8-苯基-1,5,7,9-四氮杂双环[4.3.0]壬-2,4,6,8-四烯 | 55643-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 8-苯基-1,5,7,9-四氮杂双环[4.3.0]壬-2,4,6,8-四烯
• 英文名称: 2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 2-Phenyl-s-triazolo<1,5-a>pyrimidin
• CAS: 55643-77-1
• 化学式: C₁₁H₈N₄
• mdl: MFCD18449360
• 分子量: 196.211
• InChiKey: XTCYBBUYBQFNEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-苯基-1,5,7,9-四氮杂双环[4.3.0]壬-2,4,6,8-四烯 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以44%的产率得到6-bromo-2-phenyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, photophysical and redox properties of the 2,5,7-tri(het)aryl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines

  摘要：

  A number of Y-type push-pull compounds based on the [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine core, namely 5,7-di(het)aryl-substituted 2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines, were obtained by transition metal free nucleophilic C-H functionalization. Substituents at both the C-5 and C-7 positions were introduced by successive treatment of the starting 6-bromo-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine with Grignard reagents. In addition, the optical and electrochemical properties of the synthesized push-pull systems were studied.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.247
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine 反应 0.33h， 生成 8-苯基-1,5,7,9-四氮杂双环[4.3.0]壬-2,4,6,8-四烯
  参考文献：
  名称：

  2-芳基肼肼并嘧啶的气相热解产物和机理：稠合杂环的有趣路线[1]

  摘要：

  的气相热解Ñ -arylidine- N' -嘧啶-2-基-肼衍生物1A，1B，1C，1D，1E，得到相应的arylnitriles图2a，图2b，图2c，2d中，2E，2-氨基嘧啶3，3-苯基-1,2,4-三唑并[4,3一]嘧啶4，2-苯基-1,2,4-三唑并[1,5-一个]嘧啶5，2,4,5-三苯基-1- ħ咪唑6和2,3-二苯基喹啉7。报告了反应产物的分析，并用于阐明热解过程的机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.2276

文献信息

• Oxidative C–H/C–H Cross-Coupling of [1,2,4]Triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines with Indoles and Pyrroles: Discovering Excited-State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT) Fluorophores
  作者：Mangang Zhang、Rui Cheng、Jingbo Lan、Huaxing Zhang、Lipeng Yan、Xingwen Pu、Zhenmei Huang、Di Wu、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01238

  日期：2019.6.7

  A highly efficient Rh(III)-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling of [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines (TAP) with indoles and pyrroles has been developed, which provides an opportunity to rapidly assemble a large library of novel excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) fluorophores. The resulting 7-(pyrrol-2-yl)TAPs only show the enol-form emission, while 7-(indol-2-yl)TAPs would undergo

  [1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶（TAP）与吲哚和吡咯的高效Rh（III）催化氧化C–H / C–H交叉偶联已得到开发，可提供一个机会，可以迅速组装一个大型的新型激发态分子内质子转移（ESIPT）荧光团库。生成的7-（吡咯-2-基）TAPs仅显示烯醇形式的发射，而7-（吲哚-2-基）TAPs将经历ESIPT过程，并且主要表现出酮基的发射。在高极性溶剂中，7-（吲哚-2-基）TAPs的烯醇形式发射显着增强，因此显示了烯醇和酮形式的双重发射。
• Palladium-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling of pyrazolo[1,5-<i>a</i>]azines with five-membered heteroarenes
  作者：Thanh V. Q. Nguyen、Lorenzo Poli、Aaron T. Garrison

  DOI：10.1039/d1cc06337e

  日期：——

  as the oxidant enabled the direct regioselective oxidative C–H/C–H cross-coupling of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines or pyrazolo[1,5-a]pyridines with various five-membered heteroarenes without the need of pre-activation and/or directing groups. Successful coupling partners include thiophenes, benzothiophenes, thiazoles, furans, oxazoles, indoles and imidazo[1,2-a]pyridines.

