(5R)-5-hydroxyhexanal ethanediol acetal | 918328-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (5R)-5-hydroxyhexanal ethanediol acetal
• 英文别名: (R)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)pentan-2-ol；(2R)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)pentan-2-ol
• CAS: 918328-65-1
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: ILDMMWXFHOHFSA-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-hydroxyhexanal ethanediol acetal 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (5R)-5-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxyhexanal
  参考文献：
  名称：

  对大环内酯昆士兰州核心结构的简洁策略。

  摘要：

  大内酯昆士兰酮的完全官能化的核心结构是使用一种新的策略制备的，该策略包括乙醇酸羟醛缩醛反应和衍生的烯醇醚17的氢硼化，然后与碘代苯乙烯的铃木交叉偶联。在交叉偶联产物转化为癸二酸22之后，Mitsunobu宏观内酯化和保护基团的操纵导致了Queenslandon模型5的出现。

  DOI：

  10.1021/ol062479r
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 、 (R)-(+)-环氧丙烷 在 magnesium 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到(5R)-5-hydroxyhexanal ethanediol acetal
  参考文献：
  名称：

  对大环内酯昆士兰州核心结构的简洁策略。

  摘要：

  大内酯昆士兰酮的完全官能化的核心结构是使用一种新的策略制备的，该策略包括乙醇酸羟醛缩醛反应和衍生的烯醇醚17的氢硼化，然后与碘代苯乙烯的铃木交叉偶联。在交叉偶联产物转化为癸二酸22之后，Mitsunobu宏观内酯化和保护基团的操纵导致了Queenslandon模型5的出现。

  DOI：

  10.1021/ol062479r

文献信息

• A Concise Stereoselective Total Synthesis of (–) - Cephalosporolide D
  作者：Yapuri Umanadh、Gudaparthi Omprakash、Narahari Srinivasareddy

  DOI：10.2174/157017861206150604154329

  日期：2015.6.4

  A concise stereoselective total synthesis of (-) - Cephalosporolide D, an eight membered lactone ring has been derived from low cost and easily available starting material (±)-propylene epoxide. The key steps involved in this concise synthesis are Sharpless kinetic resolution, Grignard reaction and Yamaguchi macrolactonisation.

  简明的立体选择性全合成（-）-Cephalosporolide D，一个八元内酯环，是从低成本且容易获得的起始原料（±）-环氧丙烷衍生而来的。简洁合成中涉及的关键步骤是Sharpless动力学拆分，Grignard反应和Yam​​aguchi大内酯化。
• Concise Strategy to the Core Structure of the Macrolide Queenslandon
  作者：Anton S. Khartulyari、Manmohan Kapur、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/ol062479r

  日期：2006.12.1

  structure of the macrolactone queenslandon was prepared using a novel strategy consisting of a glycolate aldol reaction and hydroboration of the derived enol ether 17 followed by Suzuki cross-coupling with an iodostyrene. After conversion of the cross-coupling product to the seco acid 22, Mitsunobu macrolactonization and protecting group manipulations led to the queenslandon model 5. [structure: see text]

  大内酯昆士兰酮的完全官能化的核心结构是使用一种新的策略制备的，该策略包括乙醇酸羟醛缩醛反应和衍生的烯醇醚17的氢硼化，然后与碘代苯乙烯的铃木交叉偶联。在交叉偶联产物转化为癸二酸22之后，Mitsunobu宏观内酯化和保护基团的操纵导致了Queenslandon模型5的出现。