7-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazole | 59007-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 7-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazole
• 英文别名: 7-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazole；7-methylpyrrolidino[1,2-a]benzimidazole；7-Methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole；6-methyl-1,2-trimethylenebenzimidazole
• CAS: 59007-79-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: PRRYSUYKXRETOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazole 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 溴 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 100.0~110.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 12.17h， 生成 1H-吡咯并[1,2-a]苯并咪唑-5-胺,2,3-二氢-7-甲基-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯并[1,2-a]苯并咪唑类抗肿瘤剂的结构活性研究：新型还原烷基化DNA裂解剂。

  摘要：

  本文描述了基于吡咯并[1,2-a]苯并咪唑（PBI）环系统的新型抗肿瘤药的结构活性研究。这些化合物被设计为模仿丝裂霉素抗肿瘤剂的新的DNA交联剂。实际上，发现PBI衍生物具有类似蒽环类的特征：（i）在人骨髓瘤细胞系中与阿霉素共有交叉耐药性，（ii）心脏毒性，以及（iii）优异的DNA链切割能力。DNA链的断裂被认为是由于DNA的还原性烷基化，随后是活性氧自由基的产生。研究的最佳抗肿瘤药物是6-N-叠氮基-3-羟基-7-甲基-2,3-二氢-1H-吡咯并-[1,2-a]苯并咪唑-5,8-二酮3-乙酸盐（PBI- A），其具有针对各种人类卵巢癌和结肠癌细胞系的纳摩尔IC50值。

  DOI：

  10.1021/jm00114a003
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-2-pyrrolidin-1-yl-phenylamine 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 7-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯并[1,2-a]苯并咪唑类抗肿瘤剂的结构活性研究：新型还原烷基化DNA裂解剂。

  摘要：

  本文描述了基于吡咯并[1,2-a]苯并咪唑（PBI）环系统的新型抗肿瘤药的结构活性研究。这些化合物被设计为模仿丝裂霉素抗肿瘤剂的新的DNA交联剂。实际上，发现PBI衍生物具有类似蒽环类的特征：（i）在人骨髓瘤细胞系中与阿霉素共有交叉耐药性，（ii）心脏毒性，以及（iii）优异的DNA链切割能力。DNA链的断裂被认为是由于DNA的还原性烷基化，随后是活性氧自由基的产生。研究的最佳抗肿瘤药物是6-N-叠氮基-3-羟基-7-甲基-2,3-二氢-1H-吡咯并-[1,2-a]苯并咪唑-5,8-二酮3-乙酸盐（PBI- A），其具有针对各种人类卵巢癌和结肠癌细胞系的纳摩尔IC50值。

  DOI：

  10.1021/jm00114a003

文献信息

• Synthesis of condensed heterocycles via cyclopropylimine rearrangement of cyclopropylazoles
  作者：Yury V. Tomilov、Dmitry N. Platonov、Aleksandr E. Frumkin、Dmitry L. Lipilin、Rinat F. Salikov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.096

  日期：2010.9

  Thermal cyclopropylimine rearrangement of cyclopropylazoles into condensed heterocycles and factors affecting the regioselectivity and conversion are reported. A method of conducting the reaction in the absence of solvents is developed. A series of 2-cyclopropylazoles, including novel examples, is synthesized and their transformations into the corresponding condensed heterocyclic compounds (2,3-dihydro-1H-pyrroles

  报道了环丙基唑热环丙基亚胺重排成稠合杂环和影响区域选择性和转化的因素。开发了一种在不存在溶剂的情况下进行反应的方法。合成了一系列2-环丙基唑，包括新颖的实例，并将其转化为相应的稠合杂环化合物（2,3-二氢-1 H-吡咯和6,7-二氢-5 H-吡咯[2,1- b噻唑鎓盐）进行了研究。
• Process for preparing 1,2-fused-1,3-dinitrogen-heterocyclic compounds
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04048174A1

  公开（公告）日：1977-09-13

  1,2-FUSED FIVE-MEMBERED OR SIX-MEMBERED 1,3-DINITROGEN-HETEROCYCLIC COMPOUNDS, USFUL AS ANTI-CORROSION AGENTS, HAVING THE FORMULA ##STR1## wherein A is an optionally substituted, optionally polynuclear orth- or peri-arylene radical and B is an optionally substituted alkylene chain ##STR2## WHEREIN R.sup.1 and R.sup.2 individually represent hydrogen and/or optionally substituted aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aromatic radicals and n represents a number from 3 to 6, Or B is an optionally substituted 1,8-naphthylene, 2,2'-diphenylene or 4,5-phenanthrylene radical, Are prepared by splitting a five-membered or six-membered 1,3- dinitrogen-heterocyclic compound, which contains a 2-(.omega.-amino group) side chain, having the formula ##STR3## wherein A and B have the meanings indicated above and R.sup.3 and R.sup.4 are hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl or aralkyl but at least one of the two radicals R.sup.3 and R.sup.4 must represent hydrogen.

