nor-buprenorphine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: nor-buprenorphine
• 英文别名: (1S,2S,14R,15R,16R)-16-(2-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)-15-methoxy-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-trien-11-ol
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₄
• 分子量: 413.557
• InChiKey: YOYLLRBMGQRFTN-GBLBCCIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nor-buprenorphine 、 环丙甲醛 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 以88.5%的产率得到buprenorphine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF N-ALKYLATED OPIATES BY REDUCTIVE AMINATION
  [FR] PRÉPARATION D'OPIACÉS N-ALKYLÉS PAR AMINATION RÉDUCTRICE

  摘要：

  本发明涉及在存在钌、铑或铱不对称催化剂和氢源的情况下，将吗啉醇类化合物的N-亚胺基团或半胺基团还原的方法。

  公开号：

  WO2009012005A1

文献信息

• PREPARATION OF N-ALKYLATED OPIATES BY REDUCTIVE AMINATION
  申请人：Mallinckrodt LLC

  公开号：EP2167505B1

  公开（公告）日：2012-11-28
• Preparation of N-Alkylated Opiates by Reductive Amination
  申请人：Grote Christopher W.

  公开号：US20100197921A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention is directed to the reduction of an N-imine moiety or a hemiaminal moiety of a morphinan in the presence of a ruthenium, rhodium, or iridium asymmetric catalyst and a hydrogen source.
• US8729266B2
  申请人：——

  公开号：US8729266B2

  公开（公告）日：2014-05-20
• US8993764B2
  申请人：——

  公开号：US8993764B2

  公开（公告）日：2015-03-31
• [EN] PREPARATION OF N-ALKYLATED OPIATES BY REDUCTIVE AMINATION<br/>[FR] PRÉPARATION D'OPIACÉS N-ALKYLÉS PAR AMINATION RÉDUCTRICE
  申请人：MALLINCKRODT INC

  公开号：WO2009012005A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The present invention is directed to the reduction of an N-imine moiety or a hemiaminal moiety of a morphinan in the presence of a ruthenium, rhodium, or iridium asymmetric catalyst and a hydrogen source.

  本发明涉及在存在钌、铑或铱不对称催化剂和氢源的情况下，将吗啉醇类化合物的N-亚胺基团或半胺基团还原的方法。