3-((E)-(1S,9S,20R)-5-hydroxy-6,6-cyclopropyl-3,8,18,21-tetraoxo-2-oxa-11,12-dithia-7,19,22-triaza-bicyclo[7.7.6]docos-15-en-20-yl)-propionic acid | 1196991-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 3-((E)-(1S,9S,20R)-5-hydroxy-6,6-cyclopropyl-3,8,18,21-tetraoxo-2-oxa-11,12-dithia-7,19,22-triaza-bicyclo[7.7.6]docos-15-en-20-yl)-propionic acid
• 英文别名: 3-[(1S,9S,15E,20R)-5-hydroxy-3,8,18,21-tetraoxospiro[2-oxa-11,12-dithia-7,19,22-triazabicyclo[7.7.6]docos-15-ene-6,1'-cyclopropane]-20-yl]propanoic acid
• CAS: 1196991-99-7
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O₈S₂
• 分子量: 515.609
• InChiKey: SDKWAHSJPSNJQP-KHKFVZEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基胺 、 3-((E)-(1S,9S,20R)-5-hydroxy-6,6-cyclopropyl-3,8,18,21-tetraoxo-2-oxa-11,12-dithia-7,19,22-triaza-bicyclo[7.7.6]docos-15-en-20-yl)-propionic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.03h， 以58%的产率得到3-((E)-(1S,9S,20R)-5-hydroxy-6,6-cyclopropyl-3,8,18,21-tetraoxo-2-oxa-11,12-dithia-7,19,22-triaza-bicyclo[7.7.6]docos-15-en-20-yl)-N-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Depsipeptides and Their Therapeutic Use

  摘要：

  一种结构化合物（IX）或（X）或其药学上可接受的盐，其中：X为—C(═O)N(R10)—或—CH(OPr3)—；R7、R9和R10相同或不同，代表氢或来自天然或非天然氨基酸的氨基酸侧链基团；Pr1和Pr2相同或不同，代表氢或巯基保护基团；Pr3为氢或醇保护基团；R1、R2、R5和R6相同或不同，代表氢或来自天然或非天然氨基酸的氨基酸侧链基团，或R1和R2和/或R5和R6，与它们连接的碳原子一起形成螺环基团，条件是：R1和R2中的每一个都不是氢，或R5和R6中的每一个都不是氢。

  公开号：

  US20110112090A1
• 作为产物：
  描述：

  3-((E)-(1S,9S,20R)-5-hydroxy-6,6-cyclopropyl-3,8,18,21-tetraoxo-2-oxa-11,12-dithia-7,19,22-triaza-bicyclo[7.7.6]docos-15-en-20-yl)-propionic acid tert-butyl ester 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.67h， 以44%的产率得到3-((E)-(1S,9S,20R)-5-hydroxy-6,6-cyclopropyl-3,8,18,21-tetraoxo-2-oxa-11,12-dithia-7,19,22-triaza-bicyclo[7.7.6]docos-15-en-20-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Depsipeptides and Their Therapeutic Use

  摘要：

  一种结构化合物（IX）或（X）或其药学上可接受的盐，其中：X为—C(═O)N(R10)—或—CH(OPr3)—；R7、R9和R10相同或不同，代表氢或来自天然或非天然氨基酸的氨基酸侧链基团；Pr1和Pr2相同或不同，代表氢或巯基保护基团；Pr3为氢或醇保护基团；R1、R2、R5和R6相同或不同，代表氢或来自天然或非天然氨基酸的氨基酸侧链基团，或R1和R2和/或R5和R6，与它们连接的碳原子一起形成螺环基团，条件是：R1和R2中的每一个都不是氢，或R5和R6中的每一个都不是氢。

  公开号：

  US20110112090A1

文献信息

• Depsipeptides and their therapeutic use
  申请人：Karus Therapeutics Limited

  公开号：EP2293846B1

  公开（公告）日：2013-07-10
• [EN] DEPSIPEPTIDES AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] DEPSIPEPTIDES ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：KARUS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2009141658A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  A Compound of structure (IX) or (X) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: X is -C(=O)N(R10 )- or -CH(OPr3 ) -; R7, R9 and R10 are the same or different and represent hydrogen or an amino acid side chain moiety from either a natural or an unnatural amino acid; Pr1 and Pr2 are the same or different and represent hydrogen or a thiol protecting group; Pr3 is hydrogen or an alcohol protecting group; R1, R2, R5 and R6 are the same or different and represent hydrogen or an amino acid side chain moiety from either a natural or an unnatural amino acid, or R1 and R2 and/or R5 and R6, taken together with the carbon atom to which they are attached, form a spirocyclic moiety, with the proviso that: each of R1 and R2 is not hydrogen, or each of R5 and R6 is not hydrogen.