2-methyl-6-phenyl-3-hexyne-1,2-diol | 1191988-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-6-phenyl-3-hexyne-1,2-diol
• 英文别名: 2-Methyl-6-phenylhex-3-yne-1,2-diol
• CAS: 1191988-07-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: VJJSFDXLXLSABR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-phenyl-3-hexyne-1,2-diol 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到2-phenethyl-4-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  用于烯丙醇胺化和分子内环化反应的高效介孔聚合物负载膦-金 (i) 络合物催化剂†

  摘要：

  将金( I )配合物固定在有序介孔聚合物FDU-15上，合成了一系列新型非均相金( I )催化剂，并通过XRD、N 2吸附-脱附、FT-IR、TEM、EDS等对其进行了表征。这些催化剂中的一部分通过烯丙醇的胺化反应进行了评估。在所研究的催化剂中，FDU-( p -CF 3 Ph) 2 PAuCl ( 3d ) 被确定为最有效的催化剂。与均相催化剂相比，非均相金的催化活性增强（I)催化剂与FDU-15的介孔结构密切相关。该催化体系适用于广泛的底物，并且可以很容易地回收和再循环至少十二次而不会显着损失催化活性。此外，进一步检查了3d的催化性能，用于分子内环化合成杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/c7ra12498h
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 羟基丙酮 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-methyl-6-phenyl-3-hexyne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Cationic Gold(I)-Mediated Intramolecular Cyclization of 3-Alkyne-1,2-diols and 1-Amino-3-alkyn-2-ols: A Practical Route to Furans and Pyrroles

  摘要：

  The intramolecular cyclizations of the 3-alkyne-1,2-diols and the 1-amino-3-alkyn-2-ols with a low catalyst loading (0.05-0.5 mol %) of (Ph3P)AuCl-AgNTf2 or (Ph3P)AuCl-AgOTf proceeded at room temperature to provide a variety of substituted furans and pyrroles in excellent yields (85-98% yields). This method is also fully applicable to the conversion of several dozen grams of the substrate using only 0.05 mol % each of the Au and Ag catalysts.

  DOI：

  10.1021/ol901942t

文献信息

• Reusable and Durable Immobilized-Cationic Gold(I) Catalysts for Environmentally Benign Bond-Forming Reactions
  作者：Masahiro Egi、Kenji Azechi、Shuji Akai

  DOI：10.1002/adsc.201000753

  日期：2011.2.11

  Polystyrene-immobilized cationic gold catalysts 2a and 2b were synthesized for the first time and found to be highly effective catalysts for the bond-forming reactions via the activation of the CC triple bonds. The immobilized 2a was easily and quantitatively recovered from the reaction mixture and reused at least seven times while maintaining the original catalytic activity. Furthermore, a flow reactor

  首次合成了聚苯乙烯固定的阳离子金催化剂2a和2b，发现它们是通过CC三键激活而形成键的高效催化剂。容易从反应混合物中定量回收固定化的2a，并在保持原始催化活性的同时重复使用至少7次。此外，开发了包含2a的流动反应器以用于大规模的连续生产。
• Cu-Catalyzed Synthesis of Tetrasubstituted 2,3-Allenols through Decarboxylative Silylation of Alkyne-Substituted Cyclic Carbonates
  作者：Kun Guo、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01222

  日期：2020.5.15

  An efficient and mild Cu-catalyzed protocol has been developed for the decarboxylative silylation of alkyne-functionalized cyclic carbonate substrates affording 2,3-allenols featuring four different substituents. This practical methodology gives access to a wide scope of tetrasubstituted functionalized allenes in excellent yields.
• Cationic Gold(I)-Mediated Intramolecular Cyclization of 3-Alkyne-1,2-diols and 1-Amino-3-alkyn-2-ols: A Practical Route to Furans and Pyrroles
  作者：Masahiro Egi、Kenji Azechi、Shuji Akai

  DOI：10.1021/ol901942t

  日期：2009.11.5

  The intramolecular cyclizations of the 3-alkyne-1,2-diols and the 1-amino-3-alkyn-2-ols with a low catalyst loading (0.05-0.5 mol %) of (Ph3P)AuCl-AgNTf2 or (Ph3P)AuCl-AgOTf proceeded at room temperature to provide a variety of substituted furans and pyrroles in excellent yields (85-98% yields). This method is also fully applicable to the conversion of several dozen grams of the substrate using only 0.05 mol % each of the Au and Ag catalysts.
• Highly efficient mesoporous polymer supported phosphine-gold(<scp>i</scp>) complex catalysts for amination of allylic alcohols and intramolecular cyclization reactions
  作者：Huoliang Gu、Xiong Sun、Yong Wang、Haihong Wu、Peng Wu

  DOI：10.1039/c7ra12498h

  日期：——

  gold(I) catalysts were synthesized by immobilizing gold(I) complexes on ordered mesoporous polymer FDU-15 and characterized by XRD, N2 adsorption–desorption, FT-IR, TEM, EDS, etc. The catalytic activities of these catalysts were evaluated by the amination reactions of allylic alcohols. Among the catalysts investigated, FDU-(p-CF3Ph)2PAuCl (3d) was identified as the most efficient catalyst. Compared

  将金( I )配合物固定在有序介孔聚合物FDU-15上，合成了一系列新型非均相金( I )催化剂，并通过XRD、N 2吸附-脱附、FT-IR、TEM、EDS等对其进行了表征。这些催化剂中的一部分通过烯丙醇的胺化反应进行了评估。在所研究的催化剂中，FDU-( p -CF 3 Ph) 2 PAuCl ( 3d ) 被确定为最有效的催化剂。与均相催化剂相比，非均相金的催化活性增强（I)催化剂与FDU-15的介孔结构密切相关。该催化体系适用于广泛的底物，并且可以很容易地回收和再循环至少十二次而不会显着损失催化活性。此外，进一步检查了3d的催化性能，用于分子内环化合成杂环化合物。