2-硝基-1-(吡啶-4-基)乙醇 | 52239-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-硝基-1-(吡啶-4-基)乙醇
• 英文名称: rac-2-nitro-1-(pyridin-4-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-nitro-1-(pyridin-4-yl)ethanol；1-(4-pyridyl)-2-nitroethanol；2-nitro-1-[4]pyridyl-ethanol；2-Nitro-1-[4]pyridyl-aethanol；2-nitro-1-pyridin-4-ylethanol
• CAS: 52239-23-3
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• mdl: MFCD03765991
• 分子量: 168.152
• InChiKey: SGMASOGGNOSBGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  368.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-1-(吡啶-4-基)乙醇 在 咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.25h， 生成 tert-butyl (2-oxo-2-(pyridin-4-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HYDANTOINAMIDES AS ADAMTS7 ANTAGONISTS
  [FR] HYDANTOINAMIDES SUBSTITUÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES D'ADAMTS7

  摘要：

  该申请涉及公式（I）的替代咪唑酰脲作为ADAMTS7拮抗剂，以及它们的制备方法，它们单独或与其他药物联合用于治疗或预防疾病，特别是心血管疾病，包括动脉粥样硬化、冠状动脉疾病（CAD）、外周血管疾病（PAD）、动脉闭塞病或血管成形术后再狭窄。R1为氢、烷基、环烷基、杂环烷基、5-至6-成员杂芳基或苯基；R2为氢或烷基；A为5-成员杂芳基；Z为6-至10-成员芳基或5-至10-成员杂芳基；所有基团均可选择性地被取代。

  公开号：

  WO2021094434A1
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 硝基甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-硝基-1-(吡啶-4-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  高度取代的1-异构烷（1-氮杂双环[3.3.1]壬烷）的立体选择性合成

  摘要：

  我们描述了高度功能化的 1-氮杂双环[3.3.1]壬烷 ( 1-IM ) 的首次对映选择性合成。1 -IM支架存在于天然产物和药物中，是吗啡部分的异构体。所提出的方法基于N-保护的哌啶酮酯与硝基烯烃的有机催化迈克尔加成和作为关键转化的分子内硝基曼尼希反应。1 -IM具有 6 个连续的立构中心，在位置 2 和位置 4 上有取代基，在位置 3、位置 5 和位置 6 上分别具有硝基、酯和羟基官能团。合成过程简单、高度立体选择性（高达 98% ee，>99:1 dr），总产率高达 83%，并且仅需要两个纯化步骤。

  DOI：

  10.1039/d3cc00621b

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES, BENZOTHIAZOLES AND BENZOXAZOLES<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES, BENZOTHIAZOLES ET BENZOXAZOLES SUBSTITUÉS
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2010142402A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention relates to substituted benzimidazoles, benzothiazoles and benzoxazoles, processes for their preparation, medicaments containing these compounds and the use of these compounds for the preparation of medicaments.

  本发明涉及取代苯并咪唑、苯并噻唑和苯并噁唑，其制备方法，含有这些化合物的药物以及利用这些化合物制备药物的用途。
• A Straightforward and Efficiently Scaleable Synthesis of Novel Racemic 4-Substituted-2,8-diazaspiro[4.5]decan-1-one Derivatives
  作者：Andrew W. Thomas、Eva A. Krafft、Anke Kurt、Axel Maier、Daniel Zimmerli

  DOI：10.1055/s-2005-918454

  日期：——

  Novel and straightforward syntheses (3-5 steps, high yields) of racemic diazaspiropiperidine derivatives based on the Michael addition of pipecolate-derived enolates to a range of nitroalkenes have been developed. The reaction has been shown to have a general scope and can be conducted on a preparatively useful scale. Isolation and identification of diazaspiropiperidine enantiomers was efficiently achieved using normal phase chiral HPLC.

