(2S,4S)-4-(2-Oxo-ethyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-tert-butyl ester | 204914-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-(2-Oxo-ethyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-tert-butyl ester
• CAS: 204914-89-6
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: AUEKOQXYAKNQCV-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(2-Oxo-ethyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 重铬酸吡啶 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (2S,4S)-1-(2,2-Dimethyl-propionyl)-4-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  假-A(1,3) 应变作为聚-l-脯氨酸 II 型肽模拟物设计中的关键构象控制元素

  摘要：

  提出了一种从 4-取代脯氨酸合成多聚 l-脯氨酸 II 型二级结构的肽模拟物的策略。NMR 显示由 4-取代脯氨酸组成的二聚和三聚低聚物优先填充 CDCl3 和 D2O 中的聚-l-脯氨酸 II 型二级结构。因此，由 4-取代脯氨酸组成的低聚物模仿所需的骨架构象，并能够在脯氨酸骨架上加入非脯氨酰侧链。

  DOI：

  10.1021/ja972494e
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 4-(3-methyl-2-butenyl)-5-oxo-,1-(1,1-dimethylethyl) 2-(phenylmethyl) ester, (2S,4R)- 在 双氧水 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 反应 2.83h， 生成 (2S,4S)-4-(2-Oxo-ethyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  假-A(1,3) 应变作为聚-l-脯氨酸 II 型肽模拟物设计中的关键构象控制元素

  摘要：

  提出了一种从 4-取代脯氨酸合成多聚 l-脯氨酸 II 型二级结构的肽模拟物的策略。NMR 显示由 4-取代脯氨酸组成的二聚和三聚低聚物优先填充 CDCl3 和 D2O 中的聚-l-脯氨酸 II 型二级结构。因此，由 4-取代脯氨酸组成的低聚物模仿所需的骨架构象，并能够在脯氨酸骨架上加入非脯氨酰侧链。

  DOI：

  10.1021/ja972494e

文献信息

• [EN] LINCOMYCIN DERIVATIVES POSSESSING ANTIBACTERIAL ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE LINCOMYCINE PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTIBACTERIENNE
  申请人：VICURON PHARM INC

  公开号：WO2004016632A3

  公开（公告）日：2004-06-24
• Highly potent and selective peptide-based inhibitors of the hepatitis C virus serine protease: towards smaller inhibitors
  作者：Montse Llinàs-Brunet、Murray Bailey、Gulrez Fazal、Elise Ghiro、Vida Gorys、Sylvie Goulet、Ted Halmos、Roger Maurice、Martin Poirier、Marc-André Poupart、Jean Rancourt、Diane Thibeault、Dominik Wernic、Daniel Lamarre

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00465-0

  日期：2000.10

  Structure-activity studies on a hexapeptide N-terminal cleavage product of a dodecamer substrate led to the identification of very potent and highly specific inhibitors of the HCV NS3 protease/NS4A cofactor peptide complex. The largest increase in potency was accomplished by the introduction of a (4R)-naphthalen-1-yl-4-methoxy substituent to the P2 proline. N-Terminal truncation resulted in tetrapeptides containing a C-terminal carboxylic acid, which exhibited low micromolar activity against the HCV serine protease. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.