1-(p-methoxybenzyloxy)-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-6-hepten-3-one | 261968-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-methoxybenzyloxy)-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-6-hepten-3-one
• 英文别名: (2S,4S,5R)-5-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethylhept-6-en-3-one
• CAS: 261968-12-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: VMJSGYYRUVDQKF-ZQIUZPCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-methoxybenzyloxy)-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-6-hepten-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 18-冠醚-6 、 碘苯二乙酸 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 85.08h， 生成 carbamic acid (6Z,11Z)-(1S,2R,3R,4S,8S,9S,10S)-3,9-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4,6,8,10-pentamethyl-1-((Z)-(S)-1-methylpenta-2,4-dienyl)-13-oxo-trideca-6,11-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Discodermolide 和类似物的实际合成：复杂羟醛反应的片段联合

  摘要：

  (+)-discodermolide (1) 的实用立体控制合成已完成，总产率为 10.3%（最长线性序列为 23 步）。C(1)-C(6) (7)、C(9)-C(16) (8) 和 C(17)-C(24) (9) 亚基的绝对立体化学是通过底物建立的 -手性乙基酮 10、11 和 12 的受控、硼介导的羟醛反应。关键片段偶联反应是芳基酯 8 的锂介导的、抗选择性的羟醛反应（在醛组分的 Felkin-Anh 诱导下） 9)，然后原位还原产生 1,3-二醇 40，和 (+)-二异松蒎基氯化硼介导的甲基酮 7 羟醛反应（颠覆醛组分 52 的固有底物诱导）得到（ 7S)-加合物 58。

  DOI：

  10.1021/ja011211m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(p-methoxybenzyloxy)-2-methylpentan-3-one 在 水 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(p-methoxybenzyloxy)-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-6-hepten-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用手性酮的硼介导的醛醇缩合反应合成抗微管剂（+）-Discodermolide。

  摘要：

  具有与紫杉醇相似的作用机理，标题化合物1是癌症化学疗法发展中特别有希望的候选者。这种基于立体控制的醛醇缩合反应的有效合成方法应有助于克服稀有海绵来源的稀缺天然物质1的供应。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000117)39:2<377::aid-anie377>3.0.co;2-e

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Spirangien A, an Antimitotic Polyketide Isolated from the Myxobacterium<i>Sorangium Cellulosum</i>
  作者：Ian Paterson、Alison D. Findlay、Christian Noti

  DOI：10.1002/asia.200800445

  日期：2009.4.6

  A stereocontrolled total synthesis of the cytotoxic spiroacetal‐containing polyketide (−)‐spirangien A is described. This utilizes an aldol‐based strategy to construct a common stereotetrad intermediate that was elaborated into the spiroacetal core, followed by the introduction of the unstable pentaene‐containing side chain, performed with exclusion of light, using sequential Stille cross‐coupling

  描述了立体控制的含细胞毒性螺缩醛的聚酮化合物（-）-spirangiangien A的合成。这利用了基于羟醛的策略来构建被精制到螺缩醛核心中的普通立体四聚体中间体，然后引入了不稳定的含戊烯侧链，并通过连续的Stille交叉偶联反应在排除光线的情况下进行了引入。