2'-anilinodiphenylmethanol | 108694-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-anilinodiphenylmethanol
• 英文别名: 2-phenylaminobenzhydrol；(2-anilinophenyl)-phenylmethanol
• CAS: 108694-40-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: GDYHFOFTJDUXKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-anilinodiphenylmethanol 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (Z)-4-(1,3-diphenyl-1H-indol-2-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧化呋喃到吲哚的重排。2-（2-乙酰基乙烯基）吲哚的合成和Flinderole C的类似物

  摘要：

  已经开发出以立体控制的方式以良好至优异的产率提供2-（2-酰基乙烯基）吲哚的2-（2-氨基苄基）呋喃的氧化重排。因此，在苯基中具有释放电子的烷氧基取代基的（2-氨基苄基）呋喃仅形成2-（2-酰基乙烯基）吲哚的E-异构体。相反，没有这种取代基的底物仅产生目标产物，如Z-异构体。已开发出一种短的非对映选择性方法，用于将获得的2-（2-酰基乙烯基）吲哚转化为抗疟疾的双吲哚生物碱氟代烯AC类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00805
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醯亞胺酸 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 18.0h， 生成 2'-anilinodiphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed transformations of 2,1-benzisoxazoles with organozinc reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00390a006

文献信息

• Process for the production of o-(N-monosubstituted amino)benzyl alcohols
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04410730A1

  公开（公告）日：1983-10-18

  Process for the production of o-(N-monosubstituted amino)benzyl alcohols which comprises reacting an N-mono-substituted aniline optionally having one or more substituents with a boron trihalogenide at a temperature from about 0.degree. C. to about 100.degree. C. and reacting the resultant boron compound with an aldehyde in the presence of a base at a temperature from about -30.degree. C. to about 100.degree. C. to regiospecifically introduce a 1-hydroxy-alkyl or 1-hydroxy-substituted alkyl group into the ortho position of said aniline.

  制备o-(N-单取代氨基)苄醇的过程包括在约0℃至约100℃的温度下，将具有一个或多个取代基的N-单取代苯胺与三卤化硼反应，并在碱的存在下，在约-30℃至约100℃的温度下，将所得的硼化合物与醛反应，以在所述苯胺的邻位上专一引入1-羟基烷基或1-羟基取代烷基基团。
• Synthesis of indolines via palladium-catalyzed [4 + 1] annulation of (2-aminophenyl)methanols with sulfoxonium ylides
  作者：Erxiao Hao、Xiaomei Kong、Tongyu Xu、Fanlong Zeng

  DOI：10.1039/d4ob00983e

  日期：——

  involving a palladium(II)/Brønsted acid co-catalyzed annulation of readily available (2-aminophenyl)methanols and sulfoxonium ylides. This protocol allows for the direct utilization of the OH group as a leaving group, tolerates alkyl and aryl groups on the N atom of the aniline moiety, operates under mild reaction conditions, and exhibits good efficiency.

  已经开发出一种合成有价值的二氢吲哚的简便策略，涉及钯（ II ）/布朗斯台德酸共催化容易获得的（2-氨基苯基）甲醇和亚砜叶立德的环化。该方案允许直接利用OH基团作为离去基团，允许苯胺部分的N原子上的烷基和芳基基团，在温和的反应条件下操作，并表现出良好的效率。
• BAUM J. S.; CONDON M. E.; SHOOK D. A., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 14, 2983-2988
  作者：BAUM J. S.、 CONDON M. E.、 SHOOK D. A.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium/Lewis Acid Co-catalyzed Cyclocarbonylation of (2-Aminoaryl)(aryl)methanols: An Access to 3-Aryl-indolin-2-ones
  作者：Tian Xie、Gendan Hu、Shengjun Zhang、Tongyu Xu、Fanlong Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01103

  日期：2023.9.1
• US4410730A
  申请人：——

  公开号：US4410730A

  公开（公告）日：1983-10-18