1,1,4,4-tetramethoxy-but-2c-ene | 6922-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,4,4-tetramethoxy-but-2c-ene
• 英文别名: cis-butenedial bis-(dimethyl acetal)；malaldehyde bis-dimethylacetal；Maleinaldehyd-bis-dimethylacetal；malealdehyde bis-(dimethyl acetal)；1,1,4,4-Tetramethoxy-2-butene；(Z)-1,1,4,4-tetramethoxybut-2-ene
• CAS: 6922-38-9
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: ZFGVCDSFRAMNMT-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,4,4-tetramethoxy-but-2c-ene 在 硫酸 作用下， 生成 哒嗪
  参考文献：
  名称：

  Wohl; Bernreuther, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 481, p. 1,24, 25

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃 在 甲酸 作用下， 生成 1,1,4,4-tetramethoxy-but-2c-ene
  参考文献：
  名称：

  Scheeren,J.W. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1975, vol. 94, # 8, p. 196 - 198

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIZING 2,7-DIMETHYL-2,4,6-OCTATRIENE-1,8-DIALDEHYDE
  申请人：NANJING UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140378711A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  Provided in the present invention is a method for synthesizing 2,7-dimethyl-2,4,6-octatriene-1,8-dialdehyde. The synthesis method comprises the following steps: (1) adding acetaldehyde diethyl acetal and ethyl-(1-propenyl)-ether under the effect of a catalyst to produce 1,1,3-triethoxy-2-methyl-butane; (2) pyrolysis synthesizing 1,1,3-triethoxy-2-methyl-butane under the catalytic effects of isoquinoline and p-Toluenesulfonic acid to produce 1-methoxy-2-methyl-1,3-butadiene; (3) dissolving 1-methoxy-2-methyl-1,3-butadiene in anhydrous ethanol solvent for synthesis with a phase transfer catalyst, cetyl-trimethyl ammonium bromide, and a chlorinating agent, trichloroisocyanuric acid, to generate 4,4-diethoxy-3-methyl-1-chloro-butene; (4) combining 4,4-diethoxy-3-methyl-1-chloro-butene with a triphenylphosphine salt to produce a phosphonium salt; and (5) condensing the phosphonium salt under the effects of hydrogen peroxide in conjunction with sodium carbonate solution to generate 1,1,8,8-tetramethyl-2,7-dimethyl-2,4,6-octatriene; then hydrolyzing under acidic conditions to synthesize 2,7-dimethyl-2,4,6-octatriene-1,8-dialdehyde. The present invention has a simple process route, is easy to operate, and has mild conditions, great yield, and great industrial value.

  本发明提供了一种合成2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛的方法。合成方法包括以下步骤：(1) 在催化剂的作用下，将乙醛二乙醚和乙基-(1-丙烯基)-醚加入以产生1,1,3-三乙氧基-2-甲基-丁烷；(2) 在异喹啉和对甲苯磺酸的催化作用下，热解合成1,1,3-三乙氧基-2-甲基-丁烷以产生1-甲氧基-2-甲基-1,3-丁二烯；(3) 将1-甲氧基-2-甲基-1,3-丁二烯溶解在无水乙醇溶剂中，与相转移催化剂十六烷基三甲基溴化铵和氯化剂三氯异氰酸酯合成，生成4,4-二乙氧基-3-甲基-1-氯-丁烯；(4) 将4,4-二乙氧基-3-甲基-1-氯-丁烯与三苯基膦盐结合产生膦盐；(5) 在过氧化氢的作用下，与碳酸钠溶液一起对膦盐进行缩合，生成1,1,8,8-四甲基-2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯；然后在酸性条件下水解，合成2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛。本发明具有简单的工艺路线，易于操作，条件温和，产率高，具有很大的工业价值。
• Verfahren zur Herstellung von E,Z-Butendial-bis-dialkylacetalen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0581097A1

  公开（公告）日：1994-02-02

  Verbessertes Verfahren zur Herstellung von E,Z-Butendialbis-dialkylacetalen durch Umsetzen der entsprechenden 2,5-Dialkoxy-2,5-dihydrofurane mit den entsprechenden niederen Alkanolen in Gegenwart einer Säure bei erhöhter Temperatur, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzung in Gegenwart etwa äquimolarer Mengen eines ortho-Ameisensäurealkylesters und in Gegenwart katalytischer Mengen einer starken Mineralsäure oder einer starken organischen Säure durchführt.

  一种通过在高温下使相应的 2,5-二烷氧基-2,5-二氢呋喃与相应的低级烷醇在酸的存在下发生反应来制备 E,Z-丁二酰基双二烷基乙醛的改进工艺，其特征在于该反应是在近似等摩尔量的原甲酸烷基酯存在下以及在催化量的强矿物酸或强有机酸存在下进行的。
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING 2,7-DIMETHYL-2,4,6-OCTATRIENE-1,8-DIALDEHYDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE 2,7-DIMÉTHYL-2,4,6-OCTATRIÈNE-1,8-DIALDÉHYDE
  申请人：UNIV NANJING

  公开号：WO2013097284A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  本发明提供了2，7-二甲基-2，4，6-辛三烯-1，8-二醛的合成方法，所述合成方法包括如下步骤：（1）乙醛二乙基乙缩醛与乙基（1-丙烯基）醚在催化剂的作用下加成得到1，1，3-三乙氧基-2-甲基-丁烷；(2）1，1，3-三乙氧基-2-甲基-丁烷在异喹啉和对甲苯磺酸催化作用下裂解合成得到1-甲氧基-2-甲基-1，3-丁二烯；(3）1-甲氧基-2-甲基-1，3-丁二烯溶在无水乙醇溶剂中与相转移催化剂十六烷基三甲基溴化铵和氯化试剂三氯异氰尿酸合成生成4，4-二乙氧基-3-甲基-1-氯丁烯；（4）4，4-二乙氧基-3-甲基-1-氯丁烯与三苯基膦成盐合成得到膦盐；和（5）膦盐在双氧水作用下并用碳酸钠溶液缩合生成1，1，8，8-四甲基-2，7-二甲基-2，4，6-辛三烯；再在酸性条件下水解合成2，7-二甲基-2，4，6-辛三烯-1，8-二醛。本发明的工艺路线简捷，操作简单，条件温和，收率良好，极具工业价值。
• Clauson-Kaas et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1955, vol. 9, p. 111,113
  作者：Clauson-Kaas et al.

  DOI：——

  日期：——
• Likhosherstov, V. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 6, p. 1176 - 1178
  作者：Likhosherstov, V. M.

  DOI：——

  日期：——