2-苯基-4-硝基苯甲醚 | 15854-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基-4-硝基苯甲醚
• 英文名称: 2-methoxy-5-nitrobiphenyl
• 英文别名: 2-Phenyl-4-nitroanisol；1-methoxy-4-nitro-2-phenylbenzene
• CAS: 15854-75-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• mdl: MFCD03840720
• 分子量: 229.235
• InChiKey: DFVBQSMLKLCRCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  355.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-4-硝基苯甲醚 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 吡啶盐酸盐 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(6-Cyclohexylmethoxy-biphenyl-3-yl)-N'-methyl-guanidine
  参考文献：
  名称：

  New non peptidic C5a receptor antagonists

  摘要：

  A series of phenylguanidines which bind to the C5a receptor has been developed. The lead compound 1 (IC50=30 mu M), discovered through random screening, has been modified to provide 32 (RPR121154) with submicromolar activity. This compound was shown to further elicit functional antagonism in a human neutrophil C5a stimulated respiratory burst assay. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00124-8
• 作为产物：
  描述：

  苯基三氯硅烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-苯基-4-硝基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  三烯丙基（芳基）硅烷与芳基溴化物和氯化物的交叉偶联：一种替代的便捷联芳基合成

  摘要：

  在DMSO-H 2 O中存在PdCl 2 / PCy 3和氟化四丁基铵（TBAF）的情况下，多种芳基溴化物与三烯丙基（芳基）硅烷的交叉偶联是有效的，以高收率得到各种联芳基。值得一提的是，全碳取代的芳基硅烷对水分，酸和碱稳定，易于获得，可作为其芳基（卤代）硅烷对应物的高度实用替代品。由[（η的催化剂体系3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2和2- [2,4,6-（我-Pr）3 c ^ 6 ħ 2 ] -C 6 H ^ 4 PCY2和在THF-H 2 O中使用TBAF·3 H 2 O对于与芳基氯的交叉偶联特别有效。两种催化剂体系均能耐受多种常见的官能团。推测反应的高效率归因于用TBAF·3 H 2 O和适量的水处理后烯丙基的易裂解。二烯丙基（二苯基）硅烷还可以与各种芳基溴化物和氯化物交联，收率很高，而烯丙基（三苯基）硅烷只能以中等收率得到交联产物。通过溴氯苯与不同芳基硅烷的顺序交叉偶联，可

  DOI：

  10.1002/adsc.200404188

文献信息

• Photoreactions of aromatic compounds—XXVI
  作者：J.A.J. Vink、P.L. Verheijdt、J. Cornelisse、E. Havinga

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88161-4

  日期：1972.1

  The photoreactions of a number of biphenyl derivatives, in particular nitrobiphenyl derivatives, with cyanide ion have been investigated. Photosubstitution by cyanide ion has been found to predominate; photoreduction is not observed. In some cases (4-nitrobiphenyl, 4,4′-dinitrobiphenyl, 3-nitrobiphenyl and similar compounds) the behaviour can be rationalized on the basis of analogy to the pattern of

  已经研究了许多联苯衍生物，特别是硝基联苯衍生物与氰化物离子的光反应。已发现氰化物离子的光取代占主导地位。未观察到光还原。在某些情况下（4-硝基联苯，4,4'-二硝基联苯，3-硝基联苯和类似化合物），可以根据与联苯本身的光致氰化模式相似的方式来合理化行为（优先选择取代4位） 。辐射后的2-甲氧基-4-硝基联苯和2-甲氧基-5-硝基联苯与氰化物离子按照硝基苯甲醚而不是不含甲氧基取代基的硝基联苯的模式反应。在光激发的2,4,6-三甲基联苯中，氰化物离子进攻的有利位置似乎在3-位，即
• Studies of the acylarylnitrosamine reaction. I. The use of nitrosylsulfuric acid in the preparation of unsymmetrical biaryls
  作者：Yusuf Ahmad、M. Ikram Qureshi、M. Ibrahim Baig

  DOI：10.1139/v67-249

  日期：1967.7.1

  room temperature, has been found to be a very suitable reagent for the nitrosation of acylarylamines. The nitroso derivatives can be isolated easily, and on decomposition in benzene have yielded unsymmetrical biaryls in improved yields. Some of the nitrosations that could not be achieved earlier have now been accomplished successfully by this method.

