1-溴-4-((甲氧基甲氧基)甲基)苯 | 130534-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-4-((甲氧基甲氧基)甲基)苯
• 英文名称: 1-bromo-4-[(methoxymethyloxy)methyl]benzene
• 英文别名: 1-bromo-4-((methoxymethoxy)methyl)benzene；1-Bromo-4-(methoxymethoxymethyl)benzene
• CAS: 130534-91-7
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 231.089
• InChiKey: WDKSAYZGENQBDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-((甲氧基甲氧基)甲基)苯 在 四丁基溴化铵 、 1-n-butyl-3-methylimidazolium tetrachloroindate 作用下， 反应 0.08h， 以80%的产率得到对溴溴苄
  参考文献：
  名称：

  Microwave-promoted, one-pot conversion of alkoxymethylated protected alcohols into their corresponding nitriles, bromides, and iodides using [bmim][InCl4] as a green catalyst

  摘要：

  The Lewis acid room temperature ionic liquid, [bmim][InCl4], was found to be an efficient and green catalyst for the highly chemoselective and one-pot conversion of MOM- or EOM-ethers into their corresponding nitriles, bromides, and iodides under microwave irradiation. The procedures are simple, rapid, and high yielding. The catalyst exhibited a remarkable reactivity and is reusable. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.056
• 作为产物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 4-溴苄醇 在 tin(IV)tetraphenylporphyrinato trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 0.25h， 以98%的产率得到1-溴-4-((甲氧基甲氧基)甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  高价锡卟啉催化的醇类和酚类的高效选择性甲氧基甲基化

  摘要：

  报道了一种高效且选择性的方法，该方法通过缺电子的锡（IV）四苯基卟啉锡[Sn IV（TPP）（OTf）2 ]催化甲醛甲醛二甲基乙缩醛（FDMA）进行醇和酚的甲氧基甲基化。在高价锡（IV）卟啉存在下，使用FDMA将多种伯，仲和叔醇以及苯酚转化为相应的甲氧基甲基醚。该催化剂可用于在苯酚或叔醇存在下伯，仲和叔醇的选择性甲氧基甲基化。本方法具有许多优点，例如反应时间短，产率高，操作简单，对醇和酚的选择性和适用性。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2009.03.005

文献信息

• Microwave-assisted rapid and efficient deprotection and direct esterification and silylation of MOM and EOM ethers catalyzed by [Hmim][HSO4] as a Brønsted acidic ionic liquid
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Ahmad Reza Khosropour、Arsalan Mirjafari

  DOI：10.1007/s00706-010-0373-6

  日期：2010.10

  Abstract1-Methylimidazolium hydrogensulfate, [Hmim][HSO4], a Brønsted acidic room temperature ionic liquid, is used as a catalyst and reaction medium for facile and eco-friendly deprotection of methoxymethyl (MOM) and ethoxymethyl (EOM) ethers to their corresponding alcohols under thermal conditions (Δ) and microwave irradiation (MW). Furthermore, one-pot interconversion to the respective acetates and

  摘要布朗斯台德酸性室温离子液体1-甲基咪唑硫酸氢盐[Hmim] [HSO 4 ]被用作催化剂和反应介质，可对甲氧基甲基（MOM）和乙氧基甲基（EOM）醚进行简便且环保的脱保护醇在热条件（Δ）和微波辐射（MW）下。此外，还实现了一锅转化为各自的乙酸酯和三甲基甲硅烷基（TMS）醚。 图形概要
• H₃PW₁₂O₄₀ — A selective, environmentally benign, and reusable catalyst for the preparation of methoxymethyl and ethoxymethyl ethers and their deprotections under mild conditions
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Arsalan Mirjafari

  DOI：10.1139/v08-068

  日期：2008.8.1

  methoxymethyl (MOM) and ethoxymethyl (EOM) ethers in the presence of catalytic amounts of H3PW12O40 at room temperature under solvent-free conditions. Selective protection of primary and secondary alcohols in the presence of phenols and tertiary alcohols was achieved by this method. Deprotection of these ethers to their parent alcohols was also performed using this catalyst in ethanol under reflux conditions

