2-((4-methoxyphenyl)amino)butanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)amino)butanenitrile
• 英文别名: 2-(4-Methoxyanilino)butanenitrile
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: LOTXDCQMGAMNCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)amino)butanenitrile 在 2,6-二甲基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 4-(cyclohex-1-en-1-yl)-4-ethyl-5-imino-3-(4-methoxyphenyl)-1-methylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  锂化α-氨基腈的几何保持性C-烯基化：季α-烯基氨基酸和乙内酰脲

  摘要：

  通过尿素键束缚到烯烃上的α-氨基腈在碱处理下，通过锂腈衍生物对N'-烯基的攻击而进行分子内C-烯基化。保留几何构型的烯烃移位从对应的起始E-或Z - N'-链烯基脲立体定向地提供了5-链烯基-4-亚氨基乙内酰脲产品的E或Z异构体，它们各自可以由相同的N-烯丙基形成前体通过立体发散的烯烃异构化。该反应是在sp 2上的亲核取代碳原子允许在氨基酸衍生物的α-碳上直接区域选择性地引入单，二，三和四取代的烯烃。最初形成的5-烯基亚氨基乙内酰脲可以被水解和氧化脱保护以产生乙内酰脲和不饱和α-季氨基酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201704908
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 甲氧苯胺 、 丙醛 在 magnesium iodide etherate 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-((4-methoxyphenyl)amino)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  MgI 2醚化物在无溶剂条件下催化的高效三组分Strecker型反应

  摘要：

  已经开发出一种简洁，直接，有效的方法，用于在无溶剂条件下通过MgI 2醚化物催化的一锅三组分缩合醛或酮，胺和三甲基甲硅烷基氰化物来合成α-氨基腈。该方案具有一些优点，例如反应条件温和，后处理简单，反应时间短和产物产率高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.087

文献信息

• A carbon dioxide-promoted three-component Strecker reaction
  作者：Ruslan V. Fauziev、Roman E. Ivanov、Ilya V. Kuchurov、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1039/d1gc03161a

  日期：——

  but also as a reaction promoter via in situ formation of carbonic acid which provides a gradual release of the true cyanating agent (HCN) from available KCN. The reaction conditions (pressure, temperature, and concentrations of reagents) were optimized, and various aromatic and aliphatic amines and aldehydes were transformed into valuable α-amino nitriles including prospective pharmacological substances

  醛、胺和 KCN 的三组分 Strecker 反应首次在超临界二氧化碳中进行。在提议的程序中，无毒和不可燃的二氧化碳不仅作为一种环境友好的反应介质，而且作为反应促进剂通过原位碳酸的形成使真正的氰化剂 (HCN) 从可用的 KCN 中逐渐释放出来。优化反应条件（压力、温度和试剂浓度），将各种芳香族和脂肪族胺和醛转化为有价值的α-氨基腈，包括预期的药理物质。使用等摩尔量的氰试剂，在“绿色”溶剂介质中在温和条件（90 bar，35°C）下在密封高压釜中进行该过程以及产品的高产率和所开发程序的可扩展性使其成为适用于可持续的工业应用。