2,2'-bis(azidomethyl)biphenyl | 1924-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-bis(azidomethyl)biphenyl
• 英文别名: 1-(Azidomethyl)-2-[2-(azidomethyl)phenyl]benzene
• CAS: 1924-80-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₆
• 分子量: 264.289
• InChiKey: RHSMTJDVXFDALP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis(azidomethyl)biphenyl 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  联苯基配体的合成：在铜介导的化学选择性迈克尔反应中的应用

  摘要：

  摘要 在铜介导的迈克尔反应中合成并筛选了一种基于联苯的配体。该催化剂体系与碳或硫亲核试剂作为迈克尔供体和环己烯酮或查耳酮作为受体在温和和中性反应条件下以化学选择性方式很好地工作。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.946996
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联苯二甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 溴 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 2,2'-bis(azidomethyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  联苯基配体的合成：在铜介导的化学选择性迈克尔反应中的应用

  摘要：

  摘要 在铜介导的迈克尔反应中合成并筛选了一种基于联苯的配体。该催化剂体系与碳或硫亲核试剂作为迈克尔供体和环己烯酮或查耳酮作为受体在温和和中性反应条件下以化学选择性方式很好地工作。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.946996

文献信息

• C2-Symmetric normal and mesoionic bis-N-heterocyclic carbenes with biphenyl backbone. A comparison of bis(1,2,3-triazol-5-ylidene) and bis(imidazol-2-ylidene) ligands
  作者：Sandip Guchhait、Keshab Ghosh、Bemineni Sureshbabu、Venkatachalam Ramkumar、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.06.023

  日期：2014.10

  C2-Symmetric normal and mesoionic bis-N-heterocyclic carbenes (NHCs) derived from 1,1′-((1,1′-biphenyl)-2,2′-diylbis(methylene))bis(3-methyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-3-ium) diiodide (5) and 3,3′-((1,1′-biphenyl)-2,2′-diylbis(methylene))bis(1-phenyl-1H-imidazol-3-ium) dibromide (6) were used as ligands for the synthesis of the corresponding Pd(II) complexes. 2,2′-Disubstituted 1,1′-biphenyl moiety

  衍生自1,1'-（（（1,1'-联苯）-2,2'-二基双（亚甲基））双（3-甲基-4）的C 2-对称的正和对称的双N N杂环卡宾（NHC） -苯基-1 H -1,2,3-三唑-3-鎓）二碘化物（5）和3,3'-（（1,1'-联苯）-2,2'-二基双（亚甲基））bis（将1-苯基-1 H-咪唑-3-鎓二溴化物（6）用作合成相应的Pd（II）配合物的配体。2，2′-二取代的1，1′-联苯部分被用作合成的C 2对称主链。2,2'-双（溴甲基）-1,1'-联苯被用作合成5和6的常用前体。这些盐用Ag处理2 O用于原位生成相应的NHC-Ag（I）配合物，然后将其金属化成相应的Pd（II）氯和乙酸配合物。双（1,2,3-三唑-5-亚烷基）衍生物可得到结构明确的单核螯合物，其特征在于光谱和单晶XRD数据。双（咪唑-3-亚基）衍生物给出了聚合物配合物，而不是预期的单核螯合物。比较了这些络合物在Suzuki-Miyaura偶联反应中的反应性。
• Preparation of Carbodiimides with One-Handed Axial Chirality
  作者：Tohru Taniguchi、Takahiro Suzuki、Haruka Satoh、Yukatsu Shichibu、Katsuaki Konishi、Kenji Monde

  DOI：10.1021/jacs.8b08969

  日期：2018.11.21

  The axial chirality of carbodiimide was proposed in 1932, but the synthesis of carbodiimide with one-handed axial chirality has not been achieved because of the low barrier of racemization. This work presents a strategy to use a conformationally restrained cyclic structure for creating carbodiimides whose biases of the axial chirality (labeled as SNCN/ RNCN) are higher than 100:1, as determined by

  碳二亚胺的轴向手性是在1932年提出的，但由于外消旋化的障碍低，尚未实现单手轴向手性的碳二亚胺的合成。这项工作提出了一种使用构象约束环状结构来制造碳二亚胺的策略，其轴向手性偏差（标记为 SNCN/RNCN）高于 100:1，由振动圆二色光谱和密度泛函理论计算确定。
• Halide binding and self-assembling behavior of Triazole-based acyclic and cyclic molecules
  作者：V. Haridas、Srikanta Sahu、P. Venugopalan

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.078

  日期：2011.1

  The present study demonstrates the use of triazole moiety in designing molecules endowed with the ability for self-assembly and molecular recognition. The receptors 7a and 9a having open structures bind to fluoride ion with good affinity. Various cyclophanes with 19-, 20-, 21-, 38-, and 40-membered rings containing triazole units were designed and synthesized. X-ray crystal structure of macrocycle

  本研究证明了三唑部分在设计具有自组装和分子识别能力的分子中的用途。具有开放结构的受体7a和9a以良好的亲和力与氟离子结合。设计并合成了具有19、20、21、38和40元环的含有三唑单元的各种环烷。大环16的X射线晶体结构显示为管状结构。三唑烷22具有分叉的CH⋯N分子内氢键，并通过CH⋯N相互作用以固态形式进一步组织。三唑类化合物是利用CH = O和CH = N氢键相互作用进行分子自组装的潜在仓库。
• 219. The decomposition of some ortho-substituted azido- or azidomethyl-biphenyls
  作者：B. Coffin、R. F. Robbins

  DOI：10.1039/jr9650001252

  日期：——
• Design, synthesis and in vitro evaluation of novel bivalent S-adenosylmethionine analogues
  作者：Catherine Joce、Rebecca White、Peter G. Stockley、Stuart Warriner、W. Bruce Turnbull、Adam Nelson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.017

  日期：2012.1

  In optimal cases, bivalent ligands can bind with exceptionally high affinity to their protein targets. However, designing optimised linkers, that orient the two binding groups perfectly, is challenging, and yet crucial in both fragment-based ligand design and in the discovery of bisubstrate enzyme inhibitors. To further our understanding of linker design, a series of novel bivalent S-adenosylmethionine (SAM) analogues were designed with the aim of interacting with the MetJ dimer in a bivalent sense (1:1 ligand/MetJ dimer). A range of ligands was synthesised and analyzed for ability to promote binding of the Escherichia coli methionine repressor, MetJ, to its operator DNA. Binding of bivalent SAM analogues to the MetJ homodimer in the presence of operator DNA was evaluated by fluorescence anisotropy and the effect of linker length and structure was investigated. The most effective bivalent ligand identified had a flexible linker, and promoted the DNA-protein interaction at 21-times lower concentration than the corresponding monovalent control compound. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.