their uses are disclosed herein.

  根据公式一的分子的使用在本文件中披露。
• Pesticidal Compositions and Processes Related Thereto
  申请人：Yap Maurice C.H.

  公开号：US20120110702A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”): and processes related thereto.

  这份文件公开了具有以下公式（“公式一”）的分子以及与之相关的过程。