2-(6-chlorohex-1-yn-1-yl)isonicotinonitrile | 1629167-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-chlorohex-1-yn-1-yl)isonicotinonitrile
• 英文别名: 2-(6-Chlorohex-1-ynyl)pyridine-4-carbonitrile；2-(6-chlorohex-1-ynyl)pyridine-4-carbonitrile
• CAS: 1629167-65-2
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂
• 分子量: 218.686
• InChiKey: OUSKOGXUWCKNQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicobalt octacarbonyl 、 2-(6-chlorohex-1-yn-1-yl)isonicotinonitrile 、 2,5-降冰片二烯 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以69%的产率得到2-((3aS,7aR)-2-(4-chlorobutyl)-1-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoinden-3-yl)isonicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  BF3介导的吡啶与炔基锂试剂的氧化交叉偶联和吡啶骨架的进一步还原功能。

  摘要：

  摘要 使用Et 2 O·BF 3作为促进剂可以容易地获得一组官能化的炔基吡啶。炔基锂试剂在吡啶的C-2位置进行加成反应，该吡啶通过用邻苯二甲酰进行氧化处理而重新均化。这些取代的吡啶可以容易地转化成更有价值的中间体。还给出了应用示例。最后，还描述了首先通过氧化BF 3介导的加成反应，接着是NaBH 4还原或酸性后处理，合成哌啶和内酰胺。 使用Et 2 O·BF 3作为促进剂可以容易地获得一组官能化的炔基吡啶。炔基锂试剂在吡啶的C-2位置进行加成反应，该吡啶通过用邻苯二甲酰进行氧化处理而重新均化。这些取代的吡啶可以容易地转化成更有价值的中间体。还给出了应用示例。最后，还描述了首先通过氧化BF 3介导的加成反应，接着是NaBH 4还原或酸性后处理，合成哌啶和内酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341235
• 作为产物：
  描述：

  6-氯己炔 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2-(6-chlorohex-1-yn-1-yl)isonicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  BF3介导的吡啶与炔基锂试剂的氧化交叉偶联和吡啶骨架的进一步还原功能。

  摘要：

  摘要 使用Et 2 O·BF 3作为促进剂可以容易地获得一组官能化的炔基吡啶。炔基锂试剂在吡啶的C-2位置进行加成反应，该吡啶通过用邻苯二甲酰进行氧化处理而重新均化。这些取代的吡啶可以容易地转化成更有价值的中间体。还给出了应用示例。最后，还描述了首先通过氧化BF 3介导的加成反应，接着是NaBH 4还原或酸性后处理，合成哌啶和内酰胺。 使用Et 2 O·BF 3作为促进剂可以容易地获得一组官能化的炔基吡啶。炔基锂试剂在吡啶的C-2位置进行加成反应，该吡啶通过用邻苯二甲酰进行氧化处理而重新均化。这些取代的吡啶可以容易地转化成更有价值的中间体。还给出了应用示例。最后，还描述了首先通过氧化BF 3介导的加成反应，接着是NaBH 4还原或酸性后处理，合成哌啶和内酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341235

文献信息

• Transition-Metal-Free BF₃-Mediated Oxidative and Non-Oxidative Cross-Coupling of Pyridines
  作者：Quan Chen、Thierry León、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201400750

  日期：2014.8.11

  We report a BF3‐mediated direct alkynylation of pyridines at C(2) by using a variety of alkynyllithium reagents (oxidative cross‐coupling). Moreover, we have developed a novel transition‐metal‐free cross‐coupling method between alkylmagnesium reagents and 4‐substituted pyridines, such as isonicotinonitrile and 4‐chloropyridine, by employing BF3⋅OEt2 as a promoter. The combination of these methods enabled

  我们报告了BF 3介导的吡啶在C（2）上通过使用各种炔基锂试剂（氧化交叉偶联）的直接烷基化。此外，我们通过使用BF 3 OEt 2作为促进剂，在烷基镁试剂与4-取代的吡啶（例如异烟腈和4-氯吡啶）之间开发了一种新型的无过渡金属的交叉偶联方法。这些方法的结合使我们能够有效地制备各种二，三和四取代的吡啶。
• BF3-Mediated Oxidative Cross-Coupling of Pyridines with Alkynyllithium Reagents and Further Reductive Functionalizations of the Pyridine Scaffold
  作者：Paul Knochel、Thierry León、Pauline Quinio、Quan Chen

  DOI：10.1055/s-0033-1341235

  日期：——

  reagents undergo an addition reaction at position C-2 of pyridines that are rearomatized by oxidative treatment with chloranil. These substituted pyridines can be easily converted into more valuable intermediates. Examples of applications are given as well. Finally, the synthesis of piperidines and lactams via first an oxidative BF3-mediated addition reaction followed by a NaBH4 reduction or acidic

  摘要 使用Et 2 O·BF 3作为促进剂可以容易地获得一组官能化的炔基吡啶。炔基锂试剂在吡啶的C-2位置进行加成反应，该吡啶通过用邻苯二甲酰进行氧化处理而重新均化。这些取代的吡啶可以容易地转化成更有价值的中间体。还给出了应用示例。最后，还描述了首先通过氧化BF 3介导的加成反应，接着是NaBH 4还原或酸性后处理，合成哌啶和内酰胺。 使用Et 2 O·BF 3作为促进剂可以容易地获得一组官能化的炔基吡啶。炔基锂试剂在吡啶的C-2位置进行加成反应，该吡啶通过用邻苯二甲酰进行氧化处理而重新均化。这些取代的吡啶可以容易地转化成更有价值的中间体。还给出了应用示例。最后，还描述了首先通过氧化BF 3介导的加成反应，接着是NaBH 4还原或酸性后处理，合成哌啶和内酰胺。