2-vinylthiopyridine | 51388-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-vinylthiopyridine
• 英文别名: 2-pyridyl vinyl sulfide；Pyridine, 2-(ethenylthio)-；2-ethenylsulfanylpyridine
• CAS: 51388-97-7
• 化学式: C₇H₇NS
• 分子量: 137.205
• InChiKey: YNHBSSZUZNUQOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.1036 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinylthiopyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-pyridyl vinyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亚砜作为分子间Pauson-Khand反应中的立体化学控制剂：在天然环戊烷的对映选择性合成中的应用。

  摘要：

  描述了亚砜在不对称分子间Pauson-Khand反应中作为手性助剂的用途。在α，β-不饱和亚砜中筛选了硫原子上的各种取代基后，事实证明，现成的邻-（N，N-二甲基氨基）苯基乙烯基亚砜（1i）在氮气氛下可与取代的末端炔烃高度反应-氧化促进条件（CH3CN，0摄氏度）。另外，这些Pauson-Khand反应以完全的区域选择性和非常高的非对映选择性（de ＝ 86-＞ 96％，（S，R（S））非对映异构体）发生。实验研究表明，乙烯基亚砜1 i表现出的高反应性取决于在生成钴环中间体之前，胺基团充当炔烃二钴配合物上的软配体的能力。另一方面，理论和实验研究均表明，该方法的高立体选择性是由于所得的5-亚磺酰基-2-环戊烯酮加合物在C5中心容易发生热力学差向异构。当考虑到已知的不对称分子间Pauson-Khand反应仅限​​于使用高反应性的双环烯烃，主要是降冰片烯和降冰片二烯时，该新颖的方法构成了具有未应

  DOI：

  10.1002/chem.200400443
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 、 calcium carbide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到2-vinylthiopyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of vinyl thioethers and bis-thioethenes from calcium carbide and disulfides

  摘要：

  Bis-thioethenes and vinyl thioethers were obtained from the reaction of disulfides and calcium carbide in good to high yields using a simple synthetic procedure and common laboratory setup. The tolerance of the reaction was investigated by the examples of aliphatic, aromatic, heteroaromatic and sesquiterpenic substrates.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2017.09.015

文献信息

• An efficient metal-free pathway to vinyl thioesters with calcium carbide as the acetylene source
  作者：Konstantin S. Rodygin、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1039/c5gc01552a

  日期：——

  Chemical reactions involving high-pressure acetylene are not easily performed in a standard laboratory setup. The risk of explosion and technical difficulties drastically complicate the equipment and greatly increase the cost....

  在标准实验室设置中，不容易进行涉及高压乙炔的化学反应。爆炸的危险和技术难题极大地使设备复杂化，并大大增加了成本。
• Copper(I)-Catalyzed Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with Vinyl Sulfones
  作者：Juan Carretero、Tomás Llamas、Ramón Gómez Arrayás

  DOI：10.1055/s-2007-965926

  日期：2007.3

  The combination of copper(I)-Taniaphos (5 mol%) is an efficient Lewis acid catalyst for the promotion of the asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides to aryl vinyl sulfones, providing 3-sulfonylpyrrolidines in good yields and with nearly complete exo-selectivity and good enantiocontrol (typically 65-85% ee). The transformation of the cycloadducts into cis-2,5-disubstituted pyrrolidines

  铜 (I)-Taniaphos (5 mol%) 的组合是一种有效的路易斯酸催化剂，可促进偶氮甲碱叶立德与芳基乙烯基砜的不对称 1,3-偶极环加成，以良好的收率和几乎完全的外选择性和良好的对映控制（通常为 65-85% ee）。在简单的重结晶、N-甲基化和随后的还原脱磺酰化之后，环加合物转化为高对映纯度（>99% ee）的顺式-2,5-二取代吡咯烷已完成。
• Efficient and selective syntheses of novel unsaturated chalcogen-containing pyridine derivatives
  作者：Vladimir A. Potapov、Maria V. Musalova、Roman S. Ishigeev、Maxim V. Musalov、Vladimir A. Panov、Alfiya G. Khabibulina、Svetlana V. Amosova、Kuldip K. Bhasin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.066