  基于米氏加成反应，开发了新颖且直接的合成方法（3-5步，高产率），用于制备外消旋二氮杂螺环員啶衍生物，该方法涉及由哌可酸盐衍生的烯醇盐与一系列硝基烯烃的反应。实验证明该反应具有广泛的适用性，并可在有实际应用规模的条件下进行。通过常相手性高效液相色谱法，高效地分离和鉴定了二氮杂螺环哌啶的旋光异构体。
• An ionic liquid gel: a heterogeneous catalyst for Erlenmeyer–Plochl and Henry reactions
  作者：Megha Jagadale、Altafhusen Naikwade、Rajashri Salunkhe、Mohan Rajmane、Gajanan Rashinkar

  DOI：10.1039/c8nj00367j

  日期：——

  ionic liquid gel has been prepared by entrapping 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide ([Bmim]OH) in an aqueous agar gel. The ionic liquid gel has been characterized by Fourier transform infrared (FT-IR), Fourier transform Raman (FT-Raman) spectroscopy, scanning electron microscopy (SEM), thermogravimetric analysis (TGA) and energy dispersive X-ray analysis (EDX). The ionic liquid gel has been successfully

  通过将1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物（[Bmim] OH）截留在琼脂水溶液中来制备离子液体凝胶。离子液体凝胶的特征在于傅立叶变换红外（FT-IR），傅立叶变换拉曼（FT-Raman）光谱，扫描电子显微镜（SEM），热重分析（TGA）和能量色散X射线分析（EDX）。离子液体凝胶已成功地用作涉及醛，马尿酸和乙酸酐的Erlenmeyer-Plochl反应的多相催化剂，以及室温下醛与硝基甲烷在乙醇中的亨利反应。离子液体凝胶的异质性已通过进行热过滤测试和浸出研究得到证实。此外，
• Alkylidene Dihydropyridines As Synthetic Intermediates: Model Studies toward the Synthesis of the Bis(piperidine) Alkaloid Xestoproxamine C
  作者：Ashabha I. Lansakara、S. V. Santhana Mariappan、F. Christopher Pigge

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01269

  日期：2016.11.4

  bis(piperidine) ring system. Other key features of these model studies include development of an efficient ring-closing metathesis procedure to prepare macrocyclic derivatives of 3,4-disusbstituted pyridines, intramolecular cyclizations of alkylidene dihydropyridines to establish pyridine-substituted pyrrolidines and piperidines, successful homologation of pyridine-4-carboxaldehydes using formaldehyde dimethyl

  提出了模型研究结果，该研究表明了立体选择性合成路线为双（哌啶）生物碱异托乐明C的三环类似物。三环吡啶衍生物的脱芳香化反应得到亚烷基二氢吡啶（脱水碱）中间体，然后进行催化非均相氢化，以建立有关双（哌啶）环系统的正确相对立体化学。这些模型研究的其他关键特征包括开发一种有效的闭环复分解程序以制备3,4-取代的吡啶的大环衍生物，亚烷基二氢吡啶的分子内环化以建立吡啶取代的吡咯烷和哌啶，吡啶4的成功同源化使用甲醛二甲基硫代乙缩醛一氧化碳（FAMSO）的甲醛
• High-nitrogen containing covalent triazine frameworks as basic catalytic support for the Cu-catalyzed Henry reaction
  作者：Norini Tahir、Guangbo Wang、Iuliia Onyshchenko、Nathalie De Geyter、Karen Leus、Rino Morent、Pascal Van Der Voort

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.06.001

  日期：2019.7

  of porous organic frameworks by a rational design of the monomer allows to prepare tailor-made materials. The use of nitrogen-based polydentate building blocks provides specific and versatile functional groups to allow a robust binding site and/or ligand for metal complexes. In this regard, a rigid and planar tris-bidentate ligand-based 5,6,11,12,17,18-hexaazatrinaphthylene (HATN) ligand was employed

  通过合理设计单体，可对多孔有机骨架进行功能化，从而可以制备量身定制的材料。氮基多齿结构单元的使用提供了特定而通用的官能团，以使金属配合物具有牢固的结合位点和/或配体。在这方面，基于刚性和平面的三齿双配体基的5,6,11,12,17,18-六氮杂萘萘（HATN）配体用于制备高度多孔和稳定的共价三嗪骨架（CTF）。所得的基于HATN的CTF表现出1684m 2 / g的非常高的BET表面积和0.79cm 3 / g的总孔体积。用Cu（OAc）2合成后金属化后在温和的反应条件下，它可用作芳香醛和硝基甲烷的亨利反应的有效多相催化剂。与常规的基于铜的多孔材料相比，[电子邮件保护的]催化剂表现出优异的催化性能和更高的TON。这可能是由于几何形状和电子配置效应所致，因为复合物的桨轮结构在接枝到HATN-CTF时就断裂了。