(R)-(-)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(异丙基氨基)乙醇 | 217813-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(-)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(异丙基氨基)乙醇
• 英文名称: (R)-(-)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(isopropylamino)ethanol
• 英文别名: (1R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(propan-2-ylamino)ethanol
• CAS: 217813-70-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: MVTHUHYTFNDNEO-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  375.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(异丙基氨基)乙醇 在 aluminum (III) chloride 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到左异丙肾上腺素
  参考文献：
  名称：

  手性铜-salen络合物接枝在功能化介孔二氧化硅上，作为不对称亨利反应和强效药物（R）-异丙肾上腺素的合成的有效催化剂†

  摘要：

  使用带有手性部分的功能化介孔材料合成对映体纯净的药物分子是多相催化的长期目标。在本文中，我们报告了在室温下于DCM中对高度有序的官能化介孔二氧化硅负载的手性铜salen催化剂Cu（II）@ AFS-1进行的高效且对映选择性的一锅亨利反应。通过UV-Vis，FT-IR光谱，PXRD，N 2吸附/解吸，HR-TEM，EPR以及热重和元素分析对催化剂进行了表征。使用该催化剂进行硝基乙烷的非对映选择性亨利反应，可获得良好的产率（高达96％）和ee（高达95％）的β-硝基醇，且其dr（3.2：1）可接受。另外，对映体纯药物（R作为关键步骤，可以通过3,4-二甲氧基苯甲醛在该手性介孔Cu催化剂上的不对称亨利反应合成）-（-）-异丙基肾上腺素。

  DOI：

  10.1039/c8nj01745j
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-1,2-乙二醇 在 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 (R)-(-)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(异丙基氨基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric dihydroxylation route to (R)-isoprenaline, (R)-norfluoxetine and (R)-fluoxetine

  摘要：

  An efficient asymmetric synthesis of enantiomerically pure (R)-isoprenaline, (R)-norfluoxetine and (R)-fluoxetine is described using Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.005

文献信息

• Chiral Cr(III)-salen complex embedded over sulfonic acid functionalized mesoporous SBA-15 material as an efficient catalyst for the asymmetric Henry reaction
  作者：Md. Mominul Islam、Piyali Bhanja、Mita Halder、Anjan Das、Asim Bhaumik、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110489

  日期：2019.10

  Designing novel catalytic system for efficient synthesis of enantiomerically pure β-hydroxy nitroalkanes is a challenging area of research. Herein, we have designed a chiral heterogeneous catalyst through the successful loading of chiral Cr(III)-salen complex over sulfonic acid functionalized SBA-15 material. The catalyst has been thoroughly characterized by powder XRD, N2 adsorption/desorption, XPS

  设计新颖的催化体系以有效合成对映体纯的β-羟基硝基链烷是一个充满挑战的研究领域。本文中，我们通过在磺酸官能化的SBA-15材料上成功负载手性Cr（III）-salen配合物，设计了一种手性非均相催化剂。该催化剂已通过粉末XRD，N 2吸附/解吸，XPS，HR-TEM，CHN，AAS分析和FT-IR光谱进行了全面表征。已经在对映选择性亨利反应中检查了催化剂的反应性，在该反应中，不同的取代芳族，杂芳族和脂肪族醛生成相应的β-羟基硝基烷烃，具有优异的产品收率（高达90％）和对映选择性（高达91％）。此外，该方案也已用作从3,4-二甲氧基苯甲醛制备对映体纯的药物（R）-（-）-异丙肾上腺素的关键步骤。
• Synthesis of (S)-(+)-sotalol and (R)-(−)-isoproterenol via a catalytic enantioselective Henry reaction
  作者：Gonzalo Blay、Víctor Hernández-Olmos、José R. Pedro

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.02.027

  日期：2010.3

  A unified approach for the synthesis of (S)-(+)-sotalol and (R)-(−)-isoproterenol has been developed. The enantioselective Henry reaction of the appropriate aldehyde in the presence of a camphor-derived amino pyridine–Cu(II) complex was the key step of the synthesis. The reduction of the nitro group to give the corresponding amino alcohols followed by reductive alkylation of the amine provided the

  已经开发了用于（S）-（+）-索他洛尔和（R）-（-）-异丙基肾上腺素的合成的统一方法。在樟脑衍生的氨基吡啶-Cu（II）配合物存在下，适当醛的对映选择性亨利反应是合成的关键步骤。硝基的还原得到相应的氨基醇，然后胺的还原烷基化为目标产物提供了高对映体过量。