(1S,2S,5S)-乙基[(2-羟基蒎烷-3-基烯)氨基]乙酸酯 | 90473-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1S,2S,5S)-乙基[(2-羟基蒎烷-3-基烯)氨基]乙酸酯
• 英文名称: ethyl 2-((S,2S,5S)-2-hydroxypinan-3-imino)glybioncin C
• 英文别名: (1S,2S,5S)-Ethyl [(2-Hydroxypinan-3-ylene)amino]acetate；ethyl 2-[[(1S,2S,5S)-2-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanylidene]amino]acetate
• CAS: 90473-00-0
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: XVHYGWSRXODAMH-BHDSKKPTSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷、DMSO、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5S)-乙基[(2-羟基蒎烷-3-基烯)氨基]乙酸酯 在 偶氮二异丁腈 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1'S,2'S,5'S,2S)-ethyl 2-[(2'-trimethylsiloxypinylidene)amino]-3,3-difluoropropano-1-ate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of an optically pure β-bromo-β,β-difluoroalanine derivative, a general precursor for β,β-difluoroamino acids

  摘要：

  A highly efficient enantioselective preparation of a beta -bromo-beta,beta -difluoroalanine derivative, a promising general precursor for optically active beta,beta -difluoroamino acids, is described. Alkylation of the hydroxypinanone glycinate Schiff base 2a with CF2Br2 resulted in the production of undesired dehydrobrominated product 4a promoted by the lithium alkoxide moiety on the hydroxypinanone chiral auxiliary. Dehydrobromination was prevented by protection of the hydroxyl group on the chiral auxiliary. Utilization of TMSOTf resulted in production of (S,S,S,S)-3b as the sole diastereomer without dehydrobromination. Further transformations of (S,S,S,S)-3b to other optically active beta,beta -difluoroamino acids were demonstrated. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00237-3
• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-蒎烯 生成 (1S,2S,5S)-乙基[(2-羟基蒎烷-3-基烯)氨基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+)-phosphinothricin and (+)-2-amino-4-phosphonobutyric acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91546-1

文献信息

• Substituted pyrazino[1′,2′:1 ,5]pyrrolo[2,3-b]-indole-1,4-diones for cancer treatment
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US09353150B2

  公开（公告）日：2016-05-31

  The present application provides, among other things, a compound of Formula I-a and/or I-b, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables are defined in the specification. The compounds of the invention are useful for treating various diseases including cancer.

  本申请提供了一种I-a和/或I-b式化合物，或其药学上可接受的盐，其中变量在说明书中定义。本发明的化合物可用于治疗包括癌症在内的各种疾病。
• A four-step synthesis of erythro-m-chloro-3-hydroxytyrosine ethyl ester enantiomerically pure
  作者：Arlette Solladié-Cavallo、Thomas Nsenda

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00172-5

  日期：1998.4

  configuration, a residue of Vancomycin and Aridicin A, has been prepared in 4 steps using an aldol addition involving a directly generated titanium enolate derived from a chiral iminoglycinate. (+)-Hydroxypinanone was used as a recoverable chiral auxiliary. The (2S,3S)-erythro isomer will be, of course, available from (−)-hydroxypinanone.

  具有（2 R，3 R））构型的纯赤型-间-氯-3-羟基酪氨酸（万古霉素和阿迪霉素A的残基）已通过包括直接生成的手性衍生的烯醇钛的醛醇缩合反应分4步制备。亚氨基甘氨酸。（+）-羟基吡啶酮用作可回收的手性助剂。的（2S，3S） -赤式异构体将是，当然，可得自（ - ） - hydroxypinanone。
• Concise total synthesis of (+)-bionectins A and C
  作者：Alexis Coste、Justin Kim、Timothy C. Adams、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1039/c3sc51150b

  日期：——

  alpha-stereocenters of diketopiperazines as well as the first example of a direct triketopiperazine synthesis from a parent cyclo-dipeptide are discussed. Finally, the synthesis of (+)-bionectin A and its unambiguous structural assignment through X-ray analysis provides motivation for the reevaluation of its original characterization data and assignment.

  描述了（+）-bionectins A和C的简洁有效的全合成。我们对这些天然产物的处理方法包括一种新的可扩展的方法，用于合成赤型-β-羟基色氨酸氨基酸，分子内的甲硅烷基系吲哚的Friedel-Crafts反应，以及一种新的硫醇试剂用于表聚硫代二酮基哌嗪（ETP）合成在非常温和的条件下。在评估C12羟基化的影响时，我们已经确定了Friedel-Crafts吲哚基化化学反应的分子内变体的独特需求。讨论了几个关键发现，包括高锰酸盐介导的二酮哌嗪的α-立体中心的立体反转羟基化的第一个例子，以及从母体环二肽直接合成三酮哌嗪的第一个例子。最后，
• US20140275590A1
  申请人：——

  公开号：US20140275590A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US9708354B2
  申请人：——

  公开号：US9708354B2

  公开（公告）日：2017-07-18