N-benzyl-2-(methyl(phenyl)amino)acetamide | 35402-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(methyl(phenyl)amino)acetamide
• 英文别名: N-benzyl-2-(methylphenylamino)acetamide；N-benzyl-2-(N-methylanilino)acetamide
• CAS: 35402-71-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: LJGVIRNJIUSBJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N-苄基-乙酰胺 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 [(4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-phenyloxazole)Ru(CH₃CN)₄]PF₆ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 N-benzyl-2-(methyl(phenyl)amino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）-Pheox催化的重氮乙酰胺的NH插入反应：N-取代的α-氨基酰胺的合成

  摘要：

  -对于α-氨基酰胺的制备高效的协议经由所述的Ru（II）开发分米各种diazoacetamides的与几个胺，包括苯胺-Pheox催化N-H插入反应。这种催化的NH插入反应也被用于2-（2-甲基喹啉-4-基氨基）-N-苯基乙酰胺的合成，一种潜在的抗菌剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.134

文献信息

• Direct Synthesis of α-Amino Amides from N-Alkyl Amines by the Copper-Catalyzed Oxidative Ugi-Type Reaction
  作者：Chunsong Xie、Jinhua Liu、Xin Ye、Rui Huang

  DOI：10.1055/s-0031-1290319

  日期：2012.2

  α-Amino amides can be accessed directly form N-alkyl amines by the isocyanide-compatible oxidative copper-peroxide conditions even in the presence of water. Various functional groups are tolerated in the reaction, leading to the synthesis of various α-amino amides in moderate yield. A plausible mechanism is proposed in which an oxidative Ugi-type three-component pathway is supposed to be involved.

  即使在水的存在下，也可以通过与异氰化物相容的氧化性过氧化铜条件直接从N-烷基胺中获取α-氨基酰胺。反应中容许各种官能团，导致中等产率地合成各种α-氨基酰胺。提出了一种可能的机制，其中涉及氧化的Ugi型三组分途径。 α-氨基酰胺-异氰化物-Ugi反应-铜催化-多组分反应
• The Dark Side of Isocyanides: Visible-Light Photocatalytic Activity in the Oxidative Functionalization of C(sp³)–H Bonds
  作者：Camilla Russo、Jussara Amato、Gian Cesare Tron、Mariateresa Giustiniano

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02378

  日期：2021.12.17

  harness aromatic isocyanides as visible-light photocatalysts in the α-amino C(sp3)–H functionalization is herein presented. Actually, the three-component cross-dehydrogenative coupling of aromatic tertiary amines with isocyanides and water leads to amide products under very mild conditions in high yields and with a good substrate scope. While the reaction with aromatic isocyanides proceeds upon direct

  本文提出了在 α-氨基 C(sp 3 )-H 官能化中利用芳族异氰化物作为可见光光催化剂的可能性。实际上，芳族叔胺与异氰化物和水的三组分交叉脱氢偶联在非常温和的条件下以高产率和良好的底物范围产生酰胺产物。虽然与芳香族异氰化物的反应在直接光激发下进行，但脂肪族异氰化物能够与芳香胺形成光敏电子-供体-受体复合物。此外，芳香族异氰化物的催化负载的使用促进了N的氧化偶联-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉具有一系列不同的（原）亲核试剂，产率良好至极好，从而为开发新型高度可调的有机可见光光催化剂提供了概念验证.
• Visible Light Photoredox-Catalyzed Multicomponent Reactions
  作者：Magnus Rueping、Carlos Vila

  DOI：10.1021/ol400317v

  日期：2013.5.3

  Oxidative three-component reactions for the direct synthesis of α-amino amides and imides from tertiary amines have been developed. These reactions involve the functionalization of C(sp3)–H bonds adjacent to nitrogen atoms via mild aerobic oxidation using visible light photoredox catalysis. The protocols are applicable to a wide range of amines and isocyanides, as well as water and carboxylic acids

  已经开发出用于从叔胺直接合成α-氨基酰胺和酰亚胺的氧化三组分反应。这些反应涉及通过使用可见光光氧化还原催化的轻度需氧氧化，使与氮原子相邻的C（sp 3）–H键官能化。该规程适用于广泛的胺和异氰酸酯，以及水和羧酸，可直接获得各种高度官能化的α-氨基酰胺和酰亚胺。
• Photoredox catalysis under shear using thin film vortex microfluidics
  作者：Michael N. Gandy、Colin L. Raston、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1039/c5cc02153g

  日期：——

  A microfluidic vortex fluidic device (VFD) operating in either confined or continuous mode is effective in high yielding photoredox reactions involving Rose Bengal, with short reaction times.

  一种微流体旋涡流体器件（VFD），无论是在受限模式还是连续模式下运行，对涉及罗斯孟格尔的高产光氧化还原反应非常有效，反应时间短。
• Visible-light mediated heterogeneous C–H functionalization: oxidative multi-component reactions using a recyclable titanium dioxide (TiO2) catalyst
  作者：Carlos Vila、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c3gc40587g

  日期：——

  Visible-light mediated heterogeneous C–H functionalization of tertiary amines provides access to a variety of α-amino amides. An oxidative, titanium dioxide catalyzed, Ugi-type, three-component reaction has been developed in which the catalyst can be recycled without loss of activity.

  可见光介导的异构C–H功能化 叔胺 提供各种α-氨基的通道 酰胺类。已经开发出氧化的，二氧化钛催化的Ugi型三组分反应，其中催化剂 可以回收利用而不会损失活性。