1-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-but-2-en-1-one | 1260088-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-but-2-en-1-one
• 英文别名: 1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-2-en-1-one
• CAS: 1260088-25-2
• 化学式: C₁₁H₉F₃O
• 分子量: 214.187
• InChiKey: YZUBGSYBLGQSMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 1-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-but-2-en-1-one 在 三甲基氯硅烷 、 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以63%的产率得到2-甲基-4-氧代-4-(4-三氟甲基苯基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  镁促进芳基乙烯基酮的还原羧化：γ-酮羧酸的合成

  摘要：

  容易制备的芳基乙烯基酮在二氧化碳气氛下的直接还原羧化导致以 38-86% 的产率选择性形成 γ-酮基羧酸。该反应的特点是二氧化碳在烯酮的β位形成碳-碳键，使用易于处理的镁屑作为还原剂，以及无加压、无压力等环保反应条件。反应温度低或高，反应时间短。该协议显示了广泛的底物范围，并提供了一种有用且方便的替代方法来获取生物学上重要的 γ-酮羧酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00557

文献信息

• Pyridine and pyrimidine derivatives as mGIuR2 antagonists
  申请人：McArthur Silvia Gatti

  公开号：US20070232583A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention relates to compounds of formula (I), a process for the manufacture thereof, pharmaceutical compositions containing them, and their use for treating CNS disorders: wherein A, B, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the description and claims.

  本发明涉及式(I)的化合物，其制造方法，含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗中枢神经系统疾病的用途：其中A、B、X、Y、R1、R2、R3和R4如描述和权利要求中所定义。
• Photocatalytic Carbinol Cation/Anion Umpolung: Direct Addition of Aromatic Aldehydes and Ketones to Carbon Dioxide
  作者：Shintaro Okumura、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02592

  日期：2021.9.17

  We have developed a new photocatalytic umpolung reaction of carbonyl compounds to generate anionic carbinol synthons. Aromatic aldehydes or ketones reacted with carbon dioxide in the presence of an iridium photocatalyst and 1,3-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzimidazole (DMBI) as a reductant under visible-light irradiation to furnish the corresponding α-hydroxycarboxylic acids through nucleophilic

  我们开发了一种新的羰基化合物光催化聚合反应，以生成阴离子甲醇合成子。芳香醛或酮在铱光催化剂和 1,3-二甲基-2-苯基-2,3-二氢-1 H-苯并咪唑 (DMBI) 作为还原剂的存在下与二氧化碳反应，在可见光照射下提供通过将所得的甲醇阴离子与亲电二氧化碳进行亲核加成，生成相应的α-羟基羧酸。
• Hydrogen‐Bonding‐Assisted Cationic Aqua Palladium(II) Complex Enables Highly Efficient Asymmetric Reactions in Water
  作者：Taku Kitanosono、Tomoya Hisada、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.202009989

  日期：2021.2.15

  Metal‐bound water molecules have recently been recognized as a new facet of soft Lewis acid catalysis. Herein, a chiral palladium aqua complex was constructed that enables carbon–hydrogen bonds of indoles to be functionalized efficiently. We embraced a chiral 2,2′‐bipyridine as both ligand and hydrogen‐bond donor to configure a robust, yet highly Lewis acidic, chiral aqua complex in water. Whereas the

  金属结合的水分子最近被认为是软路易斯酸催化的一个新方面。本文中，构建了手性钯水络合物，该化合物使吲哚的碳氢键有效地被官能化。我们采用手性2,2'-联吡啶作为配体和氢键供体，以在水中构筑坚固而高度路易斯酸的手性水络合物。尽管在有机溶剂中或在无溶剂条件下无法控制对映选择性，但在水性环境中使用可使σ-吲哚基钯中间体以高度对映选择性的方式有效地反应。因此，这项工作描述了在温和的反应条件下以高度对映选择性的方式转化有机金属中间体的潜在强大的新方法。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Palladium-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of Vinyl Epoxides and α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Jia-Jia Suo、Juan Du、Qing-Rong Liu、Di Chen、Chang-Hua Ding、Qian Peng、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03386

  日期：2017.12.15

  An asymmetric [3 + 2] cycloaddition reaction of vinyl epoxides with α,β-unsaturated ketones, the single activated electron-deficient alkenes, has been achieved under Pd-catalysis in excellent diastereo- and enantioselectivity. The utilities of the protocol are demonstrated by transformation of the products into other useful chiral molecules. Density functional theory calculations rationalize the stereocontrol

  在Pd催化下，乙烯基氧化物与α，β-不饱和酮（单活化的电子缺陷烯烃）的不对称[3 + 2]环加成反应在非对映选择性和对映选择性方面均得到了很好的实现。通过将产物转化成其他有用的手性分子，证明了该方案的实用性。密度泛函理论计算使反应的立体控制合理化。
• PYRIDINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES AS MGLUR 2 ANTAGONISTS
  申请人：Gatti McArthur Silvia

  公开号：US20090318474A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention relates to compounds of formula (I), a process for the manufacture thereof, pharmaceutical compositions containing them, and their use for treating CNS disorders: wherein A, B, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the description and claims.

  本发明涉及化合物的公式（I），其制造过程，包含它们的药物组合物，以及用于治疗中枢神经系统疾病的方法：其中A、B、X、Y、R1、R2、R3和R4如描述和权利要求所定义。