ethyl (1R,5R,6S)-[6-(nitromethyl)bicyclo[3.2.0]hept-6-yl]acetate | 473829-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (1R,5R,6S)-[6-(nitromethyl)bicyclo[3.2.0]hept-6-yl]acetate
• 英文别名: Ethyl (1R,5R,6S)-[6-(nitromethyl) bicyclo[3.2.0]hept-6-yl]acetate；ethyl 2-[(1R,5R,6S)-6-(nitromethyl)-6-bicyclo[3.2.0]heptanyl]acetate
• CAS: 473829-29-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: QWMOZZANGJTVHJ-CKYFFXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,5R,6S)-[6-(nitromethyl)bicyclo[3.2.0]hept-6-yl]acetate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到(1R,5R,6S)-[6-(nitromethyl)bicyclo[3.2.0]hept-6-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC NITROMETHYL ACETIC ACID DERIVATIVES
  [FR] DERIVES CYCLIQUES D'ACIDE NITROMETHYL ACETIQUE

  摘要：

  该发明提供了公式(I)的盐，其中X是从I族或II族金属和一级、二级或三级胺中选择的一种碱性对离子；n为0、1或2；R1、R1a、R2、R2a、R3、R3a、R4和R4a分别独立地选择自H和C1-C6烷基，或者R1和R2或R2和R3被取在一起形成一个C3-C7环烷基环，该环烷基环可选择地用一个或两个选择自C1-C6烷基的取代基取代，这些盐在环状和双环氨基酸的制备中作为中间体是有用的。包括用于制备最终产物和将公式(I)化合物转化为氨基酸的方法。

  公开号：

  WO2004031124A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,5R)-bicyclo[3.2.0]hept-6-ylidene acetate 、 硝基甲烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以88%的产率得到ethyl (1R,5R,6S)-[6-(nitromethyl)bicyclo[3.2.0]hept-6-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC NITROMETHYL ACETIC ACID DERIVATIVES
  [FR] DERIVES CYCLIQUES D'ACIDE NITROMETHYL ACETIQUE

  摘要：

  该发明提供了公式(I)的盐，其中X是从I族或II族金属和一级、二级或三级胺中选择的一种碱性对离子；n为0、1或2；R1、R1a、R2、R2a、R3、R3a、R4和R4a分别独立地选择自H和C1-C6烷基，或者R1和R2或R2和R3被取在一起形成一个C3-C7环烷基环，该环烷基环可选择地用一个或两个选择自C1-C6烷基的取代基取代，这些盐在环状和双环氨基酸的制备中作为中间体是有用的。包括用于制备最终产物和将公式(I)化合物转化为氨基酸的方法。

  公开号：

  WO2004031124A1

文献信息

• [EN] INTERMEDIATES IN THE PREPARATION OF THERAPEUTIC FUSED BICYCLIC AMINO ACIDS<br/>[FR] INTERMEDIAIRES UTILISES DANS LA PREPARATION D'ACIDES AMINES BICYCLIQUES FUSIONNES A ACTION THERAPEUTIQUE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2004031115A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The invention presents compounds of formula (I), where R represents H or a suitable carboxylic acid protecting group, which are intermediates in the preparation of therapeutic fused bicyclic amino acids.

  该发明提出了式（I）的化合物，其中R代表H或适当的羧酸保护基，这些化合物是治疗性融合双环氨基酸制备中的中间体。
• [EN] THERAPEUTIC USE OF FUSED BICYCLIC OR TRICYCLIC AMINO ACIDS<br/>[FR] UTILISATION THERAPEUTIQUE D'ACIDES AMINES BICYCLIQUES OU TRICYCLIQUES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2004016260A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The compounds of the instant invention are bicyclic or tricyclic amino acids useful in the treatment of fibromylagia. Pharmaceutical compositions containing one or more of the compounds for use in the treatment of fibromyalgia are also included.

  本发明的化合物是双环或三环的氨基酸，可用于治疗纤维肌痛。还包括含有一种或多种该化合物的药物组合物，用于治疗纤维肌痛。
• Intermediates in the preparation of therapeutic fused bicyclic amino acids
  申请人：——

  公开号：US20040138498A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The invention presents compounds of formula (I), 1 where R represents H or a suitable carboxylic acid protecting group, which are intermediates in the preparation of therapeutic fused bicyclic amino acids.

  该发明提出了公式(I)的化合物，其中R代表H或适当的羧酸保护基，这些化合物是制备治疗性融合双环氨基酸的中间体。
• Synthesis and in vivo evaluation of bicyclic gababutins
  作者：David C. Blakemore、Justin S. Bryans、Pauline Carnell、Christopher L. Carr、Nicola E.A. Chessum、Mark J. Field、Natasha Kinsella、Simon A. Osborne、Andrew N. Warren、Sophie C. Williams

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.118

  日期：2010.1

  Synthesis of a number of bicyclic five-membered ring derivatives of gabapentin led to the identification of two compounds, (-)-(11A) and (20A) which both had an excellent level of potency against alpha(2)delta and were pro. led in an in vivo model of neuropathic pain. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] CYCLIC NITROMETHYL ACETIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES CYCLIQUES D'ACIDE NITROMETHYL ACETIQUE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2004031124A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The invention provides salts of formula (I) wherein X is a basic counterion selected from a group I or group II metal and a primary, secondary or tertiary amine; n is 0, 1 or 2; and Rl, Rla, R2, R2a, R3, R3a, R4 and R4a are independently selected from H and C1-C6 alkyl, or R1 and R2 or R2 and R3 are taken together to form a C3-C7 cycloalkyl ring, which is optionally substituted with one or two substituents selected from C1-C6 alkyl, which are useful as intermediates in the preparation of cyclic and bicyclic amino acids. Processes for the preparation of the final products and for the conversion of the compounds of formula (Ι) to amino acids are included.

  该发明提供了公式(I)的盐，其中X是从I族或II族金属和一级、二级或三级胺中选择的一种碱性对离子；n为0、1或2；R1、R1a、R2、R2a、R3、R3a、R4和R4a分别独立地选择自H和C1-C6烷基，或者R1和R2或R2和R3被取在一起形成一个C3-C7环烷基环，该环烷基环可选择地用一个或两个选择自C1-C6烷基的取代基取代，这些盐在环状和双环氨基酸的制备中作为中间体是有用的。包括用于制备最终产物和将公式(I)化合物转化为氨基酸的方法。