N-(2-oxopropyl)-N-phenyl-acetamide | 64450-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-oxopropyl)-N-phenyl-acetamide
• 英文别名: N-(2-oxopropyl)-N-phenylacetamide；N-acetonyl-acetanilide；(N-Acetyl-anilino)-aceton；N-Acetonyl-acetanilid
• CAS: 64450-18-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: KFBRHUBJEYDSMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-oxopropyl)-N-phenyl-acetamide 在 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (4-nitro-anilino)-acetone
  参考文献：
  名称：

  Buchanan et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4427,4429

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲基-2-丙烯基)乙酰苯胺 在 RuO₂/BaTi₄O₉ sodium periodate 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以88%的产率得到N-(2-oxopropyl)-N-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Use of the Composite Material RuO₂/BaTi₄O₉ as an Environmentally Benign Solid Catalyst for the Oxidative Cleavage of Olefins

  摘要：

  在乙酸乙酯-水溶液中，RuO2/BaTi4O9复合材料和NaIO4的催化作用已被证明能够有效裂解烯烃，生成高收率的酮、醛和/或羧酸。

  DOI：

  10.1055/s-2007-992378

文献信息

• Arylethanolamines derived from salicylamide with .alpha.- and .beta.-adrenoceptor blocking activities. Preparation of labetalol, its enantiomers and related salicylamides
  作者：James E. Clifton、Ian Collins、Peter Hallett、David Hartley、Lawrence H. C. Lunts、Philip D. Wicks

  DOI：10.1021/jm00348a013

  日期：1982.6

  A series of phenethanolamines (3) based on salicylamide has been prepared and shown to possess beta-adrenergic blocking properties. When the basic nitrogen atom was substituted by some aralkyl groups, the compounds also blocked alpha-adrenoceptors. The 1-methyl-3-phenylpropyl derivative labetalol (34) is antihypertensive in animals and man, and syntheses of its four stereoisomers are described. The

  已经制备了一系列基于水杨酰胺的苯乙醇胺（3），并显示出具有β-肾上腺素阻断特性。当碱性氮原子被某些芳烷基取代时，这些化合物也会封闭α-肾上腺素受体。1-甲基-3-苯基丙基衍生物拉贝洛尔（34）在动物和人类中均具有降压作用，并描述了其四种立体异构体的合成。在两个不对称中心具有R构型的对映体90具有大部分的β-阻断活性，但是几乎没有α-阻断活性。在醇碳上具有S构型并且在氨基取代基上具有R构型的化合物主要是α-肾上腺素受体阻断剂89。
• Palladium(<scp>II</scp>)-catalysed oxidation of carbon–carbon double bonds of allylic compounds with molecular oxygen; regioselective formation of aldehydes
  作者：Takahiro Hosokawa、Shunji Aoki、Minoru Takano、Takatoshi Nakahira、Yoshinori Yoshida、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1039/c39910001559

  日期：——

  Treatment of N-allylamides 1a–c and lactams 1d–f with molecular oxygen in the presence of [PdCl2(MeCN)2]–CuCl catalyst in anhydrous 1,2-dichloroethane containing hexamethylphosphoric triamide gives the corresponding aldehydes 2 regioselectively, while methyl ketones 3 become the major products in the presence of water.

  N-烯丙基酰胺1a–c和内酰胺1d–f在[PdCl2(MeCN)2]–CuCl催化剂存在下，于无水1,2-二氯乙烷含六甲基磷酰胺中与分子氧反应，可以区域选择性地得到相应的醛2，而在水的存在下，主要的产物是甲基酮3。
• <i>gem</i>-Difluorination of Aminoalkynes via Highly Reactive Dicationic Species in Superacid HF−SbF₅:  Application to the Efficient Synthesis of Difluorinated Cinchona Alkaloid Derivatives
  作者：Anne-Céline Cantet、Hélène Carreyre、Jean-Pierre Gesson、Marie-Paule Jouannetaud、Brigitte Renoux

  DOI：10.1021/jo702441p

  日期：2008.4.1

  reacted in the superacid system HF−SbF5 to give regioselectively new β-gem-difluoroamines. The reaction, which is not observed in pure HF, is consistent with the formation of a dicationic intermediate (i.e., both vinylic and adjacent protonated N-ammonium cations). Application to the regioselective and efficient synthesis of difluorinated cinchona alkaloid derivatives is described.

  各种烷基化的胺，酰胺和酰亚胺在超酸体系HF-SbF 5中反应，生成区域选择性的新β-锗-二氟胺。在纯HF中未观察到的反应与双官能中间体（即乙烯基和相邻的质子化N-铵阳离子）的形成是一致的。描述了在区域选择性和有效合成二氟化金鸡纳生物碱衍生物中的应用。
• Synthesis of α-Amidoketones from Vinyl Esters via a Catalytic/Thermal Cascade Reaction
  作者：Katharina Holthusen、Walter Leitner、Giancarlo Franciò

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02851

  日期：2016.6.3

  straightforward, modular, and atom-efficient method is reported for the synthesis of α-amidoketones from vinyl esters via a cascade reaction including hydroformylation, condensation with a primary amine, and a rearrangement step giving water as the only byproduct. The reaction sequence can be performed in one pot or as a three-step procedure. The synthetic applicability is demonstrated by the preparation of different

  报道了一种直接，模块化且原子高效的方法，该方法可通过级联反应从乙烯基酯合成α-酰胺酮，包括加氢甲酰化，与伯胺的缩合反应和重排步骤，从而使水成为唯一的副产物。反应顺序可以在一个锅中进行，也可以分三步进行。通过以中等至良好的产率制备不同的α-酰胺酮证明了合成的适用性。
• Wolf, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1952, vol. 578, p. 83,91
  作者：Wolf

  DOI：——

  日期：——