1-(二甲氨基)-4-(三氟甲基)磺酰苯 | 13607-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(二甲氨基)-4-(三氟甲基)磺酰苯
• 英文名称: 1-(dimethylamino)-4-(trifluoromethyl)sulfonylbenzene
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-((trifluoromethyl)sulfonyl)aniline；(4-Dimethylamino-phenyl)-trifluormethyl-sulfon；p-Dimethylaminophenyltrifluormethylsulfon；p-(N,N-Dimethylamino)phenyl-trifluormethylsulfon；N,N-dimethyl-4-(trifluoromethylsulfonyl)aniline
• CAS: 13607-64-2
• 化学式: C₉H₁₀F₃NO₂S
• 分子量: 253.245
• InChiKey: KBTMYYPMLOAIIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二甲氨基)-4-(三氟甲基)磺酰苯 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到4-二甲氨基苯酚
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酸盐和磷酸盐通过光杂芳基-氧键的无金属交叉偶联反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461444
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯酚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(二甲氨基)-4-(三氟甲基)磺酰苯
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸钠与芳基（杂芳基）三氟甲磺酸酯的钯催化催化合成芳基和杂芳基三氟甲磺酸酯

  摘要：

  描述了使用NaSO2CF3作为亲核试剂的Pd催化芳基和杂芳基三氟甲磺酸酯三氟反应的新方法。Pd2（dba）3和RockPhos的组合形成了最有效的催化剂。在中性反应条件下，可以耐受各种官能团和杂芳族化合物。反应顺序ArOTf≥ArCl≥ArBr与重金属化是反应的一个缓慢步骤是一致的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02523

文献信息

• Synthesis of 18F‐labeled Aryl Trifluoromethyl Sulfones, ‐Sulfoxides, and ‐Sulfides for Positron Emission Tomography
  作者：Lukas Veth、Albert D. Windhorst、Danielle J. Vugts

  DOI：10.1002/anie.202404278

  日期：2024.7

  The mild and high-yielding synthesis of 18F-labeled aryl trifluoromethyl sulfones, -sulfoxides, and -sulfides using [18F]Ruppert-Prakash reagent is described. The application to the radiolabeling of different bioactive compounds using >1 GBq of 18F-labeling reagent is demonstrated. This work expands the radiochemical space of [18F]CF3-containing structural motifs for the use in positron emission tomography

  描述了使用[ 18 F]Ruppert-Prakash 试剂温和且高产率合成18 F-标记的芳基三氟甲基砜、亚砜和硫化物。演示了使用 >1 GBq 的18 F 标记试剂对不同生物活性化合物进行放射性标记的应用。这项工作扩展了包含[ 18 F]CF 3的结构基序用于正电子发射断层扫描的放射化学空间。
• Solodova,K.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 580 - 584
  作者：Solodova,K.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Perfluoroalkanesulfonate Esters. The Reaction of 2,2,2-Trifluoroethyl Trifluoromethanesulfonate with p-Dimethylaminophenylmagnesium Bromide
  作者：Arthur Mendel

  DOI：10.1021/jo01348a533

  日期：1966.10