ethyl (1R,5R)-bicyclo[3.2.0]hept-6-ylidene acetate | 473829-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1R,5R)-bicyclo[3.2.0]hept-6-ylidene acetate
• 英文别名: (1S,5R)-ethyl bicyclo[3.2.0]hept-6-ylideneacetate；(1R,5R)-Ethyl bicyclo[3.2.0]hept-6-ylideneacetate；ethyl 2-[(1R,5R)-6-bicyclo[3.2.0]heptanylidene]acetate
• CAS: 473829-28-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: XVKISQXABFNCPF-PSASIEDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,5R)-bicyclo[3.2.0]hept-6-ylidene acetate 、 硝基甲烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以88%的产率得到ethyl (1R,5R,6S)-[6-(nitromethyl)bicyclo[3.2.0]hept-6-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC NITROMETHYL ACETIC ACID DERIVATIVES
  [FR] DERIVES CYCLIQUES D'ACIDE NITROMETHYL ACETIQUE

  摘要：

  该发明提供了公式(I)的盐，其中X是从I族或II族金属和一级、二级或三级胺中选择的一种碱性对离子；n为0、1或2；R1、R1a、R2、R2a、R3、R3a、R4和R4a分别独立地选择自H和C1-C6烷基，或者R1和R2或R2和R3被取在一起形成一个C3-C7环烷基环，该环烷基环可选择地用一个或两个选择自C1-C6烷基的取代基取代，这些盐在环状和双环氨基酸的制备中作为中间体是有用的。包括用于制备最终产物和将公式(I)化合物转化为氨基酸的方法。

  公开号：

  WO2004031124A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R)-bicyclo[3.2.0]hept-6-ylideneacetic acid 、 乙醇 在 硫酸 作用下， 反应 24.5h， 以89%的产率得到ethyl (1R,5R)-bicyclo[3.2.0]hept-6-ylidene acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTERMEDIATES IN THE PREPARATION OF THERAPEUTIC FUSED BICYCLIC AMINO ACIDS
  [FR] INTERMEDIAIRES UTILISES DANS LA PREPARATION D'ACIDES AMINES BICYCLIQUES FUSIONNES A ACTION THERAPEUTIQUE

  摘要：

  该发明提出了式（I）的化合物，其中R代表H或适当的羧酸保护基，这些化合物是治疗性融合双环氨基酸制备中的中间体。

  公开号：

  WO2004031115A1

文献信息

• Enzymatic Process for the Synthesis of <i>cis/</i><i>trans</i>-(1<i>R</i>,5<i>R</i>)-Bicyclo[3.2.0]hept- 6-ylidene-acetate:  Solvent Effect and NMR Study
  作者：Daniel Yazbeck、Andrew Derrick、Maninder Panesar、Alan Deese、Anita Gujral、Junhua Tao

  DOI：10.1021/op0600409

  日期：2006.5.1

  An efficient enzymatic process has been developed to resolve a diastereomeric mixture of racemic ethyl bicyclo[3.2.0]hept-6-ylidene-acetate (1). Using 40% acetone, not only was the enantioselectivity of Candida antarctica lipase B (CAL-B) significantly improved to E > 200 from E = 2.7, remarkably the enzyme is able to maintain low diastereoselectivity for the Z (cis)- and E (trans)-isomers leading

  已经开发出有效的酶促方法来拆分外消旋乙基双环[3.2.0]庚-6-亚烷基-乙酸酯的非对映异构体混合物（1）。使用40％丙酮，不仅南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）的对映选择性从E = 2.7显着提高到E > 200 ，而且该酶还能够对Z（顺式）-和E（反式）异构体可导致总体较高的分离收率（40-45％，而最大理论收率为50％）和出色的对映体过量（> 98.5％ee）。使用2D TROSY的初步研究表明，N中可能存在全局构象变化当有机助溶剂的含量从0％增加到30％时，15标记的酶CAL-B。该路线已成功扩大到63公斤，可以合成GABA类似物。
• Intermediates in the preparation of therapeutic fused bicyclic amino acids
  申请人：——

  公开号：US20040138498A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The invention presents compounds of formula (I), 1 where R represents H or a suitable carboxylic acid protecting group, which are intermediates in the preparation of therapeutic fused bicyclic amino acids.

  该发明提出了公式(I)的化合物，其中R代表H或适当的羧酸保护基，这些化合物是制备治疗性融合双环氨基酸的中间体。
• Synthesis and in vivo evaluation of bicyclic gababutins
  作者：David C. Blakemore、Justin S. Bryans、Pauline Carnell、Christopher L. Carr、Nicola E.A. Chessum、Mark J. Field、Natasha Kinsella、Simon A. Osborne、Andrew N. Warren、Sophie C. Williams

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.118

  日期：2010.1

  Synthesis of a number of bicyclic five-membered ring derivatives of gabapentin led to the identification of two compounds, (-)-(11A) and (20A) which both had an excellent level of potency against alpha(2)delta and were pro. led in an in vivo model of neuropathic pain. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.