全氟-2-辛酮 | 66443-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 全氟-2-辛酮
• 英文名称: perfluoro-2-octanone
• 英文别名: perfluorooctanone；hexadecafluoro-octan-2-one；perfluoro(2-octanone)；1,1,1,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-hexadecafluorooctan-2-one
• CAS: 66443-85-4
• 化学式: C₈F₁₆O
• 分子量: 416.062
• InChiKey: FLXHMXSWIMMEFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟-2-辛酮 在 三氯化铝 作用下， 反应 5.5h， 以38%的产率得到1,1,1-trichlorotridecafluoro-2-octanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyfluorochloro ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953182
• 作为产物：
  描述：

  (E)-perfluorooct-2-ene 在 sodium hypochlorite 、 cesium fluoride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 全氟-2-辛酮
  参考文献：
  名称：

  Zapevalov, A.Ya.; Filyakova, T.I.; Kolenko, I.P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, p. 80 - 85

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of phosphorus pentachloride with perhalo carbonyl-containing compounds
  作者：Loomis S. Chen、Grace J. Chen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83930-5

  日期：1989.3

  the fluorochloro compounds. When n = 3, RfCCl2(CF2)3CCl2R′f is produced in quite high yields (65 percent); however, when n = 2, the principal products is a cyclic fluorodichloroether compound while the fluorotetrachloro compound is the minor product. The RfC(O)X and XC (O)RfC(O)X compounds produce RfCCl3 and Cl3CRfCCl3 respectively in high yields. Reaction temperature and pressure are important factors

  PCI 5与各种含羰基官能团的全氟化合物中的羰基氧之间的反应，例如R f C（O）R'f，R f C（O）X或XC（O）R f C（O） X，其中X = Cl，F，OH，NH 2和ONH 4导致了方便的氟氯化合物合成程序。单酮，例如，R ˚F C（O）R' ˚F，收率ř ˚F的CCl 2 R' ˚F化合物，而二酮类，例如，R ˚F C（O）（CF 2）Ñ C（O）R' ˚F也会反应生成氟氯化合物。当n = 3，R ˚F的CCl 2（CF 2）3的CCl 2 R' ˚F在相当高的产率（65％）产生的; 但是，当n ＝ 2时，主要产物是环状氟二氯醚化合物，而氟四氯化合物是次要产物。R f C（O）X和XC（O）R f C（O）X化合物分别以高收率产生R f CCl 3和Cl 3 CR f CCl 3。反应温度和压力是高产率合成的重要因素。
• Perfluoro tertiary alcohols. III. (Perfluoroalkyl)- and (perfluorooxaalkyl)-trimethylsilanes in the synthesis of perfluorinated tertiary alcohols
  作者：Grace J. Chen、Loomis S. Chen、Kalathil C. Eapen、Wayne E. Ward

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03068-5

  日期：1994.10

  High-molecular weight perfluorinated tertiary alcohols, Rf1Rf2Rf3C(OH) Rf1= n-C8F17, Rf2=CF3, Rf3=n-C6F13; Rf1 = (CF3)2CFO(CF2)4, Rf2 = CF3, Rf3 = n-C6F13,·Rf1 = C3F7O[CF(CF3)CF2O]2CF(CF3), Rf2 = CF3, Rf3 = n-C6F13; Rf1= n-C8F17, Rf2 = CF3O[CF2CF(CF3)O]2(CF2)2, Rf3 = (CF3)2CFO(CF2)2 (IIIa–d), have been prepared by the reactions of (perfluoroalkyl)- and (perfluorooxaalkyl)-trimethylsilanes (Ia–d) with

  高分子量全氟化叔醇，R f 1 R f 2 R f 3 C（OH）R f 1 = nC 8 F 17，R f 2 = CF 3，R f 3 = nC 6 F 13；R f 1 =（CF 3）2 CFO（CF 2）4，R f 2 = CF 3，R f 3 = nC 6 F 13，·R f1 = C 3 F 7 O [CF（CF 3）CF 2 O] 2 CF（CF 3），R f 2 = CF 3，R f 3 = nC 6 F 13；R f 1 = nC 8 F 17，R f 2 = CF 3 O [CF 2 CF（CF 3）O] 2（CF 2）2，R f 3 =（CF 3）2 CFO（CF 2）2（IIIa–d）是由（全氟烷基）-和（全氟氧杂烷基）-三甲基硅烷（Ia–d）与氟代酮（IIa–c）反应制得的。已经在不同的实验条件下研究了含有三氟甲基以及较高分子量的全氟取代基的酮。叔醇的产率受溶剂，
• Reactions of cesium perfluorotertiary alkoxides and perfluorotertiary alcohols with reactive halides ⋆
  作者：Grace J. Chen、Loomis S. Chen

