ethyl trans-2-methylcyclopropanecarboxylate | 16764-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl trans-2-methylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,2R)-2-methylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 16764-71-9
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• mdl: MFCD11041381
• 分子量: 128.171
• InChiKey: JWYSLVLBKXDZCW-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  151.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl trans-2-methylcyclopropanecarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以61 %的产率得到(1R,2R)-2-甲基环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种制备2-甲基环丙羧酸的方法

  摘要：

  本发明提供了一种制备2‑甲基环丙羧酸的方法，属于化学合成技术领域。方法包括以下步骤：(1)将化合物1、碱与溶剂在反应容器中混合均匀，升温至回流，将环氧丙烷加入液面以下，反应，得到化合物2；化合物1为#imgabs0#化合物2为#imgabs1#R1为C1‑3烷基，R2为C1‑3烷基，R3为C1‑3烷基；(2)化合物2与碱发生水解反应，得到2‑甲基环丙羧酸。该方法避免了150℃的高温封管反应，整个操作不需要密闭反应，方便、安全、高效，可以做到公斤级放大，产品收率和纯度高，应用前景广阔。

  公开号：

  CN117567266A
• 作为产物：
  描述：

  α-溴-γ-戊內酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl trans-2-methylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-二乙氧基磷酰基-γ-内酯的碱催化乙醇解：环丙烷羧酸盐的简便合成

  摘要：

  通过在四氢呋喃中用乙醇钠处理取代的 α-二乙氧基磷酰基-y-内酯，已经立体选择性地制备了一系列烷基和烯基环丙烷羧酸乙酯。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917116

文献信息

• Picosecond radical kinetics. Alkoxycarbonyl accelerated cyclopropylcarbinyl radical ring openings
  作者：Seung-Yong Choi、Martin Newcomb

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00972-w

  日期：1995.1

  Rate constants and Arrhenius functions for ring openings of the (trans-2-ethoxycarbonylcyclopropyl)methyl radical and the (trans-2-tert-butoxycarbonylcyclopropyl)methyl radical were determined by the PTOC-thiol method with PhSeH trapping. At 25°C, these radicals rearrange with rate constants of 7 and 12 × 1010 s−1, respectively.

  速率常数和阿仑尼乌斯函数（的环开口反自由基-2-乙氧羰基）甲基和（反式-2-叔-butoxycarbonylcyclopropyl）甲基基团是由PTOC硫醇与PhSeH捕获方法测定。在25°C下，这些自由基的重排速率常数分别为7和12×10 10 s -1。
• Synthesis of an advanced intermediate enroute to (−)-clavosolide A
  作者：Sadagopan Raghavan、Ravi Kumar Chiluveru

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.033

  日期：2017.6

  A stereoselective route to an advanced intermediate toward the synthesis of clavosolide A is disclosed. The key steps include Wadsworth-Emmons cyclopropanation, utilization of a sulfinyl moiety as an internal nucleophile to open a cyclopropane ring activated by Hg(II)- to create the C3-C5 stereogenic centers, CC bond formation employing an α-chloro sulfide, asymmetric transfer hydrogenation, regioselective

  公开了向合成clavosolide A的高级中间体的立体选择路线。关键步骤包括Wadsworth-Emmons环丙烷化，利用亚磺酰基部分作为内部亲核试剂来打开由Hg（II）活化的环丙烷环，以创建C3-C5立体异构中心，利用α-氯硫键形成C C键，不对称转移氢化，区域选择性氢化硅烷化和Tamao-Fleming氧化。
• Ethoxycarbonyl acceleration of cyclopropylcarbinyl radical ring opening
  作者：Martin Newcomb、Seung-Yong Choi

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85045-x

  日期：1993.10

  Rate constants for ring opening of the [trans-(2-ethoxycarbonyl)cyclopropyl]methyl radical were determined by competition kinetics employing benzeneselenol trapping.

  [反式-（2-乙氧基羰基）环丙基]甲基的开环速率常数是通过采用苯硒酚捕集的竞争动力学确定的。
• Benzamide derivatives as oxytocin agonists and vasopressin antagonists
  申请人：Hudson Peter

  公开号：US20080275026A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  Novel compounds according to general formula 1, wherein G 1 is NR 5 R 6 or a fused polycyclic group that are specific OT receptor agonists and/or V 1a receptor antagonists. Pharmaceutical compositions comprising such compounds are useful in the treatment of, inter alia, primary dysmenorrhoea.

  一般公式1中的新型化合物，其中G1是NR5R6或融合的多环基团，它们是特定的OT受体激动剂和/或V1受体拮抗剂。包含这些化合物的药物组合物在治疗原发性痛经等方面是有用的。
• Pyridazinone Derivatives Useful as Glucan Synthase Inhibitors
  申请人：Ting Pauline C.

  公开号：US20090170861A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  In its many embodiments, the present invention provides -substituted pyridazinone compounds as glucan synthase inhibitors, methods of preparing such compounds, pharmaceutical including one or more of such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations including one or more such compounds or one or more such compounds along with other antifungal agents, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more fungal infections associated with glucan synthase using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其多种实施方式中，本发明提供了取代的吡啶嗪酮化合物作为葡聚糖合成酶抑制剂，制备这种化合物的方法，包括一种或多种这种化合物的制药物，制备包括一种或多种这种化合物或一种或多种这种化合物与其他抗真菌药物共同使用的制药配方的方法，以及使用这种化合物或制药组合物治疗、预防、抑制或改善与葡聚糖合成酶相关的一种或多种真菌感染的方法。