(4-溴苄氧基)三甲基硅烷 | 86605-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-溴苄氧基)三甲基硅烷
• 英文名称: (4-bromobenzyloxy)trimethylsilane
• 英文别名: p-bromobenzyltrimethylsilyl ether；p-bromobenzyl trimethysilyl ether；trimethyl(4-bromobenzyloxy)silane；4-bromobenzyl trimethylsilyl ether；(4-bromophenyl)methoxy-trimethylsilane
• CAS: 86605-93-8
• 化学式: C₁₀H₁₅BrOSi
• 分子量: 259.218
• InChiKey: PDHKMVHAGSHGGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26-29 °C(lit.)
• 沸点：
  250 °C
• 密度：
  1.190 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  110 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-溴苄氧基)三甲基硅烷 在 三氯异氰尿酸 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-溴-4-(二氯甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  使用三氯异氰尿酸和三苯膦作为有效的中性体系，将一锅的氧化和选择性的苄基甲硅烷基和四氢吡喃基醚转化为宝石二氯化物

  摘要：

  抽象的 首次描述了一种一锅法和氧化法，用于在中性介质中使用三氯异氰尿酸（TCCA）和三苯基膦（PPh 3）将苄基三甲基甲硅烷基（TMS）和四氢吡喃基（THP）醚转化为二氯化宝石。可以将包含吸电子或供电子基团的各种这些基材有效地转化成其相应的宝石-二氯化物，产率高至优异。本方法显示出高度的化学选择性，并且由于其一锅法性质符合绿色化学。

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1845680
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄醇 在 1-butyl-3-methylimidazolium tetrachloroindate 作用下， 反应 0.08h， 生成 (4-溴苄氧基)三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  [C4mim][InCl4]: An efficient catalyst-medium for alkoxymethylation of alcohols and their interconversion to acetates and TMS-ethers

  摘要：

  摘要 提出了一种简单、绿色且选择性强的方法，利用Lewis酸性室温离子液体[C4mim][InCl4]作为催化剂和反应介质，在常温、微波和超声辐射下，对一级和二级醇进行甲氧基甲基化和乙氧基甲基化。在该催化系统中，相应的MOM和EOM醚以优良的收率和短时间的反应获得。此外，该催化系统还用于在热条件及微波和超声辐射下，将这些保护醇温和高效地转化为相应的醋酸酯和三甲基硅醚。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2010.08.006

文献信息

• Rice husk: Introduction of a green, cheap and reusable catalyst for the protection of alcohols, phenols, amines and thiols
  作者：Farhad Shirini、Somayeh Akbari-Dadamahaleh、Ali Mohammad-Khah、Ali-Reza Aliakbar

  DOI：10.1016/j.crci.2013.01.018

  日期：2014.2

  eco-friendly protocol for the chemoselective protection of benzylic and primary and less hindered secondary aliphatic alcohols and phenols as trimethylsilyl ethers and different types of amines as N-tert-butylcarbamates is developed using rice husk (RiH) as the catalyst. This reagent is also able to catalyze the acetylation of alcohols, phenols, thiols and amines with acetic anhydride. Easy work-up, relatively

  摘要 以稻壳 (RiH) 为原料，开发了一种温和、高效、环保的方案，用于化学选择性保护苄基和伯和受阻较小的仲脂肪醇和酚作为三甲基甲硅烷基醚以及不同类型的胺作为 N-叔丁基氨基甲酸酯。催化剂。该试剂还能够催化醇、酚、硫醇和胺与乙酸酐的乙酰化反应。该方法的显着特点是后处理简单、反应时间相对较短、收率高、成本低、催化剂的可用性和可重复使用性是该方法的显着特点，可被认为是保护醇、酚的最佳和通用方法之一、硫醇和胺。此外，
• Efficient Trimethylsilylation of Alcohols and Phenols with HMDS in the Presence of a Catalytic Amount of 1,3-Dibromo-5,5-Dimethylhydantoin (DBDMH) as a Safe and Cheap Industrial Chemical
  作者：Ardeshir Khazaei、Amin Rostami、Marjan Mahboubifar

  DOI：10.1002/jccs.200700068

  日期：2007.4

  1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) is found to be an effective catalyst for trimethylsilylation various alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) in dichloromethane at room temperature.