  日期：2016.11

  Regio- and stereoselective syntheses of novel unsaturated chalcogen-containing pyridine derivatives [3-(vinylsulfanyl)- and 3-(vinylselanyl)-2H,3H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridin-4-ium chlorides, ethyl 3-(2-pyridinylsulfanyl)-2-propenoate, 1-phenyl-3-(2-pyridinylsulfanyl)-2-propen-1-one, allenyl 2-pyridinyl telluride] have been developed using the previously unknown electrophilic and nucleophilic reactions

  新型的不饱和含硫族元素的吡啶衍生物[3-（乙烯基硫烷基）-和3-（乙烯基硒基）-2 H，3 H- [1,3]噻唑并[3,2- a ]吡啶-4-的区域和立体选择性合成氯化铵，3-（2-吡啶基硫烷基）-2-丙烯酸乙酯，1-苯基-3-（2-吡啶基硫烷基）-2-丙烯-1-酮，烯丙基2-吡啶基碲化物]已经使用以前未知的亲电试剂进行了开发。 2-吡啶基硫烷基氯和2-吡啶硫属元素酸酯的亲核反应。
• Sulfur-mediated C(sp 2 )–H imidation and 1,2-imidofluorination of vinyl sulfides
  作者：Zhanhui Yang、Shiyi Yang、Muhammad Sohail Haroone、Wei He、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.057

  日期：2017.6

  A new strategy for the C(sp2)–H imidation and 1,2-imidofluorination of vinylsulfides has been established through simple treatment with N-fluorobis(benzenesulfonyl)imide, which acts as both oxidant and nitrogen source. For alkyl and electron-rich aryl vinylsulfides, alkyl/arylthioenamines are produced in up to 92% total yields. However, for steric and electron-deficient aryl vinylsulfides, 1,2-imidofluorination

  通过用N-氟双（苯磺酰基）酰亚胺作为氧化剂和氮源的简单处理，已经建立了乙烯基硫化物的C（sp 2）-H酰亚胺化和1,2-亚氨基氟化的新策略。对于富含烷基和电子的芳基乙烯基硫化物，可以以高达92％的总收率生产烷基/芳基硫代亚胺。但是，对于空间位阻和电子缺陷的芳基乙烯基硫化物，可以以高达73％的收率制备1,2-亚氨基氟化产物。化学选择性由芳基取代基的空间和电子效应控制。提出将ion离子作为两个反应的关键中间体。
• Cephem compounds and processes for preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0192210A2

  公开（公告）日：1986-08-27

  1. A compound of the formula: wherein R' is lower alkyl, lower alkanoyl, aryl, ar(lower)alkyl or a heterocyclic group, each of which may have suitable substituent(s), R' is carboxy or protected carboxy, R' is hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkoxy, acyloxy, lower alkylthio, lower alkenyl, lower alkenytthio, lower alkynyl, heterocyclicthio or a heterocyclic group, in which lower alkylthio, lower alkenyl, lower alkenylthio, heterocylic- thio and a heterocyclic group may have suitable substituent-(s), R4 and R5 are each hydrogen, halogen or arylthio, A is lower alkylene, and n is an integer of 0 or 1, and a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same.

  1.式中的化合物： 其中 R'是低级烷基、低级烷酰基、芳基、芳（低）烷基或杂环基团，每个基团可带有合适的取代基、 R' 是羧基或受保护的羧基、 R'是氢、卤素、羟基、低级烷氧基、酰氧基、低级烷硫基、低级烯基、低级炔基、杂环硫基或杂环基团，其中低级烷硫基、低级烯基、低级炔硫基、杂环硫基和杂环基团可具有合适的取代基、 R4 和 R5 分别为氢、卤素或芳硫基、 A 是低级亚烷基，以及 n 是 0 或 1 的整数、 及其药学上可接受的盐、 其制备工艺和包含这些物质的药物组合物。