  亚硝基硫酸很容易以纯态制备并且在室温下非常稳定，已被发现是一种非常适合用于酰芳胺亚硝化的试剂。亚硝基衍生物可以很容易地分离出来，并且在苯中分解产生了不对称的联芳基化合物，收率有所提高。一些以前无法实现的亚硝化现在已经通过这种方法成功完成。
• Chelation-Assisted Cross-Coupling of Anilines through In Situ Activation as Diazonium Salts with Boronic Acids under Ligand-, Base-, and Salt-Free Conditions
  作者：Roxan Joncour、Nicolas Susperregui、Noël Pinaud、Karinne Miqueu、Eric Fouquet、Jean-Marc Sotiropoulos、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1002/chem.201300858

  日期：2013.7.8

  We describe the coupling of anilines with aryl boronic acids, under ligand‐, base‐, and salt‐free conditions at room temperature. This new reaction proceeds through the formation of an aryl palladium alkoxo complex, which allows the transmetalation step with aryl boronic acids without any external base. Importantly, this sustainable procedure generates only environmentally friendly byproducts such

  我们描述了在室温下在配体，碱和无盐条件下苯胺与芳基硼酸的偶联。该新反应通过形成芳基钯烷氧基络合物来进行，该络合物使得可以在没有任何外部碱的情况下用芳基硼酸进行金属转移步骤。重要的是，这种可持续的程序仅产生环境友好的副产品，例如t BuOH，H 2 O，N 2和B（OH）3。通过实验和理论研究对反应机理进行了深入研究。
• [EN] 1-CYANO-PYRROLIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF USP30.<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-CYANO-PYRROLIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'USP 30
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2017093718A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The present invention relates to novel compounds and methods for the manufacture of inhibitors of deubiquitylatingenzymes (DUBs). In particular, the invention relates to the inhibition of ubiquitin C- terminal hydrolase 30 or Ubiquitin Specific Peptidase 30 (USP30). The invention further relates to the use of DUB inhibitors in the treatment of conditions involving mitochondrial dysfunction and cancer. Compounds of the invention include compounds having the formula (I) (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R 2, R 3, m, L and X are as defined herein.

  本发明涉及新颖化合物和制备去泛素酶（DUBs）抑制剂的方法。具体而言，本发明涉及抑制泛素C-末端水解酶30或泛素特异性肽酶30（USP30）。本发明还涉及在治疗涉及线粒体功能障碍和癌症的疾病中使用DUB抑制剂。本发明的化合物包括具有以下结构式（I）的化合物或其药用盐，其中R1、R2、R3、m、L和X如本文所定义。
• 1-cyano-pyrrolidine derivatives as inhibitors of USP30
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：US11091488B2

  公开（公告）日：2021-08-17

  The present invention relates to novel compounds and methods for the manufacture of inhibitors of deubiquitylatin-enzymes (DUBs). In particular, the invention relates to the inhibition of ubiquitin C-terminal hydrolase 30 or Ubiquitin Specific Peptidase 30 (USP30). The invention further relates to the use of DUB inhibitors in the treatment of conditions involving mitochondrial dysfunction and cancer. Compounds of the invention include compounds having the formula (I) (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, m, L and X are as defined herein.

  本发明涉及新型化合物和制造去泛素酶（DUB）抑制剂的方法。特别是，本发明涉及泛素 C 端水解酶 30 或泛素特异性肽酶 30（USP30）的抑制。本发明还涉及 DUB 抑制剂在治疗线粒体功能障碍和癌症方面的用途。本发明的化合物包括具有式(I)(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、m、L和X如本文所定义。