2-thiocyanatopyridine | 2637-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-thiocyanatopyridine
• 英文别名: 2-pyridyl thiocyanate；2-Rhodan-pyridin；pyridin-2-yl thiocyanate
• CAS: 2637-35-6
• 化学式: C₆H₄N₂S
• 分子量: 136.177
• InChiKey: YHEHNPOOVXZEHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thiocyanatopyridine 在 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 1,10-菲罗啉 、 乙酰乙酸叔丁酯 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((1-chloro-1,2,2-trifluoro-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl)sulfonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  用于制备含S和N的氟代烷基化合物和磺酸聚合物的双杂原子氟代烷基化试剂

  摘要：

  第一种稳定的二杂原子氟烷基化试剂2-（（（2-叠氮基-1-氯-1,2,2-三氟乙基）硫基）嘧啶（ACTP），已经通过新型方法制备。通过使用该试剂，已经成功地制备了各种氟化硫醚和砜。系统地研究了一锅反应中氟烷基2-嘧啶砜的脱芳基和脱芳基氧化反应，结果表明氟烷基亚磺酸盐和磺酸盐均可以高收率获得。另外，ACTP被证明可用于制备氟化磺酸质子交换膜。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00347
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 、 copper(l) cyanide 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到2-thiocyanatopyridine
  参考文献：
  名称：

  通过CuCN介导的硫酚和二芳基二硫化物的直接好氧氧化氰化实际获得芳族硫氰酸酯

  摘要：

  研究了实用和温和的有氧氧化 CuCN 介导的苯硫酚和二芳基二硫化物的氰化。该反应在室温下在空气中进行，并从各种不同官能化的底物开始，以中等至良好的产率达到芳族硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403279

文献信息

• FLUOROALKYLATING AGENT
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20170197920A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Problem to be Solved It is intended to provide an industrially preferable fluoroalkylating agent and use thereof. Solution The present invention provides a fluoroalkylating agent represented by the general formula (1) wherein R 1 is a C1 to C8 fluoroalkyl group; R 2 and R 3 are each independently a C1 to C12 alkyl group or the like; Y 1 to Y 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; and X − is a monovalent anion. A compound of the general formula (3): R 4 —S—R 1 having an introduced C1 to C8 fluoroalkyl group is easily obtained by reacting a compound of the general formula (2): R 4 —S—Z wherein R 4 is a hydrocarbon group or the like; and Z is a leaving group, with the compound of the general formula (1).

  要解决的问题 旨在提供一种工业上可取的氟烷基化剂及其使用方法。 解决方案 本发明提供了一种由通式（1）表示的氟烷基化剂，其中R 1 是C1到C8的氟烷基团；R 2 和R 3 分别独立地是C1到C12的烷基团或类似物；Y 1 到Y 4 分别独立地是氢原子、卤素原子或类似物；X − 是一价阴离子。 通式（3）的化合物：R 4 —S—R 1 ，其中引入了C1到C8的氟烷基团，可通过将通式（2）的化合物：R 4 —S—Z（其中R 4 是烃基团或类似物；Z是离去基团）与通式（1）的化合物反应而轻松获得。
• Synthesis of (benzenesulfonyl)difluoromethyl thioethers from ((difluoromethyl)sulfonyl)benzene and organothiocyanates generated <i>in situ</i>
  作者：Cheng Wu、Xiao Shen、Jianjun Dai、Jun Xu、Huajian Xu

  DOI：10.1039/d1ob01215k

  日期：——

  available aryl and alkyl thiocyanates were converted into the corresponding (benzenesulfonyl)difluoromethyl thioethers via the direct nucleophilic substitution of ((difluoromethyl)-sulfonyl)benzene under transition metal free conditions. Combined with various thiocyanation methods, this reaction can allow late-stage (benzenesulfonyl)difluoromethylthiolation of alkyl halides and aryl diazonium salts.

  在无过渡金属条件下，通过((二氟甲基)-磺酰基) 苯的直接亲核取代将容易获得的芳基和烷基硫氰酸酯转化为相应的 (苯磺酰基) 二氟甲基硫醚。结合各种硫氰化方法，该反应可以实现烷基卤化物和芳基重氮盐的后期（苯磺酰基）二氟甲基硫醇化。
• Synthesis of Difluoromethyl Thioethers from Difluoromethyl Trimethylsilane and Organothiocyanates Generated In Situ
  作者：Bilguun Bayarmagnai、Christian Matheis、Kévin Jouvin、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/anie.201500899

  日期：2015.5.4

  A copper‐CF2H complex generated in situ from copper thiocyanate and TMSCF2H smoothly converts organothiocyanates into valuable difluoromethyl thioethers. This reaction step can be combined with several thiocyanation methods to one‐pot protocols, allowing late‐stage difluoromethylthiolations of widely available alkyl halides and arenediazonium salts. This strategy enables the introduction of difluoromethylthio

  铜- CF 2 H络合物在从硫氰酸铜和原位产生TMS  CF 2 ħ顺利转换organothiocyanates成有价值的二氟甲基硫醚。该反应步骤可以与几种硫氰化方法组合使用，以实现一锅操作方案，从而可以对广泛使用的烷基卤化物和槟榔重氮盐进行后期二氟甲基硫醇化。这种策略可以将二氟甲硫基引入到类药物分子中。
• Fluorium-Initiated Dealkylative Cyanation of Thioethers to Thiocyanates
  作者：Yang Chen、Hongyi Qi、Ning Chen、Demin Ren、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00965

  日期：2019.7.19

  Thioethers are converted to thiocyanates via fluorium-initiated dealkylative cyanation. Selectfluor is used as the oxidant, and trimethylsilyl cyanide is used as the cyanation reagent. The well-streamlined procedure is user-friendly, operationally simple, and step-economical. The current mechanistic studies show that the sulfur radical cation and cyano radical are both involved. They combine to deliver

  硫醚通过氟引发的脱烷基氰化反应转化为硫氰酸酯。Selectfluor被用作氧化剂，三甲基甲硅烷基氰化物被用作氰化试剂。精简的过程是用户友好的，操作简单且经济的步骤。当前的机理研究表明，硫自由基阳离子和氰基自由基都涉及。它们结合在一起释放氰基ulf，这是脱烷基化后向硫氰酸酯的中间体。或者，亲核机理也是可能的。我们的脱脱烷基氰化在合成具有强亲电功能的硫氰酸酯方面也很有效。
• Selectfluor-initiated cyanation of disulfides to thiocyanates
  作者：Pengpeng Zhou、Chuan Chen、Shubai Li

  DOI：10.1177/1747519820902670

  日期：2020.7

  A Selectfluor-initiated cyanation of disulfides to thiocyanates has been developed. In this process, Selectfluor was employed as the oxidant and trimethylsilyl cyanide was used as the cyanation reagent. It provides an eco-friendly and simple way to synthesize the thiocyanates.

  已开发出由 Selectfluor 引发的二硫化物氰化反应生成硫氰酸盐。在该过程中，Selectfluor用作氧化剂，三甲基氰化甲硅烷用作氰化试剂。它提供了一种环保且简单的合成硫氰酸盐的方法。