amorfrutin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: amorfrutin B
• 英文别名: (E)-3-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-2-hydroxy-4-methoxy-6-phenethylbenzoic acid；3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2-hydroxy-4-methoxy-6-(2-phenylethyl)benzoic acid
• 化学式: C₂₆H₃₂O₄
• 分子量: 408.538
• InChiKey: DKNIJLWIVUCTHW-CPNJWEJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,6-二甲氧基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 potassium phosphate 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 amorfrutin B
  参考文献：
  名称：

  Cajaninstilbene酸和Amorfrutins A和B作为铜绿假单胞菌群体感应系统的抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  铜绿假单胞菌的群体感应（QS）系统抑制剂被认为通过抑制生物膜的形成和毒力因子的产生来减弱细菌的致病性和耐药性。在这项研究中，已开发出一种天然产物cajaninstilbene酸（1）和amorfrutins A（2）和B（3）的合成方法，并以Heck反应为特征，该反应用于获得二苯乙烯核和Pinick氧化得到O-羟基苯甲酸。评价了这些化合物对铜绿假单胞菌群体感应系统的生物活性。Amorfrutin B（3）对铜绿假单胞菌PAO1表现出有希望的抗生物膜活性，其生物膜抑制率为50.3±2.7。构建了三种lacZ报告基因菌株，以鉴定化合物3对不同QS系统的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00315

文献信息

• Biomimetic Total Syntheses of Amorfrutins A, B, ( <i>S</i> )‐D and ( <i>R</i> )‐D and Formal Synthesis of Amorfrutin C
  作者：Thomas Mies、Calum Patel、Philip J. Parsons、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1002/ejoc.202100301

  日期：2021.5.7

  The formal and total biomimetic syntheses of amorfrutin A, B, C and both enantiomers of amorfrutin D are reported through a unified method from a common precursor prepared using a polyketide aromatization reaction.

  通过使用聚酮化合物芳构化反应制备的普通前体的统一方法，报告了阿莫frutin A，B，C和阿莫夫汀D的两种对映异构体的正式和总体仿生合成。
• [EN] AMORFRUTIN ANALOGS AS PPARGAMMA-MODULATORS<br/>[FR] ANALOGUES DE L'AMORFRUTINE EN TANT QUE MODULATEURS DE PPARGAMMA
  申请人：MAX PLANCK GES ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E V

  公开号：WO2014177593A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present invention relates to Amorfrutin analogues and stereoisomeric forms, solvates, hydrates, conjugates and/or pharmaceutically acceptable salts of these compounds as well as pharmaceutical compositions containing at least one of these Amorfrutin analogues together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said Amorfrutin analogues have been identified as modulators of the peroxisome proliferator-activated receptors (PPARs), especially PPARϒ and are useful for the prevention and treatment of metabolic diseases, inflammatory diseases, cancer and preparation of phytomedicals and/or functional food products for prevention of metabolic diseases.

  本发明涉及Amorfrutin类似物和立体异构体形式，以及这些化合物的溶剂结晶体、水合物、结合物和/或药用可接受的盐，以及包含至少一种这些Amorfrutin类似物的药物组合物，与药用可接受的载体、赋形剂和/或稀释剂。所述的Amorfrutin类似物已被确定为过氧化物酶增殖物活化受体（PPARs）的调节剂，特别是PPARϒ，并且对于预防和治疗代谢性疾病、炎症性疾病、癌症以及制备植物药和/或功能性食品产品以预防代谢性疾病是有用的。
• Synthesis of amorfrutins B and D from amorfrutin A ethyl ester
  作者：Tadafumi Fujita、Shigefumi Kuwahara、Yusuke Ogura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151477

  日期：2020.2

  Synthesis of the geranylated dihydrostilbenoid amorfrutin B with antimicrobial, PPARγ modulating and quorum sensing inhibitory activities has been achieved from amorfrutin A ethyl ester by a seven-step sequence involving the Johnson–Claisen rearrangement to install the (E)-configured double bond on the side chain. The proposed stereoisomer of amorfrutin D and its enantiomer have been synthesized enantioselectively

  具有抗菌，PPARγ调节和定点感应抑制活性的香叶基化二氢异戊二烯酮阿莫尔布丁B的合成已通过涉及约翰逊-克莱森重排的七步序列从阿莫尔布丁A乙酯中实现，以在侧面安装（E）-构型的双键链。使用CBS不对称还原法作为关键步骤，从九个步骤中，从同一原料对映体选择性合成了拟定的阿莫frutin D立体异构体及其对映异构体。
• PROPHYLACTIC AGENT AND/OR THERAPEUTIC AGENT FOR CATARACT, MEDICINAL COMPOSITION FOR PREVENTING AND/OR TREATING CATARACT, USE OF PPAR ACTIVATOR FOR PRODUCING SAME, AND EYEDROPS
  申请人：University of Fukui

  公开号：EP3733203A1

  公开（公告）日：2020-11-04

  Provided are agents for prevention and therapeutic treatment of cataract that act by a different mechanism from conventional agents, and use of a PPAR activator for production of such agents. An agent for prevention and/or therapeutic treatment of cataract, containing a PPAR activator as an active ingredient, is used.

  本发明提供了预防和治疗白内障的药剂，其作用机理与传统药剂不同，还提供了使用 PPAR 激活剂生产此类药剂的方法。一种用于预防和/或治疗白内障的药剂含有 PPAR 激活剂作为活性成分。
• Structural Characterization of Amorfrutins Bound to the Peroxisome Proliferator-Activated Receptor γ
  作者：Jens C. de Groot、Christopher Weidner、Joern Krausze、Ken Kawamoto、Frank C. Schroeder、Sascha Sauer、Konrad Büssow

  DOI：10.1021/jm3013272

  日期：2013.2.28

  Amorfrutins are a family of natural products with high affinity to the peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPAR gamma), a nuclear receptor regulating lipid and glucose metabolism. The PPAR gamma agonist rosiglitazone increases insulin sensitivity and is effective against type II diabetes but has severe adverse effects including weight gain. Amorfrutins improve insulin sensitivity and dyslipidemia but do not enhance undesired fat storage. They bear potential as therapeutics or prophylactic dietary supplements. We identified amorfrutin B as a novel partial agonist of PPAR gamma with a considerably higher affinity than that of previously reported amorfrutins, similar to that of rosiglitazone. Crystal structures reveal the geranyl side chain of amorfrutin B as the cause of its particularly high affinity. Typical for partial agonists, amorfrutins 1, 2, and B bind helix H3 and the beta-sheet of PPARy gamma but not helix H12.