4-(1H-1,2,3-Benzotriazol-1-ylmethyl)-N,N-dimethylaniline | 29546-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 4-(1H-1,2,3-Benzotriazol-1-ylmethyl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-[(1H-benzotriazole-1-yl)methyl]-N,N-dimethylaniline；4-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)-N,N-dimethylaniline；4-(benzotriazol-1-ylmethyl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 29546-14-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄
• 分子量: 252.319
• InChiKey: PJTPPBJCNDZPFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-1,2,3-Benzotriazol-1-ylmethyl)-N,N-dimethylaniline 在 正丁基锂 、 辛胺 作用下， 反应 29.0h， 生成 3-(4-N,N-dimethylaminophenyl)pent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Benzotriazole-Mediated Synthesis of α-Di- and α-Trisubstituted Ethers and Sulfides

  摘要：

  乙基芳基和二乙基芳基（苯并三唑-1-基）甲烷是通过取代（苯并三唑-1-基甲基）苯的单烷基或二烷基化反应得到的，它们与烷氧基化钠、苯酚和噻吩酚反应生成相应的δ-二和δ-三取代醚和硫化物。与胺反应时，生成的不是亲核置换，而是还原或消除产物。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25512
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-1H-苯并三唑 、 4-溴-N,N-二甲基苯胺 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到4-(1H-1,2,3-Benzotriazol-1-ylmethyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Substitution of Benzotriazolylalkyl Chlorides with Grignard Reagents: A Direct Route to Benzotriazoloalkyl(hetero)aromatic Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3662

文献信息

• General and Efficient Insertions of Carbons Carrying Aryl and Heteroaryl Groups:  Synthesis of α-Aryl- and α-Heteroaryl-Substituted Ketones
  作者：Alan R. Katritzky、Dorin Toader、Linghong Xie

  DOI：10.1021/jo960841h

  日期：1996.1.1

  iazoles 1 with n-BuLi underwent addition to aliphatic and aromatic aldehydes and cyclic and acyclic ketones. Subsequent in situ thermal rearrangements of the intermediates in the presence of zinc bromide provided one-carbon chain-extended or ring-expanded alpha-aryl- and alpha-heteroaryl-substituted ketones 2 in moderate to excellent yields in simple one-pot operations with excellent regioselectivity

  由多种1-（芳基甲基）-和1-（杂芳基甲基）苯并三唑1与正丁基锂的锂化反应所形成的阴离子要加入脂族和芳族醛以及环状和非环状酮中。中间体在溴化锌存在下的随后原位热重排可在简单的一锅操作中以中等至优异的产率提供一碳链扩展或环扩展的α-芳基-和α-杂芳基取代的酮2在大多数情况下具有区域选择性。在1-（4-甲氧基苄基）苯并三唑（1e）与XC（6）H（4）COPh的插入反应中研究了取代基对相对迁移速率的影响。较小的负Hammett rho（+）值（-0.92）表明，重排通过早期的，类似试剂的电子不足的过渡态进行。
• Benzotriazole: A novel synthetic auxiliary
  作者：Alan R. Katritzky、Stanislaw Rachwal、Gregory J. Hitchings

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87080-0

  日期：1991.1

  eliminated to form products of type Bt-CHR-NR′R″. The latter are versatile intermediates for the preparation of primary, secondary, and tertiary amines and in the alkylation of hydroxylamines, hydrazines, amides, thioamides, and sulfonamides. Polyfunctional amines and other polyfunctional compounds can also be prepared, and they enable significant extending of Mannich reaction.

  苯并三唑和醛可逆地反应生成加成产物：在胺和其他NH化合物存在下，可以消除水形成Bt-CHR-NR'R''型产物。后者是用于制备伯胺，仲胺和叔胺以及羟胺，肼，酰胺，硫酰胺和磺酰胺烷基化的通用中间体。也可以制备多官能胺和其他多官能化合物，它们使曼尼希反应显着扩展。
• Benzotriazole Mediated Synthesis of Methylenebisanilines
  作者：Alan R. Katritzky、Xiangfu Lan、Jamshed N. Lam

  DOI：10.1055/s-1990-26873

  日期：——

  Methylenebisanilines and methylenebis(N,N-dialkylaniline)s are prepared by the reactions of 1-hydroxymethylbenzotriazole with anilines and with N,N-dialkylanilines under acidic conditions. Isolation of the intermediate 4-(benzotriazol-1-ylmethyl)anilines and the N,N-dialkyl analogues and their reactions with anilines allow the efficient preparation of both symmetrical and unsymmetrical members of both product classes.

  亚甲基双苯胺和亚甲基双(N,N-二烷基苯胺)是由 1-羟甲基苯并三唑与苯胺和 N,N-二烷基苯胺在酸性条件下反应制备的。通过分离中间体 4-(苯并三唑-1-基甲基)苯胺和 N,N-二烷基类似物以及它们与苯胺的反应，可以有效地制备这两类产品的对称和不对称成员。
• Mechanistic studies of fluoride-promoted silicon elimination in β-benzotriazolyl-β-aryl-γ-ketosilanes
  作者：Alan R. Katritzky、Michael V. Voronkov、Dorin Toader

  DOI：10.1039/a803733g

  日期：——

  Vicinal elimination of trimethylsilyl and benzotriazolyl groups from 2-benzotriazolyl-2-aryl-3-ketopropylsilanes forms, along with the expected 1,1-disubstituted ethylenes, significant amounts of the corresponding chalcones. A study of this transformation by carbon labeling suggests the intermediate formation of cyclopropanes. Stabilizing/destabilizing (electron-donor/acceptor) para-substituents on the aryl group affect the product distribution of the elimination in a manner consistent with the proposed mechanism.

  2- 苯并三唑基-2-芳基-3-酮丙基硅烷中的三甲基硅烷基和苯并三唑基发生堇青基消除反应，与预期的 1,1-二取代乙烯一起形成大量相应的查耳酮。通过碳标记对这种转化的研究表明，中间会形成环丙烷。芳基上的稳定/不稳定（电子供体/受体）对位取代基会影响消除反应的产物分布，其方式与所提出的机理一致。
• Novel routes to 4-substituted N,N-dialkylanilines, N-alkylanilines and anilines
  作者：Alan R. Katritzky、Hengyuan Lang、Xiangfu Lan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87221-5

  日期：1993.8

  N-dialkylanilines, -N-alkylanilines, -anilines and some substituted analogs obtained via lithiation are converted by lithium aluminum hydride or Grignard reagents into 4-substituted N,N-dialkylanilines, N-alkylanilines and anilines, respectively, in good yields.

  通过氢化锂铝或格氏试剂将4-（苯并三唑-1-基甲基）-N，N-二烷基苯胺，-N-烷基苯胺，-苯胺和一些通过锂化获得的取代类似物通过氢化锂铝或格氏试剂转化为4-取代的N，N-二烷基苯胺，N -烷基苯胺和苯胺分别具有良好的收率。