[4-[Bromo(difluoro)methoxy]phenyl]-(4-chlorophenyl)methanone | 229027-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-[Bromo(difluoro)methoxy]phenyl]-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 229027-51-4
• 化学式: C₁₄H₈BrClF₂O₂
• 分子量: 361.57
• InChiKey: QHVZBSBPBZFDIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[Bromo(difluoro)methoxy]phenyl]-(4-chlorophenyl)methanone 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 Acetic acid N'-[1-[4-(bromo-difluoro-methoxy)-phenyl]-1-(4-chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-N-isopropyl-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and insecticidal activity of 4-perhaloalkoxy (or thioalkyl) benzophenonehydrazone derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1096-9063(199905)55:5<584::aid-ps957>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  二溴二氟甲烷 、 4-氯-4'-羟基二苯甲酮 在 sodium hydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 [4-[Bromo(difluoro)methoxy]phenyl]-(4-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  具有杀虫活性的二苯甲酮derivatives衍生物的合成及其构效关系。

  摘要：

  制备了广泛的二苯甲酮衍生物，并针对选定的咀嚼害虫进行了测试，从而分析了结构-活性关系。仅当芳环在4-位被卤素原子和三氟甲磺酸酯或全卤代烷氧基取代时，才发现良好的活性。相反，部分上的许多取代基导致活性化合物，用酰基型取代基可获得最佳结果。在针对斜纹夜蛾的半田间试验中证实了最佳代表的出色的实验室和温室活性。

  DOI：

  10.1002/1526-4998(200102)57:2<191::aid-ps275>3.0.co;2-o

文献信息

• PERHALOALKOXYBENZENOPHENONE HYDRAZONES AND THEIR USE AS PESTICIDES
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0757671A1

  公开（公告）日：1997-02-12
• [EN] PERHALOALKOXYBENZENOPHENONE HYDRAZONES AND THEIR USE AS PESTICIDES<br/>[FR] HYDRAZONES DE PERHALOALCOXYBENZENOPHENONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PESTICIDES
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：WO1995029889A1

