octatriene-2,4,6 oate d'ethyle | 3647-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octatriene-2,4,6 oate d'ethyle
• 英文别名: Ethyl-2,4,6-octatriencarboxylat；Heptatrien-(1,3,5)-carbonsaeure-1-ethylester；Ethyl octa-2,4,6-trienoate；ethyl octa-2,4,6-trienoate
• CAS: 3647-06-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: ASAFWGADVGGPDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octatriene-2,4,6 oate d'ethyle 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(2E,4E,6E)-2,4,6-octatrien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  9元和10元烯二炔生物合成中的迭代聚酮化合物合酶的产物。

  摘要：

  研究了三种烯二炔天然产物的生物合成途径中的迭代聚酮化合物合酶。结果确定了全反式共轭十五碳烯是PKS共享的唯一主要产物。通过证明形成不同的副产物，实验进一步揭示了PKS之间的某些内在差异。

  DOI：

  10.1039/b916751j
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 2,4-己二烯醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到octatriene-2,4,6 oate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰基部分的体外重组揭示了苯环形成的两种不同的环化酶

  摘要：

  含肉桂酰的天然产物 (CCNPs) 是一小类具有显着生物活性的细菌代谢物。已提出肉桂酰基部分的生物合成由不寻常的高度还原 (HR) II 型聚酮化合物合酶 (PKS) 组装。然而，生物合成路线，特别是苯环形成的环化步骤仍不清楚。在这项工作中，我们通过体外逐步方法成功地重建了肉桂酰部分在 kitacinnamycin 生物合成中的途径并证明了一种三蛋白复合物Kcn17-Kcn18-Kcn19可以催化6π-电环化，然后脱氢形成苯环。我们发现三蛋白同源物广泛分布在 207 个 HR II 型 PKS 生物合成基因簇中，包括五个已知的 CCNP。相比之下，在优素芬（一种含肉桂酰的多烯）的生物合成中，我们发现苯环的形成是由一种独特的孤儿蛋白完成的。因此，我们的工作解决了肉桂酰生物合成中长期存在的谜团，并揭示了两种不同的酶，它们可以通过多烯前体合成苯环。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02855

文献信息

• Addition en 1,8 d'organocuprates lithiens saturés sur la cétone CH3 (CHCH)3COCH3 et sur l'ester CH3(CHCH)3COOC2H5
  作者：F. Barbot、A. Kadib-Elban、Ph. Miginiac

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80253-5

  日期：1988.5

  The reaction of saturated lithium organocuprates with the trienic ketone CH3(CHCH)3COCH3 and with the trienic ester CH3 (CHCH)3COOC2H5 proceeds by a 1,8 conjugate addition to give a β,δ-diethylenic carboynl compound.

  饱和有机锂铜与三烯酮CH 3（CH = CH ）3 COCH 3和三烯酸酯CH 3（CH = CH ）3 COOC 2 H 5的反应通过1,8共轭加成反应生成β， δ-二乙烯基烯丙基化合物。
• Iridium‐Catalyzed 1,3‐Rearrangement of Allylic Alcohols
  作者：Fei Li、Yicong Luo、Xuejie Zhu、Yong Ye、Qianjia Yuan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/chem.202300027

  日期：——

  An efficient Ir(III) dihydride complex catalyzed 1,3-rearrangement of allylic alcohols was realized, affording the corresponding less easily accessible allylic alcohols regio- and stereoselectively in high yields from readily available starting materials. The reaction pathway involves a π-allyl-Ir(V) intermediate and the dihydride in Ir(III) dihydride complex acts as the hydrogen switch to modulate

  实现了有效的 Ir(III) 二氢化物络合物催化烯丙醇的 1,3-重排，从容易获得的起始材料中以高收率区域选择性和立体选择性地提供相应的不易获得的烯丙醇。反应途径涉及 π-烯丙基-Ir(V) 中间体，Ir(III) 二氢化物络合物中的二氢化物作为氢开关调节铱中心的化合价。
• Products of the iterative polyketide synthases in 9- and 10-membered enediyne biosynthesis
  作者：Huihua Sun、Rong Kong、Di Zhu、Min Lu、Qiang Ji、Chong Wai Liew、Julien Lescar、Guofu Zhong、Zhao-Xun Liang

  DOI：10.1039/b916751j

  日期：——

  The iterative polyketide synthases from the biosynthetic pathways of three enediyne natural products were examined. The results established the all-trans conjugated pentadecaheptanene as the only major product shared by the PKSs. The experiments further revealed some intrinsic differences among the PKSs by demonstrating the formation of different by-products.

  研究了三种烯二炔天然产物的生物合成途径中的迭代聚酮化合物合酶。结果确定了全反式共轭十五碳烯是PKS共享的唯一主要产物。通过证明形成不同的副产物，实验进一步揭示了PKS之间的某些内在差异。
• <i>In Vitro</i> Reconstitution of Cinnamoyl Moiety Reveals Two Distinct Cyclases for Benzene Ring Formation
  作者：Jing Shi、Yang Shi、Jian Cheng Li、Wanqing Wei、Yu Chen、Ping Cheng、Cheng Li Liu、Hao Zhang、Rui Wu、Bo Zhang、Rui Hua Jiao、Shouyun Yu、Yong Liang、Ren Xiang Tan、Hui Ming Ge

  DOI：10.1021/jacs.2c02855

  日期：2022.5.4

  with notable bioactivities. The biosynthesis of cinnamoyl moiety has been proposed to be assembled by an unusual highly reducing (HR) type II polyketide synthases (PKS). However, the biosynthetic route, especially the cyclization step for the benzene ring formation, remains unclear. In this work, we successfully reconstituted the pathway of cinnamoyl moiety in kitacinnamycin biosynthesis through a

  含肉桂酰的天然产物 (CCNPs) 是一小类具有显着生物活性的细菌代谢物。已提出肉桂酰基部分的生物合成由不寻常的高度还原 (HR) II 型聚酮化合物合酶 (PKS) 组装。然而，生物合成路线，特别是苯环形成的环化步骤仍不清楚。在这项工作中，我们通过体外逐步方法成功地重建了肉桂酰部分在 kitacinnamycin 生物合成中的途径并证明了一种三蛋白复合物Kcn17-Kcn18-Kcn19可以催化6π-电环化，然后脱氢形成苯环。我们发现三蛋白同源物广泛分布在 207 个 HR II 型 PKS 生物合成基因簇中，包括五个已知的 CCNP。相比之下，在优素芬（一种含肉桂酰的多烯）的生物合成中，我们发现苯环的形成是由一种独特的孤儿蛋白完成的。因此，我们的工作解决了肉桂酰生物合成中长期存在的谜团，并揭示了两种不同的酶，它们可以通过多烯前体合成苯环。