  使用 Pd(OAc) 2作为催化剂，AgOAc 作为氧化剂，使得吡唑并[1,5- a ]嘧啶或吡唑并[1,5 - a ]的直接区域选择性氧化C-H/C-H交叉偶联成为可能吡啶与各种五元杂芳烃，无需预活化和/或导向基团。成功的偶联伙伴包括噻吩、苯并噻吩、噻唑、呋喃、恶唑、吲哚和咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• I₂/KI-Mediated Oxidative N–N Bond Formation for the Synthesis of 1,5-Fused 1,2,4-Triazoles from <i>N</i>-Aryl Amidines
  作者：Lina Song、Xianhai Tian、Zhigang Lv、Ertong Li、Jie Wu、Yangxue Liu、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01183

  日期：2015.7.17

  An I2/KI-mediated oxidative N–N bond formation reaction is described. This new and environmentally benign approach allows for the convenient synthesis of a variety of 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridines and other 1,5-fused 1,2,4-triazoles from readily available N-aryl amidines in an efficient and scalable fashion.

  描述了I 2 / KI介导的氧化N–N键的形成反应。这种新的对环境无害的方法可以方便地从容易获得的N-芳基合成各种1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶和其他1,5-稠合的1,2,4-三唑efficient以高效和可扩展的方式。
• A Convenient Synthesis of 1,5-Fused 1,2,4-Triazoles from N-Arylamidines via Chloramine-T Mediated Intramolecular Oxidative N–N Bond Formation
  作者：Ashish Bhatt、Rajesh K. Singh、Ravi Kant、Bhupendra K. Sarma

  DOI：10.1055/s-0037-1611906

  日期：2019.10

  substrates having different functionalities. A convenient synthesis of 1,5-fused 1,2,4-triazoles from readily available N-arylamidines is reported. The reaction is efficiently promoted by chloramine-T to afford the desired products mostly in high yields and in relatively short time, through direct metal-free oxidative N−N bond formation. The mild nature of the synthesis and short reaction time are notable advantages

  抽象的 据报道，由容易获得的N-芳基酰胺方便地合成1，5-稠合的1,2,4-三唑。通过直接形成无金属的氧化性N-N键，氯胺-T可以有效地促进反应，从而以高收率和相对较短的时间提供所需的产物。合成的温和性质和较短的反应时间是所开发方案的显着优点。该协议对具有不同功能的各种基板有效。 据报道，由容易获得的N-芳基酰胺方便地合成1，5-稠合的1,2,4-三唑。通过直接形成无金属的氧化性N-N键，氯胺-T可以有效地促进反应，从而以高收率和相对较短的时间提供所需的产物。合成的温和性质和较短的反应时间是所开发方案的显着优点。该协议对具有不同功能的各种基板有效。
• Synthesis of 2-Aryl[1,2,4]triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：K. Kamala、P. Jayaprasad Rao、K. Kondal Reddy

  DOI：10.1246/bcsj.61.3791

  日期：1988.10

  2-(Aroylamino)pyrimidines (4) have been converted into 1-(2-pyrimidyl)-5-aryl-1H-tetrazoles (6) by treatment with PCl5 followed by azidolysis in aqueous acetone solution. Pyrolysis of 6 in decalin gave 2-aryl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines (8). A reasonable pathway for the formation of 8 from 6 is suggested. Structures of all the compounds have been established by elemental analysis and spectral

  2-(芳酰氨基)嘧啶(4)已经通过用PCl5处理然后在丙酮水溶液中叠氮分解转化为1-(2-嘧啶基)-5-芳基-1H-四唑(6)。6 在萘烷中的热解得到 2-芳基 [1,2,4] 三唑并 [1,5-a] 嘧啶 (8)。提出了从 6 形成 8 的合理途径。所有化合物的结构均已通过元素分析和光谱数据确定。