2-苯基-4-甲酸甲酯吲哚 | 34058-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基-4-甲酸甲酯吲哚
• 英文名称: methyl 2-phenyl-1H-indole-4-carboxylate
• 英文别名: 1h-Indole-4-carboxylic acid,2-phenyl-,methyl ester
• CAS: 34058-54-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: PSBKYAPNYIJRPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  454.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 在 硫酸 、 silver(I) acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-苯基-4-甲酸甲酯吲哚
  参考文献：
  名称：

  微波加速钯催化的游离（NH）-吲哚与芳基亚磺酸的直接脱碳作用

  摘要：

  游离（NH）吲哚与芳基亚磺酸的快速有效的直接C2-芳基化反应是通过微波促进的钯催化的脱硫反应进行的。通过使用PdCl 2作为催化剂，乙酸银作为氧化剂，H 2 SO 4作为添加剂，具有给电子基团和吸电子基团的芳基亚磺酸与一系列游离的（NH）吲哚进行脱硫偶联，从而有选择地提供高收率的C2-芳基吲哚。

  DOI：

  10.1002/asia.201300913

文献信息

• A highly efficient and recyclable Fe₃O₄ magnetic nanoparticle immobilized palladium catalyst for the direct C-2 arylation of indoles with arylboronic acids
  作者：Lei Zhang、Pinhua Li、Can Liu、Jin Yang、Min Wang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c4cy00040d

  日期：——

  A highly efficient Fe3O4 magnetic nanoparticle (MNP) immobilized palladium catalyst was prepared and applied to the direct C-2 arylation of indoles with arylboronic acids. The reactions generated the corresponding cross-coupling products in good yields. In addition, the supported catalyst with low loading (2.0 mol%) showed high stability and could be recovered and reused 8 times without significant

  制备了高效的Fe 3 O 4磁性纳米粒子（MNP）固定的钯催化剂，并将其用于吲哚与芳基硼酸的直接C-2芳基化。反应以良好的产率产生了相应的交叉偶联产物。另外，低负载量（2.0mol％）的负载型催化剂显示出高稳定性，并且可以被回收和再利用8次而没有明显的活性损失。
• Well‐defined (NHC)Pd( <i>N</i> –heterocyclic carboxylate)(OAc) complexes‐catalyzed direct C2‐arylation of free (NH)‐indoles with arylsulfonyl hydrazides
  作者：Jin Yang、Ling‐Li Zong、Xiao‐Ting Zhu、Xin‐Ying Zhu、Jian‐Yi Zhao

  DOI：10.1002/aoc.5985

  日期：2020.12

  fully characterized by NMR spectra, HR‐MS and X‐ray single crystal diffraction. The obtained complexes were then used for direct C2‐arylation of free (NH)‐indoles with arylsulfonyl hydrazides. With low catalyst loading, all complexes exhibited high catalytic activities for the arylation reactions.

  合成了一系列定义明确的（NHC）Pd（N-杂环羧酸盐）（OAc）配合物（N-杂环羧酸盐=吡啶-2-羧酸盐，喹啉-2-羧酸盐和异喹啉-1-羧酸盐） NMR光谱，HR-MS和X射线单晶衍射。然后将获得的络合物用于将游离（NH）-吲哚与芳基磺酰肼直接进行C2-芳基化反应。在低催化剂负载下，所有配合物对芳基化反应均表现出高催化活性。
• α-Iminyl Cation-Involved Indole Construction via Brønsted Acid-Promoted Reaction of Isoxazol-5-ones
  作者：Haidong Liu、Renyi Xing、Kewei Ren、Fei Xue、Chao Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01086

  日期：2022.8.19

  Herein, we report a strategically novel method for the efficient construction of indole skeletons using 2-phenylisoxazol-5-ones as the starting material. This reaction proceeds via Brønsted acid-promoted α-iminyl cation generation by N–O bond cleavage and a subsequent intramolecular cyclization to afford 1H-indole-3-carboxylic acid, which further undergoes decarboxylation to yield the final product

  在此，我们报告了一种使用 2-苯基异恶唑-5-酮作为起始材料有效构建吲哚骨架的战略性新方法。该反应通过 N-O 键断裂和随后的分子内环化产生 Brønsted 酸促进的 α-亚胺基阳离子进行，得到 1 H-吲哚-3-羧酸，进一步脱羧产生最终产物。对照实验表明，N-O 键断裂和分子内环化进行得如此之快，以至于 1 H-吲哚-3-羧酸即使在 5-10 分钟后也能以高产率分离。这种转化的底物范围很广，能以中等至良好的收率获得所需产物。无过渡金属反应条件，CO 2作为唯一的副产品，良好的实用性增加了这种转变在制药和香料行业的合成潜力。
• Tueckmantel, Werner, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 12, p. 1165 - 1172
  作者：Tueckmantel, Werner

  DOI：——

  日期：——
• Kasahara, Akira; Izumi, Taeko; Kikuchi, Tokio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1555 - 1556
  作者：Kasahara, Akira、Izumi, Taeko、Kikuchi, Tokio、Xiao-ping Lin

  DOI：——

  日期：——