3-Cyanomethyl-1,2,4-triazol | 28824-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Cyanomethyl-1,2,4-triazol
• 英文别名: 2-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)acetonitrile
• CAS: 28824-81-9
• 化学式: C₄H₄N₄
• mdl: MFCD03990512
• 分子量: 108.103
• InChiKey: MOTRJRQYFMTRNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  375.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyanomethyl-1,2,4-triazol 、 (1S,8R)-1-(2-chloro-pyrimidin-4-yl)-5-(2,6-difluoro-phenyl)-11,11-dimethyl-3,4-diaza-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2(7),3,5-triene 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以5%的产率得到2-[1-[4-[(1S,8R)-5-(2,6-difluorophenyl)-11,11-dimethyl-3,4-diazatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2(7),3,5-trien-1-yl]pyrimidin-2-yl]-1,2,4-triazol-3-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDAZINE DERIVATIVES AS RORC MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE RORC

  摘要：

  式(I)的化合物或其药用盐，其中m、n、p、q、A、B、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所定义。还公开了制备这些化合物的方法，并将这些化合物用作RORs调节剂，用于治疗炎症性疾病，如关节炎。

  公开号：

  WO2018083105A1
• 作为产物：
  描述：

  (1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-acetic acid amide 在 吡啶 、 四磷十氧化物 作用下， 反应 5.0h， 以38%的产率得到3-Cyanomethyl-1,2,4-triazol
  参考文献：
  名称：

  一种新型的VEGFR-2激酶抑制剂[1,2,4]三唑[1,5 - c ]嘧啶-5-基胺的设计与化学合成

  摘要：

  这封信描述了一种简便的方法来处理7,8-二氢[1,2,4]三唑[1,5 - c ]嘧啶-5-基胺，这是一类新型的血管内皮生长因子受体II（VEGFR- 2）。合成顺序以关键的3（5）-氰基甲基-1,2,4-三唑中间体的制备及其与芳族醛的Knoevenagel缩合为中心。随后的Knoevenagel加合物的三步转化涉及还原乙烯基腈，然后使所得的胺与异硫氰酸芳基酯反应，并将相应的硫脲环化，生成目标杂环，以1：1的互变异构体混合物形式存在。代表性分子在酶和细胞分析中均具有针对VEGFR-2的声音活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.062

文献信息

• An alternative approach to the synthesis of [1,2,4]triazolo[1,5‐ <i>a</i> ]pyridine‐8‐carbonitriles, their crystal structure, and <scp>DFT</scp> calculations
  作者：Dmytro M. Khomenko、Tetyana V. Shokol、Roman O. Doroshchuk、Viktoriia S. Starova、Ilona V. Raspertova、Sergiu Shova、Rostyslav D. Lampeka、Yulian M. Volovenko

  DOI：10.1002/jhet.4256

  日期：2021.6

  New representatives of [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-8-carbonitriles were synthesized via the condensation of β-diketones or β-dialdehydes and characterized using MS spectrometry, 1H, 13C and, 19F NMR and IR spectroscopy. Crystal structures of two compounds were established using X-ray analysis and showed that title compounds are prone to the formation of planar molecules. The absence of band responsible

  [1,2,4]三唑并[1,5 - a ]吡啶-8-甲腈的新代表是通过β-二酮或β-二醛的缩合合成的，并使用MS光谱法、1 H、13 C和19进行表征F 核磁共振和红外光谱。使用 X 射线分析确定了两种化合物的晶体结构，结果表明标题化合物易于形成平面分子。使用 DFT 计算方法解释了在含三氟甲基的化合物中没有负责 CN 伸缩振动的带，这也表明氟的引入对 HOMO 和 LUMO 之间的能隙有显着影响。