methyl-5 <5H> pyrido<4,3-b>indole carboxylate d'ethyle-3 | 88129-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl-5 <5H> pyrido<4,3-b>indole carboxylate d'ethyle-3
• 英文别名: ethyl 5-methyl-5H-pyrido<4,3-b>indole-3-carboxylate；ethyl 9-methyl-5H-pyrido<4,3-b>indole-3-carboxylate；ethyl 5-methyl-5H-pyrido[4,3-b]indole-3-carboxylate；5H-Pyrido[4,3-b]indole-3-carboxylic acid, 5-methyl-, ethyl ester；ethyl 5-methylpyrido[4,3-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 88129-34-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: PBDBDCOHCUZKKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-5 <5H> pyrido<4,3-b>indole carboxylate d'ethyle-3 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到5-甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚-3-羧酸肼
  参考文献：
  名称：

  Dupas, Georges; Duflos, Jack; Queguiner, Guy, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 967 - 970

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-1H-吲哚-2-甲醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl-5 <5H> pyrido<4,3-b>indole carboxylate d'ethyle-3
  参考文献：
  名称：

  Fresneda, Pilar M.; Jones, R. Alan; Voro, Tevita N., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 13, p. 2011 - 2017

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of β- and γ-Carbolines by the Palladium-Catalyzed Iminoannulation of Alkynes
  作者：Haiming Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo026317u

  日期：2002.12.1

  A variety of substituted beta- and gamma-carbolines have been prepared in moderate to excellent yields by the palladium-catalyzed annulation of internal and terminal acetylenes by the tert-butylimines of N-substituted 3-iodoindole-2-carboxaldehydes and 2-haloindole-3-carboxaldehydes, respectively. This annulation chemistry is effective for a wide range of alkynes, including aryl-, alkyl-, hydroxymethyl-, ethoxycarbonyl-, and trimethylsilyl-substituted alkynes. When an unsymmetrical internal alkyne is employed, this method generally gives two regioisomers. When a terminal alkyne is employed, only one regioisomer has been isolated. This palladium-catalyzed annulation chemistry has also been successfully applied to the synthesis of two biologically interesting beta-carboline alkaloids, ZK93423 and abecarnil (ZK112119).
• Regioselective Metalation of g-Carbolines
  作者：Georges Dupas、Cyril Papamicaël、Guy Quéguiner、Jean Bourguignon

  DOI：10.3987/com-98-s45

  日期：——
• FRESNEDA, PILAR M.;JONES, R. ALAN;VORO, TEVITA N., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N3, C. 2011-2017
  作者：FRESNEDA, PILAR M.、JONES, R. ALAN、VORO, TEVITA N.

  DOI：——

  日期：——
• DUPAS, G.;DUFLOS, J.;QUEGUINER, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 4, 967-970
  作者：DUPAS, G.、DUFLOS, J.、QUEGUINER, G.

  DOI：——

  日期：——
• Fresneda, Pilar M.; Jones, R. Alan; Voro, Tevita N., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 13, p. 2011 - 2017
  作者：Fresneda, Pilar M.、Jones, R. Alan、Voro, Tevita N.

  DOI：——

  日期：——