1-(5-Methoxyindol-1-yl)propan-2-ol | 1026921-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-Methoxyindol-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 1026921-21-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: BJLDDHRLWQXXKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-Methoxyindol-1-yl)propan-2-ol 在 N-甲基吗啉 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl [(1R*,3S*)-8-methoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-[1.4]oxazino[4,3-a]indol-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of oxazino[4,3-a]indoles employing the oxa-Pictet–Spengler reaction of indoles bearing N-tethered vinylogous carbonate

  摘要：

  利用分子内 oxa-PictetâSpengler 反应和亲电取代，开发了一种单锅、连续的 2,3-双官能化吲哚（含 N-系链乙烯基碳酸盐）的方法，用于立体选择性合成噁嗪并[4,3-a]吲哚。

  DOI：

  10.1039/c0cc05558a
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 methyloxirane 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到1-(5-Methoxyindol-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of oxazino[4,3-a]indoles employing the oxa-Pictet–Spengler reaction of indoles bearing N-tethered vinylogous carbonate

  摘要：

  利用分子内 oxa-PictetâSpengler 反应和亲电取代，开发了一种单锅、连续的 2,3-双官能化吲哚（含 N-系链乙烯基碳酸盐）的方法，用于立体选择性合成噁嗪并[4,3-a]吲哚。

  DOI：

  10.1039/c0cc05558a

文献信息

• Novel Agonists of 5HT_2C Receptors. Synthesis and Biological Evaluation of Substituted 2-(Indol-1-yl)-1-methylethylamines and 2-(Indeno[1,2-<i>b</i>]pyrrol-1-yl)-1-methylethylamines. Improved Therapeutics for Obsessive Compulsive Disorder
  作者：Michael Bös、François Jenck、James R. Martin、Jean-Luc Moreau、Andrew J. Sleight、Jürgen Wichmann、Ulrich Widmer

  DOI：10.1021/jm970030l

  日期：1997.8.1

  The syntheses of a series of substituted 2-(indol-1-yl)-1-methylethylamines and 2-(indeno[1,2- b]pyrrol-1-yl)-1-methylethylamines are reported. The binding affinities of the compounds at 5HT2C and 5HT2A receptors (79% homology in the transmembrane domain) were determined. The ligands displayed selectivity for 5HT2C receptors relative to 5HT2A receptors. Compounds were functionally characterized both

  报道了一系列取代的2-（吲哚-1-基）-1-甲基乙胺和2-（茚并[1,2-b]吡咯-1-基）-1-甲基乙胺的合成。确定了化合物在5HT2C和5HT2A受体上的结合亲和力（跨膜结构域中79％的同源性）。相对于5HT2A受体，配体显示出对5HT2C受体的选择性。化合物在体外和体内均具有5HT2C受体激动剂的功能特征。5f，5l，5n，5o，5q，14c，14f，14k和14m在强迫症动物模型中表现出抗强迫作用。
• Stereoselective synthesis of oxazino[4,3-a]indoles employing the oxa-Pictet–Spengler reaction of indoles bearing N-tethered vinylogous carbonate
  作者：Santosh J. Gharpure、A. M. Sathiyanarayanan

  DOI：10.1039/c0cc05558a

  日期：——

  A one-pot, sequential 2,3-bis-functionalization of indoles bearing N-tethered vinylogous carbonates employing an intramolecular oxa-Pictet–Spengler reaction followed by electrophilic substitution is developed for the stereoselective synthesis of oxazino[4,3-a]indoles.

  利用分子内 oxa-PictetâSpengler 反应和亲电取代，开发了一种单锅、连续的 2,3-双官能化吲哚（含 N-系链乙烯基碳酸盐）的方法，用于立体选择性合成噁嗪并[4,3-a]吲哚。