2-甲基-5-[(1R,2S,3R)-1,2,3,4-四羟基丁基]-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 | 5971-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-甲基-5-[(1R,2S,3R)-1,2,3,4-四羟基丁基]-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 2-环己烯-1-酮,3-甲氧基-4,4-二甲基-2-苯基-
• 英文名称: ethyl 2-methyl-5-(D-arabino-tetrahydroxybutyl)-3-pyrrolecarboxylate
• 英文别名: 3-ethoxycarbonyl-2-methyl-5-(D-arabino-tetritol-1-yl)pyrrole；3-ethoxycarbonyl-2-methyl-5-(D-arabinotetritol-1-yl)pyrrole；2-methyl-5-(D_r-1t_F,2c_F,3r_F,4-tetrahydroxy-but-cat_F-yl)-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester；2-Methyl-5-(D_r-1t_F,2c_F,3r_F,4-tetrahydroxy-but-cat_F-yl)-pyrrol-3-carbonsaeure-aethylester；2-Methyl-5-(D-arabino-1,2,3,4-tetrahydroxy-butyl)-pyrrol-3-carbonsaeure-ethylester；2-Methyl-5-(D-arabino-tetrahydroxybutyl)-pyrrol-3-carboxylat；Glucosamine acetoacetate condensate；ethyl 2-methyl-5-[(1R,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 5971-80-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₆
• 分子量: 273.286
• InChiKey: IRUIHWPMMWDMGN-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-[(1R,2S,3R)-1,2,3,4-四羟基丁基]-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 在 sodium periodate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-Formyl-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid [(E)-3-phenyl-prop-2-en-(E)-ylidene]-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of 2-methyl-5-(d-arabino-tetra-hydroxybutyl)-3-pyrrolecarbohydrazide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80030-5
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 哌啶 、 甲醇 作用下， 生成 2-甲基-5-[(1R,2S,3R)-1,2,3,4-四羟基丁基]-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Gomez Sanchez; Gasch Gomez, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1958, vol. 54, p. 753,757, 758

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of polyhydroxyalkyl - heterocycles by cerium (IV). A convenient route to pyrrole-2,5-dicarbaldehydes
  作者：Antonio J Moreno-Vargas、Inmaculada Robina、JoséG Fernández-Bolaños、José Fuentes

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02083-8

  日期：1998.12

  The synthesis of 3-ethoxycarbonyl-2,5-diformylpyrrole (2) from 3-ethoxycarbonyl-2-methyl-5-d-(arabino-tetritol-1-yl)pyrrole (1) by oxidation with ceric ammonium nitrate is described. When the reaction was applied to related furan derivatives, ethyl (5S,6R,7R)-2-acetyl-5,6,7,8-tetrabenzyloxyoct-2-enoate (8) was obtained as an mixture.

  3-乙氧羰基-2,5- diformylpyrrole（合成2）由3-乙氧羰基-2-甲基-5- D-（阿拉伯-tetritol -1-基）吡咯（1通过用硝酸高铈铵氧化）进行说明。当将反应应用于相关的呋喃衍生物时，获得（5 S，6 R，7 R）-2-乙酰基-5,6,7,8-四苄氧基辛-2-烯酸乙酯（8）的混合物。
• Reactivity of polyhydroxyalkyl-heterocycles towards Lewis acids
  作者：A.J. Moreno-Vargas、J.G. Fernández-Bolaños、J. Fuentes、I. Robina

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00568-7

  日期：2001.12

  We report the reactivity of different polyhydroxyalkyl-heterocycles towards ceric ammonium nitrate (CAN) and ferric chloride. The behaviour of 2-methyl-5-(tetritol-1-yl)-pyrroles and -furans is different towards CAN oxidation. Pyrroles afford 2,5-diformylheterocycles, while furans give access to 1,4-dicarbonyl compounds containing three stereogenic centres. Ferric chloride promotes an intramolecular

  我们报告了对硝酸铈铵（CAN）和氯化铁的不同聚羟基烷基杂环的反应性。2-甲基-5-（四糖醇-1-基）-吡咯和-呋喃的行为在CAN氧化方面是不同的。吡咯提供2，5-二甲酰基杂环，而呋喃则提供了包含3个立体异构中心的1,4-二羰基化合物。氯化铁促进O-苄基化-聚羟基烷基呋喃上的分子内C-芳基化反应，产生异色满部分，其是多种天然产物的基本骨架。
• Reaction between 2-amino-2-deoxy-D-glucose and 2,4-pentanedione
  作者：F.García González、A.Gómez Sánchez、M.I.Gon̄i De Rey

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81756-5

  日期：1965.12

  - D -glucose (II). The structure of compound (I) is demonstrated and its properties described. The pyrrole (I) is also a product of the reaction at pH 9–10, and its possible role as a chromogen in the Elson—Morgan method for the estimation of 2-amino-2-deoxy- D -glucose is discussed. Directions for the preparation of compound (II) are given, and its structure and properties studied. Reaction between

  摘要2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖与2,4-戊二酮在中性溶液中反应，生成3-乙酰基-2-甲基-5-（D-阿拉伯-四羟基丁基）吡咯（I），少量3 -乙酰基-2-甲基吡咯和2-脱氧-2- [2-（4-氧代-2-戊烯基）氨基] -D-葡萄糖（II）。说明化合物（I）的结构并描述其性质。吡咯（I）也是pH 9-10时反应的产物，并讨论了其在Elson-Morgan方法中估计2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的发色原作用。给出了制备化合物（II）的方向，并研究了其结构和性质。pH值为9-10时2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖与乙酰乙酸乙酯的反应生成2-甲基-5-（D-阿拉伯-四羟基丁基）-3-吡咯羧酸乙酯（XII）和2-甲基-3乙酯-吡咯羧酸盐。
• Mueller; Varga, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1993,1998
  作者：Mueller、Varga

  DOI：——

  日期：——
• Outer-sphere association of hexacyanoferrate and nitrogen betaine anions
  作者：Vitalii Yu. Kotov、Yuliya G. Gorbunova、Sof’ya A. Kostina、Gul’nara K. Kadorkina、Vasilii R. Kostyanovsky、Remir G. Kostyanovsky

  DOI：10.1070/mc2001v011n05abeh001464

  日期：2001.1