  公开（公告）日：1995-11-09

  (EN) Compounds of formula (I) in which X is (a) or (b), n is 0, 1, 2, 3, 4 or 5, where if n is greater than 1, the radicals R2 are identical or different; o is 0, 1, 2, 3 or 4, where if o is greater than 1, the radicals R3 are identical or different; R1 is perhalo-C1-C4alkoxy; R2 is halogen, C1-C8alkyl, halo-C1-C8alkyl, C1-C8alkoxy, halo-C1-C8alkoxy, C1-C8alkylthio, halo-C1-C8alkylthio, C1-C8alkylsulfynyl, halo-C1-C8alkylsulfynyl, C1-C8alkylsulfonyl, halo-C1-C8alkylsulfonyl, CN or phenyl; R3 is halogen, C1-C8alkyl, halo-C1-C8alkyl or halo-C1-C8alkoxy; R4 is H, halogen, C1-C8alkyl, C3-C6cycloalkyl, halo-C1-C8alkyl, C1-C8alkoxy, C1-C8alkoxy-C1-C8alkyl, C1-C8alkoxy-C1-C8alkoxy, C1-C8alkylthio or NR8R9; R5 is C1-C8alkyl, NR10R11, OR20, SR20 or SO2R20; R6 is H, C1-C8alkyl, C3-C6cycloalkyl, halo-C1-C8alkyl, C1-C8alkenyl, C1-C8alkynyl, C1-C8acyl or phenyl; R7 is H, an unsubstituted or substituted C1-C8alkyl, C3-C6cycloakyl, C3-C6cycloalkyl-C1-C8alkyl, C1-C8alkenyl, C1-C8alkynyl, C3-C6cycloalkenyl, C3-C6cycloalkenyl-C1-C8alkyl or C3-C6cycloalkyl-C1-C8alkenyl group, it being possible for the substituents to be selected from the group consisting of halogen, C1-C8alkyl, halo-C1-C8alkyl, C1-C8alkoxy, halo-C1-C8alkoxy, C1-C8alkyl-S(O)p, it being possible for p to be 0, 1 or 2, C1-C8alkoxycarbonyl, di(C1-C8alkyl)amino and C1-C8alkanoyloxy; an unsubstituted or substituted phenyl or heteroaryl group, it being possible for the substituents to be selected from the group consisting of C1-C6alkyl and halogen; C1-C8alkoxy, NR16R17, COOR6 or SR6; R8 and R9 independently of one another are H, C1-C8alkyl or OH; R10 is H, C1-C8alkyl, C3-C6cycloalkyl, halo-C1-C8alkyl, halo-C1-C8alkoxy-C1-C8alkyl, phenyl, OR12, S(O)mR13, m being 0, 1 or 2, or NR14R15; R11 is H, C1-C8alkyl, C3-C6cycloalkyl, halo-C1-C8alkyl, C1-C8alkoxy-C1-C8alkyl, allyl, C1-C8alkylallyl, haloallyl or propargyl; R12 is H, C1-C8alkyl, halo-C1-C8alkyl, C1-C8alkoxy-C1-C8alkyl, C3-C6cycloalkyl, C2-C8alkenyl, halo-C2-C8alkenyl or propargyl; R13 is H, C1-C8alkyl, halogen-C1-C8alkyl, phenyl or NR14R15; R14 and R15 independently of one another are H, C1-C8alkyl, halo-C1-C8alkyl, phenyl, C1-C8alkylamido, di(C1-C8alkyl)amido or NH2; R16 and R17 independently of one another are H, C1-C8alkyl, halo-C1-C8alkyl, C2-C8alkenyl, C1-C8alkoxy or NH2; R18 is S(O)mR19, m being 0, 1 or 2, NO2 or CN; R19 is C1-C8alkyl, halo-C1-C8alkyl, C3-C6cycloalkyl, phenyl, benzyl or NR14R15; R20 is C1-C8alkyl, halo-C1-C8alkyl or C3-C6cycloalkyl; Y is O, S, NR18 or CHC(O)R21; and R21 is H, C1-C8alkyl, halo-C1-C8alkyl, C1-C8alkoxy or phenyl, and if appropriate, E/Z isomers and tautomers thereof, in each case in free form or in salt form, can be used as agrochemical active ingredients and may be prepared in a manner known per se.(FR) Composés de la formule (I), ainsi que, si nécessaire, leurs isomères E/Z et leurs tautomères, dans chaque cas sous forme libre ou sous forme de sel. Dans cette formule, X représente (a) ou (b), n vaut 0, 1, 2, 3, 4 ou 5, et, dans le cas où il est supérieur à 1, les radicaux R2 sont identiques ou différents; o vaut 0, 1, 2, 3 ou 4, et dans le cas où il est supérieur à 1, les radicaux R3 sont identiques ou différents; R1 représente perhalo-alcoxy C1-C4; R2 représente halogène, alcoyle C1-C8, halo-alcoyle C1-C8, alcoxy C1-C8, halo-alcoxy C1-C8, alcoylthio C1-C8, halo-alcoylthio C1-C8, alcoylsulfynyle C1-C8, halo-alcoylsulfynyle C1-C8, alcoylsulfonyle C1-C8, halo-alcoylsulfonyle C1-C8, CN ou phényle; R3 représente halogène, alcoyle C1-C8, halo-alcoyle C1-C8 ou halo-alcoxy C1-C8; R4 représente H, halogène, alcoyle C1-C8, cycloalcoyle C3-C6, halo-alcoyle C1-C8, alcoxy C1-C8, alcoxy C1-C8-alcoyle C1-C8, alcoxy C1-C8-alcoxy C1-C8, alcoylthio C1-C8, ou NR8R9; R5 représente alcoyle C1-C8, NR10R11, OR20, SR20 ou SO2R20; R6 représente H, alcoyle C1-C8, cycloalcoyle C3-C6, halo-alcoyle C1-C8, alcényle C1-C8, alcynyle C1-C8, acyle C1-C8 ou phényle; R7 représente H, un groupe non substitué ou substitué parmi alcoyle C1-C8, cycloalcoyle C3-C6, cycloalcoyle C3-C6-alcoyle C1-C8, alcényle C1-C8, alcynyle C1-C8, cycloalcényle C3-C6, cycloalcényle C3-C6-alcoyle C1-C8 ou cycloalcoyle C3-C6-alcényle C1-C8, les substituants pouvant être choisis dans le groupe consistant en halogène, alcoyle C1-C8, halo-alcoyle C1-C8, alcoxy C1-C8, halo-alcoxy C1-C8, alcoyle C1-C8-S(O)p, p pouvant valoir 0, 1 ou 2, alcoxycarbonyle C1-C8, di(alcoyle C1-C8)amino et alcanoyloxy C1-C8; un groupe phényle ou hétéroaryle non substitué ou substitué, les substituants pouvant être choisis dans le groupe consistant en alcoyle C1-C6 et halogène; alcoxy C1-C8, NR16R17, COOR6 ou SR6; R8 et R9 représentent indépendamment l'un de l'autre H, alcoyle C1-C8 ou OH; R10 représente H, alcoyle C1-C8, cycloalcoyle C3-C6, halo-alcoyle C1-C8, halo-alcoxy C1-C8-alcoyle C1-C8, phényle, OR12, S(O)mR13, m valant 0, 1 ou 2, ou NR14R15; R11 représente H, alcoyle C1-C8, cycloalcoyle C3-C6, halo-alcoyle C1-C8, alcoxy C1-C8-alcoyle C1-C8, allyle, alcoylallyle C1-C8, haloallyle ou propargyle; R12 représente H, alcoyle C1-C8, halo-alcoyle C1-C8, alcoxy C1-C8-alcoyle C1-C8, cycloalcoyle C3-C6, alcényle C2-C8, halo-alcényle C2-C8 ou propargyle; R13 représente H, alcoyle C1-C8, halogène-alcoyle C1-C8, phényle ou NR14R15; R14 et R15 représentent indépendamment l'un de l'autre H, alcoyle C1-C8, halo-alcoyle C1-C8, phényle, alcoylamido C1-C8, di(alcoyle C1-C8)amido ou NH2; R16 et R17 représentent indépendamment l'un de l'autre H, alcoyle C1-C8, halo-alcoyle C1-C8, alcényle C2-C8, alcoxy C1-C8 ou NH2; R18 représente S(O)mR19, m valant 0, 1 ou 2, NO2 ou CN; R19 représente alcoyle C1-C8, halo-alcoyle C1-C8, cycloalcoyle C3-C6, phényle, benzyle ou NR14R15; R20 représente alcoyle C1-C8, halo-alcoyle C1-C8, ou cycloalcoyle C3-C6; Y représente O, S NR18 ou CHC(O)R21; et R21 représente H, alcoyle C1-C8, halo-alcoyle C1-C8, alcoxy C1-C8 ou phényle. On peut utiliser ces composés en tant que principes actifs agrochimiques et on peut les préparer d'une manière connue en soi.