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03474-4

  日期：1996.8

  Reactions of cesium perfluorotertiary alkoxides and perfiuorotertiary alcohols with chlorotrimethylsilane, benzoyl chloride, perfluoroacyl halides and 3-phenoxybenzoyl chloride gave the compounds Me3SiORf1 (3), C6H5C(O)ORf1 (4a), C6H5C(O)ORf2 (4b), Rf′C(O)ORf1 (5a), Rf′C(O)ORf25b), Rf″C(O)ORf3 (6), n-C3F7C(O)ORf1 (7) and (3-C6H4O)C6H4C(O)ORf2 (8), where Rf1 = (CF3) (n-C6F13)(n-C8F17)C-, Rf2 = [(CF

  全氟叔醇铯和全氟叔醇与氯代三甲基硅烷，苯甲酰氯，全氟酰卤和3-苯氧基苯甲酰氯的反应得到化合物Me 3 SiOR f 1（3），C 6 H 5 C（O）OR f 1（4a），C 6 H 5 C（O）OR f 2（4b），R f'C（O）OR f 1（5a），R f'C（O）OR f 2 5b），R f ″ C（O）OR f 3（6），nC 3 F 7 C（O）OR f 1（7）和（3-C 6 H 4 O）C 6 H 4 C（O）OR f 2（8），其中R f 1 =（CF 3） （nC 6 F 13）（nC 8 F 17）C-，R f 2 = [（CF 3）2 CFO（CF 2）2 ] 2 CF 3 O [CF 2 CF（CF 3）O]2（CF 2）2 C-，R f 3 =（CF 3）（nC 6 F 13）[（CF 3）2 CFO（CF 2）4 ] C-，R f '= C 3 F 7 O [CF
• Reactions of 2,3-epoxypolyfluoroalkanes with triethylamine
  作者：L. V. Saloutina、M. I. Kodess、A. Ya. Zapevalov

  DOI：10.1007/bf00700169

  日期：1994.12

  The reactions of 2,3-epoxyperfluoro- and 2,3-epoxy-ω-hydropolyfluoroalkanes with excess triethylamine at elevated temperatures yield secondary alcohols, which are the reduction products of intermediate isomeric ketones. Ring-opening occurs preferentially from the side of the less bulky trifluoromethyl group in all compounds except 2,3-epoxy-6-hydroundecafluorohexane.

  2,3-环氧全氟和 2,3-环氧-ω-氢多氟烷烃与过量三乙胺在升高的温度下反应生成仲醇，仲醇是中间体异构酮的还原产物。在除 2,3-环氧-6-氢十一氟己烷外的所有化合物中，开环优先发生在体积较小的三氟甲基一侧。
• Use of fluorinated ketones in fire extinguishing compositions
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US20030089877A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  Fire extinguishing compositions and methods for extinguishing, controlling, or preventing fires are described wherein the extinguishing agent is a fluorinated ketone having up to two hydrogen atoms, alone, or in admixture with a co-extinguishing agent selected from hydrofluorocarbons, hydrochlorofluorocarbons, perfluorocarbons, perfluoropolyethers, hydrofluoroethers, hydrofluoropolyethers, chlorofluorocarbons, bromofluorocarbons, bromochlorofluorocarbons, iodofluorocarbons, hydrobromofluorocarbons, and mixtures thereof.

  本文描述了灭火组合物和灭火、控制或预防火灾的方法，其中灭火剂是一种含有高达两个氢原子的氟酮，单独使用或与一种或多种共灭火剂混合使用，所述共灭火剂包括氢氟碳化物、氯氟碳化物、全氟碳化物、全氟聚醚、氢氟醚、氢氟聚醚、氯氟碳化氢、溴氟碳化氢、溴氯氟碳化氢、碘氟碳化氢、氢溴氟碳化氢以及其混合物。