  制备成为抗腐蚀剂的1,2-融合的五元或六元1,3-二氮杂环化合物，具有以下结构式##STR1## 其中A是可选择取代的、可选择多核的邻位或间位芳基烃基，B是可选择取代的烷基链##STR2## 其中R.sup.1和R.sup.2分别代表氢和/或可选择取代的脂肪、环脂、芳基烃基或芳香族基，n表示3到6之间的数字，或者B是可选择取代的1,8-萘基、2,2'-二苯基或4,5-菲基烃基，通过分解含有2-(ω-氨基)侧链的五元或六元1,3-二氮杂环化合物来制备，该化合物具有以下结构式##STR3## 其中A和B具有上述所示的含义，R.sup.3和R.sup.4分别为氢、较低烷基、环烷基或芳基烃基，但两个基团R.sup.3和R.sup.4中至少有一个必须表示氢。
• ベンズイミダゾール化合物およびその合成方法
  申请人：四国化成工業株式会社

  公开号：JP2017019784A

  公开（公告）日：2017-01-26

  【課題】４環縮合環を有する新規なベンズイミダゾール化合物及びその合成方法の提供。【解決手段】式（I）で示されるベンズイミダゾール化合物。オルト−フェニレンジアミンとラクトン化合物を反応させ、得られたベンズイミダゾール化合物と更にラクトン化合物を反応させて、式（Ｉ）で表される、ベンズイミダゾール化合物を合成する方法。（Ｒ１及びＲ４は各々独立にＨ又はメチル基若しくはエチル基、２つのＲ４が同時にエチル基又はメチル基の場合は除く；Ｒ２お及びＲ３は各々独立にＨ又はメチル基；ｍ及びｎは１〜２の整数、ｍが２の場合は、ｎが１）【選択図】なし

  题目：提供一种具有4环缩合环的新型苯并咪唑化合物及其合成方法。 解决方案：提供一种由式（I）表示的苯并咪唑化合物。首先将邻苯二胺和内酯化合物反应，得到苯并咪唑化合物，然后再与内酯化合物反应，合成式（I）所表示的苯并咪唑化合物。（其中，R1和R4各自独立地为H、甲基或乙基，如果两个R4同时为乙基或甲基则除外；R2和R3各自独立地为H或甲基；m和n为1-2的整数，当m为2时，n为1）【选择图】无
• Synthesis and elucidation of azamitosene and iminoazamitosene
  申请人：Arizona Board of Regents

  公开号：US05015742A1

  公开（公告）日：1991-05-14

  The synthesis of 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole-5,8-diones (azamitosenes was carried out in conjunction with the design of potential DNA crosslinkers activated by reduction (reductive alkylation). These quinones resemble mitosene antitumor agents, but are based on the benzimidazole nucleus rather than the indole nucleus. Preliminary results indicate the azamitosenes are potent antitumor agents. Iminoquinone derivatives of azamitosenes (iminoazamitosenes) were synthesized as reductive alkylating agents exhibiting low oxygen toxicity. The iminoazamitosenes are hydrolytically stable in neutral buffers and undergo buffer catalyzed syn/anti isomerization at the imino center. Electrochemical and oxygen reactivity studies in aqueous buffers indicate the change from quinone to iminoquinone is accompanied by an increase in reduction potential and a decrease in oxygen reactivity of the corresponding reduced species.

  2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-a]苯并咪唑-5,8-二酮（azamitosenes）的合成与潜在DNA交联剂的设计同时进行，通过还原（还原烷基化）活化。这些醌类似于抗肿瘤剂mitosene，但基于苯并咪唑核而非吲哚核。初步结果表明，azamitosenes是有效的抗肿瘤剂。azamitosenes的亚胺醌衍生物（iminoazamitosenes）作为低氧毒性的还原烷基化剂被合成。在中性缓冲液中，iminoazamitosenes是水解稳定的，且在亚胺中心经历缓冲液催化的syn/anti异构化。在水性缓冲液中的电化学和氧反应性研究表明，从醌到亚胺醌的转变伴随着还原物种的还原势增加和相应还原物种的氧反应性降低。
• Regioselective metal catalyzed synthesis of annelated benzimidazoles and azabenzimidazoles
  申请人：ALONSO Jorge

  公开号：US20100216988A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula I, wherein R1; R2; R3; R4; J1; J2; J3; J4 and G have the meanings indicated in the claims. The present invention provides a direct metal, e.g. palladium or copper, catalyzed, regioselective process to a wide variety of unsymmetrical, multifunctional N-substituted benzimidazoles or azabenzimidazoles of formula I starting from 2-halo-nitroarenes and N-substituted amides.

  本发明涉及一种用于选择性合成式I化合物的过程，其中R1; R2; R3; R4; J1; J2; J3; J4和G具有声明中所示的含义。本发明提供了一种直接金属，例如钯或铜，催化的、选择性区域的过程，从2-卤代硝基芳烃和N-取代酰胺开始，合成广泛的非对称、多功能的N-取代苯并咪唑或氮杂苯并咪唑式I化合物。