(3S)-1,5-hexadien-3-ol | 51769-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-1,5-hexadien-3-ol
• 英文别名: (S)-1,5-hexadien-3-ol；1,5-hexadien-3-ol；(3S)-hexa-1,5-dien-3-ol
• CAS: 51769-28-9
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: SZYLTIUVWARXOO-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-75 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  0.848±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1,5-hexadien-3-ol 在 potassium osmate(VI) 、 甲基磺酰胺 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,4S)-4-benzyloxyhex-5-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  衍生自1,5-二烯的二醇的氧化环化反应：使用四氧化oxide催化形成对映体纯的顺式四氢呋喃；（+）-顺式索拉明的形式合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500513
• 作为产物：
  描述：

  (S)-10-Trimethylsilanyl-9-((S)-1-vinyl-but-3-enyloxy)-9-bora-bicyclo[3.3.2]decane 在 左旋伪麻黄碱 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.29 g的产率得到(3S)-1,5-hexadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用稳健、通用且可回收的 10-TMS-9-硼双环 [3.3.2] 癸烷进行不对称烯丙基和巴豆基硼化反应

  摘要：

  报告了 10-(三甲基甲硅烷基)-9-硼双环 [3.3.2] 癸烷 (10-TMS-9-BBD) 在代表性醛的烯丙基和巴豆基硼化反应中的显着多功能性和选择性。新试剂是通过 10-TMS-9-BBD (4) 的空气稳定结晶伪麻黄碱硼酸酯复合物制备的，通过简单的两步程序可以从 B-MeO-9-BBN 中获得 63% 的总产率. 这些配合物 4 与烯丙基溴化镁直接转化为相应的 B-烯丙基-10-TMS-9-BBDs (1)，可以分离 (98%) 或原位用于烯丙基化。这些试剂在 -78 摄氏度的快速（<3 小时）、不对称烯丙基硼化过程中显着的对映选择性（96 至 > 或 = 99% ee）在 25 摄氏度下进行时仅略微减弱，一种归因于其刚性双环结构的现象。除了有效地提供高烯丙醇 6 (68-80%)，该程序还允许有效回收 4 (68-84%) 以直接再生 1。或者，氧化后处理程序可用于制备6. 该试剂提供可预测的立体化学，并在

  DOI：

  10.1021/ja043612i

文献信息

• Iron-Catalyzed Prins–Peterson Reaction for the Direct Synthesis of Δ⁴-2,7-Disubstituted Oxepenes
  作者：Daniel A. Cruz、Victoria Sinka、Víctor S. Martín、Juan I. Padrón

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01978

  日期：2018.10.19

  A direct iron(III)-catalyzed Prins–Peterson reaction involving α-substituted γ-triphenylsilyl bis-homoallylic alcohols and aldehydes is described. Thus, cis-Δ4-2,7-disubstituted oxepenes were synthesized in a diastereoselective reaction using sustainable catalytic conditions (3–5 mol %). This highly productive process is the result of a cascade of three chemical events with the concomitant formation

  描述了一种直接的铁（III）催化的Prins-Peterson反应，涉及α-取代的γ-三苯基甲硅烷基双均烯丙基醇和醛。因此，顺式-Δ 4 -2,7-二取代oxepenes使用可持续催化条件（3-5摩尔％）在一个非对映选择性反应合成。这种高生产力的过程是与伴随形成一个C-O键，C-C键和Δ的三种化学事件的级联的结果4通过普林斯环化，接着彼得森型消除内环双键， 。与经典的Prins环化反应相比，这种串联反应具有化学选择性。
• Intramolecular Cyclopropanation of Unsaturated Terminal Epoxides and Chlorohydrins
  作者：David M. Hodgson、Ying Kit Chung、Irene Nuzzo、Glòria Freixas、Krystyna K. Kulikiewicz、Ed Cleator、Jean-Marc Paris

  DOI：10.1021/ja0672932

  日期：2007.4.1

  Lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP)-induced intramolecular cyclopropanation of unsaturated terminal epoxides provides an efficient and completely stereoselective entry to bicyclo[3.1.0]hexan-2-ols and bicyclo[4.1.0]heptan-2-ols. Further elaboration of C-5 and C-6 stannyl-substituted bicyclo[3.1.0]hexan-2-ols via Sn-Li exchange/electrophile trapping or Stille coupling generates a range of substituted

  锂 2,2,6,6-四甲基哌啶 (LTMP) 诱导的不饱和末端环氧化物的分子内环丙烷化提供了有效且完全立体选择性的进入双环 [3.1.0] 己-2-醇和双环 [4.1.0] 庚烷-2 -ols。C-5 和 C-6 甲锡烷基取代的双环 [3.1.0] 己-2-醇通过 Sn-Li 交换/亲电子捕获或 Stille 偶联进一步加工生成一系列取代的双环环丙​​烷。使用催化量的 2,2,6,6-四甲基哌啶 (TMP) 的另一种直接环丙烷化方案允许方便 (1 g-7.5 kg) 合成双环 [3.1.0] 己-2-醇和其他双环加合物. 这种化学的合成效用已在 (+)-β-cuparenone 的简明不对称合成中得到证明。
• Chiral synthesis via organoboranes. 24. B-allylbis(2-isocaranyl)borane as a superior reagent for the asymmetric allylboration of aldehydes
  作者：Herbert C. Brown、Ramnarayan S. Randad、Krishna S. Bhat、Marek Zaidlewicz、Uday S. Racherla

  DOI：10.1021/ja00162a047

  日期：1990.3

  Le reactif utilise : l'(allyl bis-isocaranyl) borane est prepare a partir du (+)-carene-2 obtenu par isomerisation du (+)-carene-3

  Le reactif利用：l'(allyl bis-isocaranyl) borane est prepare a partir du (+)-carene-2 obtenu par isomerisation du (+)-carene-3
• Allyl Alcohol as an Acrolein Equivalent in Enantioselective C–C Coupling: Total Synthesis of Amphidinolides R, J, and S
  作者：Cole C. Meyer、Katherine L. Verboom、Madeline M. Evarts、Woo-Ok Jung、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.3c01809

  日期：——

  The first systematic study of catalytic enantioselective 1,2-additions to acrolein is described. Specifically, using allyl alcohol as a tractable, inexpensive acrolein proelectrophile, iridium-catalyzed acrolein allylation is achieved with high levels of regio-, anti-diastereo-, and enantioselectivity. This process delivers 3-hydroxy-1,5-hexadienes, a useful compound class that is otherwise challenging

  描述了丙烯醛催化对映选择性 1,2-加成的首次系统研究。具体而言，使用烯丙醇作为易于处理的、廉价的丙烯醛亲电子试剂，实现了铱催化的丙烯醛烯丙基化，具有高水平的区域选择性、反非对映选择性和对映选择性。该过程产生 3-羟基-1,5-己二烯，这是一种有用的化合物类别，否则很难通过对映选择性催化获得。该方法的两次使用解锁了两栖内酯 R（9 vs 23 步骤，LLS）和两栖内酯 J（9 vs 23 或 26 步骤，LLS）的简明全合成，其制备步骤少于以前可能的一半，并且首次全合成 amphidinolide S（10 步，LLS）。
• Hafner, Andreas; Duthaler, Rudolf O.; Marti, Roger, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 7, p. 2321 - 2336
  作者：Hafner, Andreas、Duthaler, Rudolf O.、Marti, Roger、Rihs, Grety、Rothe-Streit, Petra、Schwarzenbach, Franz

  DOI：——

  日期：——