1-chloro-3-nitro-2-(trifluoromethyl)nicotinate | 133391-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-3-nitro-2-(trifluoromethyl)nicotinate
• 英文别名: 1-chloro-3-nitro-2-trifluoromethyl-benzene；3-chloro-2-trifluoromethylnitrobenzene；1-Chloro-3-nitro-2-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 133391-58-9
• 化学式: C₇H₃ClF₃NO₂
• 分子量: 225.555
• InChiKey: IWCFMULLAZZURY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-nitro-2-(trifluoromethyl)nicotinate 在 甲醇 、 乙醇 、 水 、 异丙醇 、 calcium chloride 、 锌 作用下， 以91%的产率得到2-氨基-6-氯三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  7-(4-(4-[3-CHLORO-2-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]PIPERAZIN-1-YL)BUTOXY)-[1,8]-NAPHTHYRIDIN-2(1H)-ONE

  摘要：

  本发明涉及一种具有式(I)的化合物或其药用可接受的盐，包含该化合物或其盐的药物组合物，以及其作为治疗精神分裂症、双相情感障碍或其他中枢神经系统疾病的药物的用途。

  公开号：

  US20080167319A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯硝基苯 在 铜 作用下， 以 异丁酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-chloro-3-nitro-2-(trifluoromethyl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/20306

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Trifluoromethylation of Aryl and Heteroaryl Halides with Fluoroform-Derived CuCF₃: Scope, Limitations, and Mechanistic Features
  作者：Anton Lishchynskyi、Maxim A. Novikov、Eddy Martin、Eduardo C. Escudero-Adán、Petr Novák、Vladimir V. Grushin

  DOI：10.1021/jo401423h

  日期：2013.11.15

  destabilized by CuX coproduced in the reaction, the magnitude of the effect paralleling the Lewis acidity of CuX: CuCl > CuBr > CuI. While SNAr and SRN1 mechanisms are not operational, there is a well-pronounced ortho effect, i.e., the enhanced reactivity of ortho-substituted aryl halides 2-RC6H4X toward CuCF3. Intriguingly, this ortho-effect is observed for R = NO2, COOH, CHO, COOEt, COCH3, OCH3, and even

  最近在我们小组中发现的源自氟仿的CuCF 3对芳基和杂芳基卤化物表现出极高的反应活性，在没有额外配体的情况下表现最佳。各种各样的碘代芳烃在23–50°C下与“无配体” CuCF 3进行平滑的三氟甲基化反应，以几乎定量的产率得到相应的苯并三氟化物。许多低反应性的芳族溴化物也已被三氟甲基化，包括吡啶，嘧啶，吡嗪和噻唑衍生物以及带有吸电子基团和/或邻位取代基的芳基溴化物。只有最亲电子的氯代芳烃可以被三氟甲基化，例如2-氯烟酸。反应具有极高的化学选择性（没有芳烃，联芳基和C的侧链形成）2 F 5衍生物）可以以克级（最高20 mmol）高产率分离出大量的三氟甲基化产物。反应中共同产生的CuX使CuCF 3试剂不稳定，其影响程度与CuX的路易斯酸度平行：CuCl> CuBr> CuI。尽管S N Ar和S RN 1机制不起作用，但存在明显的邻位效应，即邻位取代的芳基卤化物2-RC 6 H 4 X对CuCF
• The direct trifluoromethylation of aryl chlorides using Burton's reagent
  作者：James H. Clark、Martin A. McClinton、Robert J. Blade

  DOI：10.1039/c39880000638

  日期：——

  The copper–dibromodifluoromethane–N,N-dimethylacetamide reaction system trifluoromethylates electronically activated aryl chlorides possessing ortho groups capable of interacting with the metal.

  铜-二溴二氟甲烷-N，N-二甲基乙酰胺反应体系三氟甲基化物电子活化的芳基氯化物具有能够与金属相互作用的邻位基团。
• Adams, Dave J.; Clark, James H.; Hansen, Liv B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 18, p. 3081 - 3085
  作者：Adams, Dave J.、Clark, James H.、Hansen, Liv B.、Sanders, Victoria C.、Tavener, Stewart J.

  DOI：——

  日期：——
• The trifluoromethylation of chloroaromatics using the copper-CF2Br2 - dialkylamide reaction system
  作者：James H Clark、James E Denness、Martin A McClinton、Andrew J Wynd

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85007-1

  日期：1990.12

  The in situ generation of CuCF3 from the reaction of copper, dibromodifluoromethane and either N,N-dimethylformamide or N,N-dimethylacetamide (Burton's reagent) has been used for the direct substitution of chlorine by CF3 in a number of aromatic substrates. Particular attention has been paid to the effects of ring substituents on the efficiency of reaction.
• US4110405A
  申请人：——

  公开号：US4110405A

  公开（公告）日：1978-08-29