  在无溶剂条件下，在催化量的 H3PW12O40 存在下，不同类型的伯醇和仲醇在室温下有效地转化为其相应的甲氧基甲基 (MOM) 和乙氧基甲基 (EOM) 醚。通过这种方法实现了在酚类和叔醇存在下对伯醇和仲醇的选择性保护。在回流条件下，在乙醇中使用这种催化剂也可以将这些醚脱保护为它们的母体醇。我们还发现，在酚类和叔醚、甲基和苄基醚、酯和三甲基甲硅烷基醚的存在下，伯醚和仲 MOM 和 EOM 醚被这种催化剂选择性地脱保护。该方案的显着优点是产量高、反应时间短、易于处理、无毒、
• Methoxymethylation of Substituted Alcohols using Dimethoxymethane over Mo(VI)/ZrO2
  作者：M. Shyamsundar、S.Z. Mohamed Shamshuddin、A. Ananda、S.R. Pratap

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21091

  日期：——

  promoted zirconia solid acid in particular has been the target catalysts among various solid acids described in earlier reports due to their established advantages. Sulphate freezirconia based solid acids such as MoOx/ZrO2, VOx/ZrO2 and WOx/ZrO2 have been synthesized and used as solid acid catalysts in a little liquid and vapour phase reactions. Although this sulphate free-zirconia is superior solid acid

  固体酸作为多相催化剂在大量应用中非常有用，特别是在精细和特殊化学品的生产中 [1,2]。在各种固体酸催化剂中，金属氧化物表现出特殊的酸性，在作为催化剂和催化剂载体的各种应用中更令人感兴趣[3,4]。一类固体酸催化剂在金属氧化物方面受到了广泛关注，即氧化锆及其改性形式。氧化锆是唯一具有所有四种化学性质的金属氧化物，特别是酸性、碱性、还原性和氧化性 [5-9]。氧化锆及其改性形式的催化剂因表现出优异的酸性性能而受到越来越多的关注。这些催化剂在许多涉及液相气相和气相反应的催化过程中得到了广泛的应用 [10,11]。特别是促进的氧化锆固体酸由于其既定的优点而成为早期报告中描述的各种固体酸中的目标催化剂。已经合成了基于硫酸盐氧化锆的固体酸，例如 MoOx/ZrO2、VOx/ZrO2 和 WOx/ZrO2，并在少量液相和气相反应中用作固体酸催化剂。尽管与硫酸化氧化锆不同，这种硫酸盐游离氧化锆是优异的固
• BiCl₃-Facilitated removal of methoxymethyl-ether/ester derivatives and DFT study of –O–C–O– bond cleavage
  作者：Angela Pacherille、Beza Tuga、Dhanashree Hallooman、Isaac Dos Reis、Mélodie Vermette、Bilkiss B. Issack、Lydia Rhyman、Ponnadurai Ramasami、Rajesh Sunasee

  DOI：10.1039/d1nj00449b

  日期：——

  simple method for the cleavage of methoxymethyl (MOM)-ether and ester derivatives using bismuth trichloride (BiCl3) is described. The alkyl, alkenyl, alkynyl, benzyl and anthracene MOM ether derivatives, as well as MOM esters of both aliphatic and aromatic carboxylic acids, were deprotected in good yields. To better understand the molecular roles of BiCl3 and water for MOM cleavage, two possible binding

  描述了一种使用三氯化铋（BiCl 3）裂解甲氧基甲基（MOM）-醚和酯衍生物的简单方法。烷基，烯基，炔基，苄基和蒽MOM醚衍生物以及脂肪族和芳香族羧酸的MOM酯均以良好的收率进行了脱保护。为了更好地理解BiCl 3和水在MOM裂解中的分子作用，使用密度泛函理论（DFT）方法研究了两种可能的结合途径。理论结果表明，酚和醇MOM底物对Bi原子的初始结合位点偏好不同，这表明水在促进MOM基团的裂解中起着关键作用。
• Scandium trifluoromethanesulfonate as a recyclable catalyst for efficient methoxymethylation of alcohols
  作者：Babak Karimi、Leyla Ma'mani

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01481-3

  日期：2003.8

  Scandium triflate [Sc(OTf)3] has been found to be a recyclable catalyst for mild highly efficient methoxymethylation of a variety of alcohols using formaldehyde dimethyl acetal (FDMA).

  已发现三氟甲磺酸[[Sc（OTf）3 ]是可回收的催化剂，可使用甲醛二甲基乙缩醛（FDMA）对各种醇进行轻度高效的甲氧基甲基化。