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBDMH) 被发现是在室温下在二氯甲烷中用六甲基二硅氮烷 (HMDS) 三甲基硅烷化各种醇和酚的有效催化剂。
• 1,3-Dichloro-5,5-Dimethylhydantoin (DCH) and Trichloromelamine (TCM) as Efficient Catalysts for the Chemoselective Trimethylsilylation of Hydroxyl Group with 1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazane (HMDS) Under Mild Conditions
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Kamal Amani、Mohammad Ali Zolfigol、Maryam Hajjami、Roia Ayazi-Nasrabadi

  DOI：10.1002/jccs.200900037

  日期：2009.4

  A highly convenient method for the trimethylsilylation of alcohols and phenols via treatment by hexamethyldisilazane in the presence of 1,3–dichloro‐5,5–dimethylhydantoin (DCH) and/or trichloromelamine (TCM) as a catalyst has been developed. A wide variety of hydroxyl groups were selectively protected in CH2Cl2/CH3CN under mild conditions.

  已经开发了一种非常方便的方法，用于在1，3-二氯-5，5-二甲基乙内酰脲（DCH）和/或三氯三聚氰胺（TCM）作为催化剂存在下，通过六甲基二硅氮烷进行处理，对醇和酚进行三甲基甲硅烷基化。在温和的条件下，在CH 2 Cl 2 / CH 3 CN中选择性保护了多种羟基。
• <i>N</i>-Bromosuccinimide (NBS) — Selective and effective catalyst for trimethylsilylation of alcohols and phenols using hexamethyldisilazane and their regeneration under mild and neutral reaction conditions
  作者：Ardeshir Khazaei、Amin Rostami、Ayeh Raiatzadeh、Marjan Mahboubifar

  DOI：10.1139/v07-029

  日期：2007.5.1

  Structurally diverse alcohols and phenols were trimethylsilylated in a clean and efficient reaction with hexamethyldisilazane (HMDS) based on the use of a catalytic amount of N-bromosuccinimide under both dichloromethane and solvent-free conditions at room temperature. Deprotection of trimethylsilyl ethers was also be achieved efficiently in the presence of a catalytic amount of NBS in methanol at ambient temperature.Key words: N-bromosuccinimide, solvent-free, alcohols, phenols, hexamethyldisilazane, trimethylsilyl ether, catalyst, detrimethylsilylation.

  在室温下的二氯甲烷和无溶剂条件下，使用一定量的 N-溴代琥珀酰亚胺催化剂，通过与六甲基二硅氮烷（HMDS）进行清洁高效的反应，实现了结构多样的醇和酚的三甲基硅烷化。在催化量 NBS 的存在下，在室温下的甲醇中也能有效地实现三甲基硅基醚的脱保护：N-溴代丁二酰亚胺、无溶剂、醇、酚、六甲基二硅氮烷、三甲基硅基醚、催化剂、去甲基硅烷化。
• Protection of hydroxy groups as trimethylsilyl ethers using 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane (HMDS) catalyzed by poly(4-vinylpyridinium tribromide)
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Mohammad Ali Zolfigol、Maryam Hajjami、Khorshid Darvishi、Laleh Gholamnia

  DOI：10.1135/cccc2009560

  日期：——

  A very efficient procedure for the protection of alcohols and phenols is presented. The mixture of 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane (HMDS) and catalytic amounts of poly(4-vinylpyridinium tribromide) was found to be effective for the trimethylsilylation of alcohols and phenols. Protection reaction is very simple and performs heterogeneously in acetonitrile at room temperature under mild conditions.

  一种非常高效的醇和酚保护程序被提出。发现1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷（HMDS）与聚（4-乙烯吡啶三溴化物）的催化量混合物对醇和酚的三甲基硅基化是有效的。保护反应非常简单，在室温下在乙腈中以温和条件异相进行。